1-(1-azidoethyl)-3-bromobenzene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(1-azidoethyl)-3-bromobenzene
• 英文别名: 1-(1-Azidoethyl)-3-bromobenzene
• 化学式: C₈H₈BrN₃
• 分子量: 226.076
• InChiKey: HNFLCYKSRFNREH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  14.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-(3-溴苯基)乙醇 在 sodium azide 、 1-甲基吡咯烷-2-酮硫酸盐 作用下， 生成 1-(1-azidoethyl)-3-bromobenzene
  参考文献：
  名称：

  一种使用酸性离子液体[H-NMP] HSO 4由醇制备叠氮化物的温和有效方法

  摘要：

  我们在这里报告了一种有效的合成和表征[H-NMP] HSO 4的方法，并将其作为在温和条件下由相应的醇制备叠氮化物的有效催化剂和溶剂的应用。该处理器显示出高的化学选择性，可将各种醇转化为其相应的叠氮化物。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2008.11.111

文献信息

• A practical one-pot synthesis of azides directly from alcohols
  作者：LALTHAZUALA ROKHUM、GHANASHYAM BEZ

  DOI：10.1007/s12039-012-0241-5

  日期：2012.5

  Alkyl/benzyl azides can be readily synthesized in excellent yields from their corresponding alcohols by stirring a solution of sodium azide in DMSO with a thoroughly ground equimolecular mixture of triphenylphosphine, iodine and imidazole.

  烷基/苄基叠氮可以通过以下方法从相应的醇高产率地制备：在DMSO中溶解叠氮化钠，并与充分研磨的等摩尔三苯基膦、碘和咪唑混合物一起搅拌。
• Concerted bimolecular substitution reactions of 1-phenylethyl derivatives
  作者：John P. Richard、William P. Jencks

  DOI：10.1021/ja00317a033

  日期：1984.3

  Etude des proprietes des reactions de substitution bimoleculaire des derives aryl-1 ethyles avec l'azoture et d'autres reactifs nucleophiles

  Etude des proprietes des反应去取代双分子衍生芳基-1 乙基酯 avec l'azoture et d'autres reactifs 亲核试剂
• One-pot Green Synthesis of Azides from Alcohols Using Brønsted Acidic Ionic Liquid [HMIM][BF₄] as Solvent and Catalyst
  作者：Bhaskar Garg、Yong-Chien Ling

  DOI：10.1002/jccs.201400046

  日期：2014.7

  Brønsted acidic ionic liquid, [HMIM][BF4], has been used as a non‐volatile, eco‐friendly solvent, and catalytic medium for the one‐pot green synthesis of azides from corresponding alcohols. The [HMIM][BF4] showed high reactivity than [BMIM][BF4] and [BMIM][PF6], affording azides in up to 97% yield, which could be easily separated from the reaction mixture. The ease of recyclability of [HMIM][BF4] makes

  布朗斯台德酸性离子液体[HMIM] [BF 4 ]已被用作非挥发性，生态友好型溶剂和催化介质，用于由相应的醇一次绿色合成叠氮化物。[HMIM] [BF 4 ]具有比[BMIM] [BF 4 ]和[BMIM] [PF 6 ]高的反应活性，提供的叠氮化物产率高达97％，可以很容易地从反应混合物中分离出来。[HMIM] [BF 4 ]的易回收性使该反应在经济上可行，并可能在实际应用中可行。
• AMINOISOQUINOLINES AND AMINOTHIENOPYRIDINE DERIVATIVES AND THEIR USE AS ANTI-INFLAMMATORY AGENTS
  申请人：Astra Pharmaceuticals Limited

  公开号：EP0892784A1

  公开（公告）日：1999-01-27
• [EN] AMINOISOQUINOLINES AND AMINOTHIENOPYRIDINE DERIVATIVES AND THEIR USE AS ANTI-INFLAMMATORY AGENTS<br/>[FR] AMINO-ISOQUINOLINES ET DERIVES D'AMINOTHIENOPYRIDINE ET LEUR UTILISATION EN TANT QU'AGENTS ANTI-INFLAMMATOIRES
  申请人：ASTRA PHARMACEUTICALS LTD.

