N,N-diisobutyl-8-chlorooct-1-enylamine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: N,N-diisobutyl-8-chlorooct-1-enylamine
• 英文别名: (E)-8-chloro-N,N-bis(2-methylpropyl)oct-1-en-1-amine
• 化学式: C₁₆H₃₂ClN
• 分子量: 273.89
• InChiKey: OZTJQJFXYTYTOU-ZRDIBKRKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N-diisobutyl-8-chlorooct-1-enylamine 在 sodium hydroxide 、 18-冠醚-6 、 sodium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 144.0h， 生成 4-(6-chlorohexyl)cyclopent-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  Preparation of the tricyclic ketopyrrole core of roseophilin by radical macrocyclisation and Paal–Knorr condensation

  摘要：

  文中详细介绍了一种关于玫瑰红菌素三环酮吡咯片段的简明合成方法，其关键特征包括对单取代环戊烯酮的选择性立体协同加成反应，优化一级炔丙醇重排为乙烯基酮的条件，13-内向自由基大环化反应，以及伴随着原位氧化完成的Paal-Knorr吡咯缩合反应。同时也描述了α-吡咯环亚甲基氧化的模型研究。

  DOI：

  10.1039/b005351l
• 作为产物：
  描述：

  8-氯-1-辛醇 在 potassium carbonate 作用下， 反应 4.0h， 生成 N,N-diisobutyl-8-chlorooct-1-enylamine
  参考文献：
  名称：

  Preparation of the tricyclic ketopyrrole core of roseophilin by radical macrocyclisation and Paal–Knorr condensation

  摘要：

  文中详细介绍了一种关于玫瑰红菌素三环酮吡咯片段的简明合成方法，其关键特征包括对单取代环戊烯酮的选择性立体协同加成反应，优化一级炔丙醇重排为乙烯基酮的条件，13-内向自由基大环化反应，以及伴随着原位氧化完成的Paal-Knorr吡咯缩合反应。同时也描述了α-吡咯环亚甲基氧化的模型研究。

  DOI：

  10.1039/b005351l

文献信息

• Preparation of the tricyclic ketopyrrole core of roseophilin by radical macrocyclisation and Paal–Knorr condensation
  作者：Jeremy Robertson、Richard J. D. Hatley、David J. Watkin

  DOI：10.1039/b005351l

  日期：——

  A concise synthesis of the tricyclic ketopyrrole segment of roseophilin is described in which key features include stereoselective conjugate addition to monosubstituted cyclopentenones, optimised conditions for the rearrangement of 1°-propargylic alcohols to vinyl ketones, 13-endo-trig free-radical macrocyclisation, and Paal–Knorr pyrrole condensation accompanied by oxidation in situ to complete the synthesis. Model studies on methylene oxidation α- to pyrrole rings are also described.

  文中详细介绍了一种关于玫瑰红菌素三环酮吡咯片段的简明合成方法，其关键特征包括对单取代环戊烯酮的选择性立体协同加成反应，优化一级炔丙醇重排为乙烯基酮的条件，13-内向自由基大环化反应，以及伴随着原位氧化完成的Paal-Knorr吡咯缩合反应。同时也描述了α-吡咯环亚甲基氧化的模型研究。