(R)-mandelic acid n-propyl ester

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R)-mandelic acid n-propyl ester
• 英文别名: propyl 2-hydroxy-2-phenylacetate；(R)-α-hydroxyphenylacetic acid propyl ester；D-mandelic acid-propyl ester；D-Mandelsaeure-propylester；Linksdrehender α-Oxy-phenylessigsaeurepropylester；propyl (2R)-2-hydroxy-2-phenylacetate
• 化学式: C₁₁H₁₄O₃
• 分子量: 194.23
• InChiKey: MKZJVQWJKDMCKK-SNVBAGLBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-羟基-2-苯基乙酸丙酯 在 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 生成 (R)-mandelic acid n-propyl ester
  参考文献：
  名称：

  利用辅助因子的多功能性，将依赖于FAD的Baeyer-Villiger单加氧酶转换为酮还原酶。

  摘要：

  环己酮单加氧酶（CHMOs）对天然拜耳-维利格（BV）反应显示出非常高的催化特异性，并且迄今尚未报道过混杂还原反应。不动杆菌属的野生型CHMO。发现NCIMB 9871具有还原芳族α-酮酯的固有的，混杂的能力，但是收率和立体选择性差。结构导向的定点诱变极大地提高了催化羰基还原活性（产率高达99％）和立体选择性（ee高达99％），从而将这种CHMO转化为酮还原酶，可以减少一系列不同取代的芳香族化合物。 α-酮酯。改进后的

  DOI：

  10.1002/anie.201907606

文献信息

• Chiral-at-Iron Catalyst: Expanding the Chemical Space for Asymmetric Earth-Abundant Metal Catalysis
  作者：Yubiao Hong、Lucie Jarrige、Klaus Harms、Eric Meggers

  DOI：10.1021/jacs.9b01352

  日期：2019.3.20

  A new class of chiral iron catalysts is introduced that contains exclusively achiral ligands with the overall chirality being the result of a stereogenic iron center. Specifically, iron(II) is cis-coordinated to two N-(2-pyridyl)-substituted N-heterocyclic carbene (PyNHC) ligands in a bidentate fashion in addition to two monodentate acetonitriles, and the dicationic complex is complemented by two hexafluorophosphate

  引入了一类新的手性铁催化剂，它仅包含非手性配体，整体手性是立体铁中心的结果。具体来说，除了两个单齿乙腈外，铁 (II) 还以双齿方式与两个 N-(2-吡啶基)-取代的 N-杂环卡宾 (PyNHC) 配体顺式配位，并且双阳离子配合物由两个六氟磷酸根离子补充. 根据 PyNHC 配体的螺旋扭曲，金属中心采用 Λ 或 Δ 绝对构型。重要的是，两个 PyNHC 配体在结构和构型上都是惰性的，而两个乙腈是不稳定的，允许不对称过渡金属催化。这通过对映选择性 Cannizzaro 反应（96% 产率，88% ee）和不对称 Nazarov 环化（89% 产率，>20：
• Chiral cobalt-catalyzed enantioselective aerobic oxidation of α-hydroxy esters
  作者：Santosh Kumar Alamsetti、Govindasamy Sekar

  DOI：10.1039/c0cc01917h

  日期：——

  A chiral cobalt-catalyzed enantioselective aerobic oxidative kinetic resolution of (±)-α-hydroxy esters, using molecular oxygen as a sole oxidant, is reported and a maximum of selectivity factor (s) 31.9 was achieved with >99% enantiomeric excess for unreacted α-hydroxy esters.

  报道了一种使用分子氧作为唯一氧化剂的手性钴催化的选对映体选择性有氧氧化动力学解析方法，针对(±)-α-羟基酯，达到最大选择性因子(s)为31.9，未反应的α-羟基酯的对映体过量超过99%。
• ANTI-ODOR COMPOSITIONS AND THERAPEUTIC USE
  申请人：Yu J. Ruey

  公开号：US20060251597A1

  公开（公告）日：2006-11-09

  This application discloses a composition comprising a malodor compound and an anti-odor ingredient effective for reducing the presence or production of malodor. The composition may be topically applied to a subject and is useful for cosmetic conditions, pharmaceutical indications, or other objectives.

  本申请公开了一种包含恶臭化合物和抑臭成分的组合物，用于减少恶臭的存在或产生。该组合物可以局部应用于一个对象，并且适用于化妆条件、药用指示或其他目的。
• Preparation of alpha-keto acid ester
  申请人：UBE INDUSTRIES, LTD.

  公开号：EP0673914A2

  公开（公告）日：1995-09-27

  A process for preparing an a-keto acid ester (oxo acid) of the formula: wherein R1 is a hydrogen atom, aliphatic alkyl group of 1-6 carbon atoms, phenyl group or benzyl group, and R2 is an aliphatic alkyl group of 1-6 carbon atoms, which comprises causing an a-hydroxycarboxylic acid ester of the formula: to react with molecular oxygen in a gaseous phase in the presence of copper phosphate, possibly, mounted on a solid carrier.

  一种制备式中的a-酮酸酯（羰基酸）的工艺： 其中 R1 是氢原子、1-6 个碳原子的脂肪族烷基、苯基或苄基，R2 是 1-6 个碳原子的脂肪族烷基，该工艺包括使式中的 a-羟基羧酸酯在气相中与分子氧反应，可能的话，在固体载体上安装磷酸铜： 在气相中与分子氧反应，磷酸铜可能安装在固体载体上。
• Enantioselective α-Hydroxylation of 2-Arylacetic Acid Derivatives and Buspirone Catalyzed by Engineered Cytochrome P450 BM-3
  作者：Marco Landwehr、Lisa Hochrein、Christopher R. Otey、Alex Kasrayan、Jan-E. Bäckvall、Frances H. Arnold

  DOI：10.1021/ja061261x

  日期：2006.5.1

  Here we report that an engineered microbial cytochrome P450 BM-3 (CYP102A subfamily) efficiently catalyzes the alpha-hydroxylation of phenylacetic acid esters. This P450 BM-3 variant also produces the authentic human metabolite of buspirone, R-6-hydroxybuspirone, with 99.5% ee.