  公开号：WO1997038977A1

  公开（公告）日：1997-10-23

  (EN) Compounds of formula (I) wherein R represents (i) phenyl, benzothiazolyl or a six-membered heterocyclic aromatic ring containing 1 to 3 nitrogen atoms, which phenyl, benzo ring of the benzothiazolyl or heterocyclic aromatic ring is optionally substituted by alkyl C1 to 6, alkoxy C1 to 6, halogen, hydroxy, thioalkyl C1 to 6, benzyloxy, or a group -Q(CH2)pNR4R5; or (ii) alkyl C1 to 8, cycloalkyl C3 to 8, alkynyl C2 to 8, piperidyl, phenylalkyl C7 to 14, which alkyl, cylcoalkyl, alkynyl, or piperidyl is optionally substituted by a group -(CH2)pNR4R5, the phenylalkyl being optionally substituted by a group -(CH2)pNR4R5, alkyl C1 to 6, alkoxy C1 to 6, halogen or nitro; or (iii) a five-membered heterocyclic aromatic ring containing 1 to 3 heteroatoms selected from O, N or S, optionally substituted by alkyl C1 to 6, phenylalkyl C7 to 14 or halogen; or (iv) hydrogen or phenylalkynyl C7 to 14; Q represents O, NR6 or a bond; R1 represents hydrogen, alkyl C1 to 6, alkoxy C1 to 6, trimethylsilyl or halogen; R2 represents hydrogen, alkyl C1 to 6 or phenyl optionally substituted by alkyl C1 to 6, alkoxy C1 to 6, halogen or hydroxy; R3 represents hydrogen or halogen; R4, R5 and R6 independently represent hydrogen or alkyl C1 to 6, or -NR4R5 together represents piperidyl, pyrrolidinyl or morpholinyl; p represents an integer 1 to 5; and A represents a thieno or benzo ring; provided that when A represents a benzo ring and Q represents O, p does not represent 1; or pharmaceutically acceptable salts, enantiomers or tautomers thereof; have been found to be useful as pharmaceuticals, especially for the treatment of inflammatory disease.(FR) On décrit des composés de la formule (I), ou des sels, des énantiomères ou tautomères de ceux-ci, acceptables sur le plan pharmacologique. Dans cette formule, R représente (i) phényle, benzothiazolyle ou un noyau aromatique hétérocyclique à six chaînons contenant 1 à 3 atomes d'azote, lesquels phényle, noyau benzo du benzothiazolyle ou noyau aromatique hétérocyclique sont éventuellement substitués par alkyle C1-6, alcoxy C1-6, halogène, hydroxy, thioalkyle C1-6, benzyloxy, ou un groupe -Q(CH2)pNR4R5; ou (ii) alkyle C1-8, cycloalkyle C3-8, alcynyle C2-8, pipéridyle, phénylalkyle C7-14, lesquels alkyle, cycloalkyle, alcynyle ou pipéridyle sont éventuellement substitués par un groupe -(CH2)pNR4R5, phénylalkyle étant éventuellement substitué par un groupe -(CH2)pNR4R5, alkyle C1-6, alcoxy C1-6, halogène ou nitro; ou (iii) un noyau aromatique hétérocyclique à cinq chaînons, contenant 1 à 3 hétéroatomes choisis parmi O, N ou S, et éventuellement substitué par alkyle C1-6, phénylalkyle C7-14 ou halogène; ou (iv) hydrogène ou phénylalkyle C7-14; Q représente O, NR6 ou une liaison; R1 représente hydrogène, alkyle C1-6, alcoxy C1-6, triméthylsilyle ou halogène; R2 représente hydrogène, alkyle C1-6 ou phényle éventuellement substitué par alkyle C1-6, alcoxy C1-6, halogène ou hydroxy; R3 représente hydrogène ou halogène; R4; R5 et R6 représentent indépendamment hydrogène ou alkyle C1-6, ou bien -NR4R5 représente pipéridyle, pyrrolidinyle ou morpholinyle; p représente un nombre entier compris entre 1 et 5; et A représente un noyau thiéno ou benzo, à condition que lorsque A représente un noyau benzo et que Q représente O, p ne vaille pas 1. On a trouvé que ces composés étaient utiles en tant que produits pharmaceutiques, notamment dans le traitement de maladies inflammatoires.