N-(9-fluorenylmethyloxycarbonyl)-5'-amino-2,2'-bipyridine-5-carboxylic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: N-(9-fluorenylmethyloxycarbonyl)-5'-amino-2,2'-bipyridine-5-carboxylic acid
• 英文别名: 6-[5-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)pyridin-2-yl]pyridine-3-carboxylic acid
• 化学式: C₂₆H₁₉N₃O₄
• 分子量: 437.455
• InChiKey: GQGWWFOVPCBCBI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  101
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  五羰基氯铼(I) 、 N-(9-fluorenylmethyloxycarbonyl)-5'-amino-2,2'-bipyridine-5-carboxylic acid 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以79%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  氨基酸的有机金属等排体

  摘要：

  模拟氨基酸的有机金属络合物，也称为氨基酸等排体，可以由功能化的联吡啶配体和fac -[Re(CO) 3 ] +中心合成。非手性配体和金属的反应产生手性金属配合物的外消旋混合物。这些金属种类具有胺和羧基末端、可以变化的侧链类型单元，以及类似于氨基酸的α碳的手性金属。外消旋混合物可以通过手性色谱分离成对映体，金属配合物可以通过固相肽合成掺入肽中。

  DOI：

  10.1021/acs.inorgchem.1c01444
• 作为产物：
  描述：

  氯甲酸-9-芴基甲酯 、 5'-amino-2,2'-bipyridine-5-carboxylic acid hydrochloride 在 碳酸氢钠 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 以69%的产率得到N-(9-fluorenylmethyloxycarbonyl)-5'-amino-2,2'-bipyridine-5-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Remote control of bipyridine–metal coordination within a peptide dendrimer

  摘要：

  研究发现，位于肽树状分子核心的双吡啶配体的金属配位能力受树状分子外围氨基酸性质的控制，阴离子残基促进配位，阳离子残基抑制配位；混合电荷的异三聚体优先形成。

  DOI：

  10.1039/b912291e

文献信息

• An Organometallic Isostere of an Amino Acid
  作者：Sanjay Gaire、Briana R. Schrage、Christopher J. Ziegler

  DOI：10.1021/acs.inorgchem.1c01444

  日期：2021.7.19

  An organometallic complex that mimics an amino acid, also known as an amino acid isostere, can be synthesized from a functionalized bipyridine ligand and a fac-[Re(CO)3]+ center. The reaction of an achiral ligand and metal results in a racemic mixture of chiral-at-metal complexes. These metal species have amine and carboxy termini, a side chain type unit that can be varied, as well as the chiral metal

  模拟氨基酸的有机金属络合物，也称为氨基酸等排体，可以由功能化的联吡啶配体和fac -[Re(CO) 3 ] +中心合成。非手性配体和金属的反应产生手性金属配合物的外消旋混合物。这些金属种类具有胺和羧基末端、可以变化的侧链类型单元，以及类似于氨基酸的α碳的手性金属。外消旋混合物可以通过手性色谱分离成对映体，金属配合物可以通过固相肽合成掺入肽中。
• Remote control of bipyridine–metal coordination within a peptide dendrimer
  作者：Nicolas A. Uhlich、Peter Sommer、Claudia Bühr、Stefan Schürch、Jean-Louis Reymond、Tamis Darbre

  DOI：10.1039/b912291e

  日期：——

  The metal coordinating ability of a bipyridine ligand at the core of a peptide dendrimer was found to be controlled by the nature of amino acids placed at the dendrimer periphery, with coordination being promoted by anionic residues and inhibited by cationic residues; heterotrimers with mixed charges were preferentially formed.

  研究发现，位于肽树状分子核心的双吡啶配体的金属配位能力受树状分子外围氨基酸性质的控制，阴离子残基促进配位，阳离子残基抑制配位；混合电荷的异三聚体优先形成。