6-methyl-2-(thiophen-2-yl)quinazolin-4(3H)-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 6-methyl-2-(thiophen-2-yl)quinazolin-4(3H)-one
• 英文别名: 6-methyl-2-thiophen-2-yl-3H-quinazolin-4-one
• 化学式: C₁₃H₁₀N₂OS
• 分子量: 242.301
• InChiKey: FUYXHSRHNVHODC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  69.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-噻吩甲基硫醇 、 2-氨基-5-甲基苯甲酰胺 在 caesium carbonate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 12.0h， 以32%的产率得到6-methyl-2-(thiophen-2-yl)quinazolin-4(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  An efficient transition-metal-free route to quinazolin-4(3H)-ones via 2-aminobenzamides and thiols

  摘要：

  通过一锅法，开发了一种高效的合成喹唑啉-4(3H)-酮的方法，该方法是通过对o-氨基苯甲酰胺和硫醇进行一种分子间环化反应实现的。

  DOI：

  10.1039/d1nj03179a

文献信息

• Iron-catalyzed aerobic oxidative functionalization of sp³ C–H bonds: a versatile strategy for the construction of N-heterocycles
  作者：Xiuling Chen、Tieqiao Chen、Fangyan Ji、Yongbo Zhou、Shuang-Feng Yin

  DOI：10.1039/c4cy01618a

  日期：——

  Iron-catalyzed aerobic oxidative functionalization of sp3 C–H bonds has been developed for the construction of N-heterocycles from easily available carboxylic acid derivatives and o-substituted anilines. This transformation represents a widely applicable protocol to N-heterocycles using biofriendly iron as a catalyst in combination with molecular oxygen or air as the sole oxidant.

  已经开发了铁催化的sp 3 C–H键的好氧氧化官能团，用于从容易获得的羧酸衍生物和邻位取代的苯胺构建N-杂环。这种转化代表了使用生物友好型铁作为催化剂，结合分子氧或空气作为唯一氧化剂，可广泛应用于N杂环的方案。
• Rapid assembly of quinazolinone scaffold via copper-catalyzed tandem reaction of 2-bromobenzamides with aldehydes and aqueous ammonia: application to the synthesis of the alkaloid tryptanthrin
  作者：Shenghai Guo、Yan Li、Li Tao、Wenwen Zhang、Xuesen Fan

  DOI：10.1039/c4ra10799c

  日期：——

  procedure for the preparation of 2-substituted and 2,3-disubstituted quinazolinones was achieved through copper-catalyzed tandem reaction of 2-bromobenzamides with aldehydes and aqueous ammonia under air. Control experimental results indicated that this tandem reaction is triggered by a copper-catalyzed direct amination of 2-bromobenzamides with aqueous ammonia, followed by cyclocondensation and oxidative

  通过2-溴苯甲酰胺与醛和氨水在空气中的铜催化串联反应，实现了制备2-取代的和2,3-二取代的喹唑啉酮的有效而实用的程序。对照实验结果表明，该串联反应是通过铜催化的2-溴苯甲酰胺与氨水的直接胺化反应，然后进行环缩合和氧化芳构化而引发的。作为一种应用，这种新颖的方法为生物碱类胰蛋白酶的合成提供了一种简洁实用的一锅法。
• Highly Efficient and Convenient Synthesis of Quinazolin-4(3H)-one Derivatives Catalyzed by Zinc Ferrite under Solvent-Free Conditions
  作者：P. E. More、M. S. Gulumkar、P. M. Hetkale、S. L. Khillare、B. P. More

  DOI：10.1134/s107042802304022x

  日期：2023.4

  Abstract A simple and highly efficient method for the synthesis of 2-substituted quinazolinone derivatives was developed by using zinc ferrite as a catalyst under solvent-free conditions in open air atmosphere. The moderate reaction conditions, good or excellent yield of products, short reaction times, and simple workup procedure are the main advantages of this method. Moreover, the catalyst (ZnFe2O4)

  摘要 以铁酸锌为催化剂，在露天无溶剂条件下，开发了一种简单高效的2-取代喹唑啉酮衍生物的合成方法。该方法的主要优点是反应条件温和、产物收率良好或优异、反应时间短、后处理程序简单。此外，催化剂(ZnFe 2 O 4 )可以通过简单的过滤而容易地分离。催化剂回收率大于92%。回收的催化剂可以使用至少三次而活性没有明显损失。
• Synthesis of Quinazolinones and Benzothiazoles Using α-Keto Acids under Ball Milling
  作者：Anoop Sharma、Jitender Singh、Anuj Sharma

  DOI：10.1021/acs.joc.3c02435

  日期：2024.4.19

  (23 derivatives) and benzothiazoles (23 derivatives) has been developed through stainless-steel-driven decarboxylative acyl radical generation from α-keto acids. A library of 2-arylquinazolinones and 2-arylbenzothiazoles has been prepared in moderate to good yields at room temperature. Moreover, control experiments and XPS studies supported the reduction (by zerovalent iron) of molecular oxygen through

  机械化学是指通过机械力（例如铣削、研磨或剪切）引发化学反应以实现化学转变。作为机械催化的体现，本文通过不锈钢驱动的 α-酮酸脱羧酰基自由基生成，开发了一种无氧化剂和无溶剂的喹唑啉酮（23 种衍生物）和苯并噻唑（23 种衍生物）的合成方法。 2-芳基喹唑啉酮和2-芳基苯并噻唑库已在室温下以中等至良好的产率制备。此外，控制实验和 XPS 研究支持通过球的适度磨损来还原分子氧（通过零价铁），从而通过 SET 过程促进超氧自由基阴离子的生成。