2-(1-adamantyl)chromone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 2-(1-adamantyl)chromone
• 英文别名: 2-(adamantan-1-yl)-4H-chromen-4-one；2-Adamantyl-4-chromenone；2-(2-adamantyl)chromen-4-one
• 化学式: C₁₉H₂₀O₂
• 分子量: 280.367
• InChiKey: INPHGPIPQDYUFA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  、 水杨醛 在 dichloro(pentamethylcyclopentadienyl)rhodium (III) dimer 、 cesium acetate 、 硫酸 、 溶剂黄146 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 9.0h， 以95%的产率得到2-(1-adamantyl)chromone
  参考文献：
  名称：

  铑（III）催化水杨醛和亚砜叶立德一锅法合成黄酮类化合物

  摘要：

  Rh(III) 催化的水杨醛的 C-H 活化，随后与锍叶立德的插入反应和环化作用用于合成黄酮类化合物。这种一锅法表现出良好的官能团耐受性，并以中等至良好的产量提供黄酮。

  DOI：

  10.1177/1747519819867230

文献信息

• Engbersen, J. F. J.; Koudijs, A.; Plas, H. C. van der, Journal of Heterocyclic Chemistry, 1982, vol. 19, p. 1281 - 1283
  作者：Engbersen, J. F. J.、Koudijs, A.、Plas, H. C. van der

  DOI：——

  日期：——
• Rhodium(III)-catalyzed one-pot synthesis of flavonoids from salicylaldehydes and sulfoxonium ylides
  作者：Kang Cheng、Jinkang Chen、Licheng Jin、Jian Zhou、Xinpeng Jiang、Chuanming Yu

  DOI：10.1177/1747519819867230

  日期：2019.9

  Rh(III)-catalyzed C–H activation of salicylaldehyde followed by an insertion reaction with sulfoxonium ylides and cyclization is applied to the synthesis of flavonoids. This one-pot strategy exhibits good functional group tolerance and gives flavones in moderate-to-good yields.

  Rh(III) 催化的水杨醛的 C-H 活化，随后与锍叶立德的插入反应和环化作用用于合成黄酮类化合物。这种一锅法表现出良好的官能团耐受性，并以中等至良好的产量提供黄酮。