1-methylamino-2-pentyne

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 1-methylamino-2-pentyne
• 英文别名: Methyl(pent-2-yn-1-yl)amine；N-methylpent-2-yn-1-amine
• 化学式: C₆H₁₁N
• 分子量: 97.16
• InChiKey: KQVKKAFNIITURQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  12
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二氧化碳 、 1-methylamino-2-pentyne 在 1,3-双(2,6-二-异丙基苯基)咪唑-2-亚基金(I)氯化物 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 40.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 15.0h， 以83%的产率得到(Z)-3-methyl-5-propylidene-1,3-oxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  带有N-杂环碳原子配体的金（I）配合物催化的炔丙胺和二氧化碳的羧基环化机理

  摘要：

  IPr-金（I）（IPr = 1,3-双（2,6-二异丙基苯基）-咪唑-2-亚烷基）配合物可促进使用二氧化碳（CO 2）的一系列炔丙基胺的羧基环化反应，从而制得（Z）-5-亚烷基-2-恶唑烷酮在甲醇中，在温和的条件下，即使在没有添加剂（如银盐和碱）的情况下也是如此。对底物范围的研究表明，由于炔烃末端引入芳族取代基，催化性能显着降低。alkenylgold的形成（I）配合物作为催化剂的中间模型是通过甲基的治疗和苯基取代的炔丙胺与AuOH（IPR）一个CO下表现出2气氛。烯基金（I）配合物的反应性的比较清楚地表明，与在苯基上连接的烯基配体相比，在α位的烷基上连接的烯基配体更易于质子分解。这些结果和动力学实验证实了催化循环，该循环涉及氨基甲酸酯在与Au中心键合的C–C三键上的亲核攻击，以及随后的原型脱氢反应，以释放出环状氨基甲酸酯产物。

  DOI：

  10.1021/acscatal.5b01335
• 作为产物：
  描述：

  1-氯-2-戊炔 、 甲胺 生成 1-methylamino-2-pentyne
  参考文献：
  名称：

  NHC-Gold（I）配合物可作为有效的催化剂，将丙炔胺与二氧化碳进行羧化环化

  摘要：

  NHC-金（I）配合物可促进一系列炔丙基胺的羧基环化，从而在中性和温和条件下在甲醇中提供（Z）-5-亚烷基-1,3-恶唑烷-2-酮。高活性和健壮催化剂允许CO 2含CO或H的混合气体气氛下利用2。从Au（OH）（IPr）和1-甲基氨基-2-丁炔在THF中的化学计量反应中成功鉴定出一种新的烯基金（I）配合物作为关键中间体。甲醇溶剂影响催化活性阳离子金的形成，并由于在CO 2的存在下原位生成甲基碳酸，促进了烯基金络合物的原脱氢，释放出环状氨基甲酸酯产物。

  DOI：

  10.1021/om400949m

文献信息

• NHC–Gold(I) Complexes as Effective Catalysts for the Carboxylative Cyclization of Propargylamines with Carbon Dioxide
  作者：Shun Hase、Yoshihito Kayaki、Takao Ikariya

  DOI：10.1021/om400949m

  日期：2013.10.14

  NHC–gold(I) complexes promote carboxylative cyclization of a range of propargylic amines to afford (Z)-5-alkylidene-1,3-oxazolidin-2-ones in methanol under neutral and mild conditions. The highly active and robust catalyst permits CO2 utilization under a mixed gas atmosphere containing CO or H2. As a key intermediate, a new alkenylgold(I) complex was successfully identified from a stoichiometric reaction

  NHC-金（I）配合物可促进一系列炔丙基胺的羧基环化，从而在中性和温和条件下在甲醇中提供（Z）-5-亚烷基-1,3-恶唑烷-2-酮。高活性和健壮催化剂允许CO 2含CO或H的混合气体气氛下利用2。从Au（OH）（IPr）和1-甲基氨基-2-丁炔在THF中的化学计量反应中成功鉴定出一种新的烯基金（I）配合物作为关键中间体。甲醇溶剂影响催化活性阳离子金的形成，并由于在CO 2的存在下原位生成甲基碳酸，促进了烯基金络合物的原脱氢，释放出环状氨基甲酸酯产物。
• Mechanistic Aspects of the Carboxylative Cyclization of Propargylamines and Carbon Dioxide Catalyzed by Gold(I) Complexes Bearing an<i>N</i>-Heterocyclic Carbene Ligand
  作者：Shun Hase、Yoshihito Kayaki、Takao Ikariya

  DOI：10.1021/acscatal.5b01335

  日期：2015.9.4

  introduction of aromatic substituents at the alkyne terminus. The formation of alkenylgold(I) complexes as catalytic intermediate models is demonstrated by the treatment of methyl- and phenyl-substituted propargylamines with AuOH(IPr) under a CO2 atmosphere. A comparison of the reactivity of the alkenylgold(I) complexes clearly indicates that the alkenyl ligand attached to an alkyl group at the α position

  IPr-金（I）（IPr = 1,3-双（2,6-二异丙基苯基）-咪唑-2-亚烷基）配合物可促进使用二氧化碳（CO 2）的一系列炔丙基胺的羧基环化反应，从而制得（Z）-5-亚烷基-2-恶唑烷酮在甲醇中，在温和的条件下，即使在没有添加剂（如银盐和碱）的情况下也是如此。对底物范围的研究表明，由于炔烃末端引入芳族取代基，催化性能显着降低。alkenylgold的形成（I）配合物作为催化剂的中间模型是通过甲基的治疗和苯基取代的炔丙胺与AuOH（IPR）一个CO下表现出2气氛。烯基金（I）配合物的反应性的比较清楚地表明，与在苯基上连接的烯基配体相比，在α位的烷基上连接的烯基配体更易于质子分解。这些结果和动力学实验证实了催化循环，该循环涉及氨基甲酸酯在与Au中心键合的C–C三键上的亲核攻击，以及随后的原型脱氢反应，以释放出环状氨基甲酸酯产物。