p-methoxyphenyl adamantanecarboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚酯
• 英文名称: p-methoxyphenyl adamantanecarboxylate
• 英文别名: 4-methoxyphenyl (3r,5r,7r)-adamantane-1-carboxylate；1-Adamantanecarboxylic acid, 4-methoxyphenyl ester；(4-methoxyphenyl) adamantane-1-carboxylate
• 化学式: C₁₈H₂₂O₃
• 分子量: 286.371
• InChiKey: IISGTOWMMIBYLB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-金刚烷甲酸 、 4-甲氧基苯酚 在 N-butyl-2,4-dinitroanilinium p-toluenesulfonate 作用下， 以 异辛烷 为溶剂， 反应 44.0h， 以64%的产率得到p-methoxyphenyl adamantanecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  N-Butyl-2,4-dinitro-anilinium p-甲苯磺酸盐作为高活性和选择性酯化催化剂

  摘要：

  发现 N -Butyl-2,4-dinitro-anilinium p-甲苯磺酸盐( 1 ) 是一种非常活跃的酯化催化剂，可在温和条件下促进等摩尔量的羧酸和醇的缩合。该催化剂在环境温度下对羧酸和醇底物也具有高度选择性。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2013.09.132

文献信息

• Palladium-Catalyzed Esterification of Carboxylic Acids with Aryl Iodides
  作者：Hiroyuki Kitano、Hideto Ito、Kenichiro Itami

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b00775

  日期：2018.4.20

  The first palladium-catalyzed esterification of carboxylic acids with aryl iodides is described. A palladium-based catalytic system consisting of IBnF (1,3-bis((pentafluorophenyl)methyl)imidazole-2-ylidene) ligand was found to significantly accelerate the aryl–O bond-forming esterification reaction. A series of aryl iodides and carboxylic acids undergoes a palladium-catalyzed coupling reaction to provide

  描述了钯与芳基碘化物的第一钯催化的羧酸酯化。发现由IBn F（1,3-双（（五氟苯基）甲基）咪唑-2-亚基）配体组成的基于钯的催化体系可显着促进形成芳基-O键的酯化反应。一系列芳基碘化物和羧酸经过钯催化的偶联反应，以中等至良好的产率提供相应的芳基酯。此外，空间位阻的芳基碘化物和羧酸具有良好的耐受性，可产生相应的芳基酯。