ascorbate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氢呋喃
• 英文名称: ascorbate
• 英文别名: (2R)-2-[(1R)-1,2-dihydroxyethyl]-3-hydroxy-5-oxo-2H-furan-4-olate
• 化学式: C₆H₇O₆
• 分子量: 175.118
• InChiKey: CIWBSHSKHKDKBQ-DUZGATOHSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  110
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  S-nitrosoglutathione 、 ascorbate 在 K₂PO₄ 作用下， 以 further solvent(s) 为溶剂， 生成 [(15)N]亚硝酸盐 、 亚硝氧化物-15N2
  参考文献：
  名称：

  New insights into the S-nitrosothiol–ascorbate reaction. The formation of nitroxyl

  摘要：

  尽管抗坏血酸依赖性 S-亚硝基硫醇还原成相应的硫醇功能常用于分析蛋白质中的 S-亚硝基半胱氨酰残基，但其产率较低。我们对抗坏血酸-S-亚硝基硫醇反应的重新研究现在证明了硝酰基 (HNO/3NO-) 的中间作用，它在氧化硫醇方面非常有效。 15N NMR 明确证明了反应期间和反应后 HNO 报告分子（即 N2O）的出现。在 Mn(III) 络合物的帮助下，S-亚硝基谷胱甘肽 - 抗坏血酸反应中 HNO 的产率达到 60%，该值显着高于生理 pH 值下一氧化氮形成的产率 (48%) 。使用与蛋白质（即 S-亚硝基-木瓜蛋白酶）结合的 S-亚硝基硫醇观察到相同的 HNO 产量。利用已知的硝酰基化学性质，可以优化实验条件，使 GSNO-抗坏血酸反应在 1 分钟的反应时间后产生化学计量的谷胱甘肽。

  DOI：

  10.1039/b901046g

文献信息

• Proton tunnelling and promoting vibrations during the oxidation of ascorbate by ferricyanide?
  作者：Shaun M. Kandathil、Max D. Driscoll、Rachel V. Dunn、Nigel S. Scrutton、Sam Hay

  DOI：10.1039/c3cp55131h

  日期：——

  A combination of the temperature- and pressure-dependencies of the kinetic isotope effect on the proton coupled electron transfer during ascorbate oxidation by ferricyanide suggests that this reference reaction may exploit vibrationally assisted quantum tunnelling of the transferred proton.

  在铁氰化物的抗坏血酸盐氧化过程中，动力学同位素效应对质子耦合电子转移的温度和压力依赖性的组合表明，该参考反应可以利用转移质子的振动辅助量子隧道效应。