6-amino-4,7-dihydro-3-methyl-4-(4-(dimethylamino)phenyl)-N´-(2,5-dinitrophenyl)-1H-pyrazolo[3,4-b]pyridine-5-carbohydrazide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 6-amino-4,7-dihydro-3-methyl-4-(4-(dimethylamino)phenyl)-N´-(2,5-dinitrophenyl)-1H-pyrazolo[3,4-b]pyridine-5-carbohydrazide
• 英文别名: 6-amino-4-[4-(dimethylamino)phenyl]-N'-(2,5-dinitrophenyl)-3-methyl-4,7-dihydro-2H-pyrazolo[3,4-b]pyridine-5-carbohydrazide
• 化学式: C₂₂H₂₃N₉O₅
• 分子量: 493.482
• InChiKey: UVSWADRBKPYGDC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  203
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  ethyl 6-amino-3-methyl-4-(4-(dimethylamino)phenyl)-4,7-dihydro-1H-pyrazolo[3,4-b]pyridine-5-carboxylate 、 2,5-dinitrophenylhydrazine 以 乙醇 为溶剂， 以50%的产率得到6-amino-4,7-dihydro-3-methyl-4-(4-(dimethylamino)phenyl)-N´-(2,5-dinitrophenyl)-1H-pyrazolo[3,4-b]pyridine-5-carbohydrazide
  参考文献：
  名称：

  新的吡唑并吡啶类似物：合成，抗菌，抗群体感应和抗肿瘤筛选。

  摘要：

  制备新的吡唑并吡啶类似物，并测试其对金黄色葡萄球菌，蜡状芽孢杆菌，大肠杆菌，铜绿假单胞菌，白色念珠菌，烟曲霉和黄曲霉的抗微生物效力。结果表明，化合物6具有突出的广谱抗菌活性。化合物8对四种测试的细菌菌株显示出良好的抗菌效力。另外，化合物2-4显示出比金黄色葡萄球菌，蜡状芽孢杆菌和铜绿假单胞菌有趣的功效，以及对大肠杆菌，白色念珠菌，烟曲霉和黄曲霉的中等功效。此外，化合物9和10显示出比铜绿假单胞菌有趣的功效。还检查了相同类似物对紫细菌的抗群体感应功效，而化合物3、4和6表现出可接受的活性。新吡唑并吡啶对肝脏（HepG2），乳腺癌（MCF-7）和宫颈（Hela）癌细胞的体外抗肿瘤试验表明，化合物2和5在这三种细胞系中具有最高的抗肿瘤活性。此外，化合物4在所有测试的细胞系上均表现出令人感兴趣的功效，而化合物7对MCF-7细胞则表现出良好的活性。评估了活性最高的体外抗肿瘤类似物2、4、5和7对艾氏

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2018.04.025

文献信息

• New pyrazolopyridine analogs: Synthesis, antimicrobial, antiquorum-sensing and antitumor screening
  作者：N.S. El-Gohary、M.I. Shaaban

  DOI：10.1016/j.ejmech.2018.04.025

  日期：2018.5

  MCF-7 cells. The most active in vitro antitumor analogs, 2, 4, 5 and 7 were assessed for in vivo antitumor efficacy on Ehrlich ascites carcinoma (EAC) cells, whereas compound 5 displayed the highest efficacy. In addition, cytotoxicity testing toward W138 and WISH normal cells revealed that all tested analogs are less cytotoxic than doxorubicin. The new analogs were evaluated for DNA-binding affinity, whereas

  制备新的吡唑并吡啶类似物，并测试其对金黄色葡萄球菌，蜡状芽孢杆菌，大肠杆菌，铜绿假单胞菌，白色念珠菌，烟曲霉和黄曲霉的抗微生物效力。结果表明，化合物6具有突出的广谱抗菌活性。化合物8对四种测试的细菌菌株显示出良好的抗菌效力。另外，化合物2-4显示出比金黄色葡萄球菌，蜡状芽孢杆菌和铜绿假单胞菌有趣的功效，以及对大肠杆菌，白色念珠菌，烟曲霉和黄曲霉的中等功效。此外，化合物9和10显示出比铜绿假单胞菌有趣的功效。还检查了相同类似物对紫细菌的抗群体感应功效，而化合物3、4和6表现出可接受的活性。新吡唑并吡啶对肝脏（HepG2），乳腺癌（MCF-7）和宫颈（Hela）癌细胞的体外抗肿瘤试验表明，化合物2和5在这三种细胞系中具有最高的抗肿瘤活性。此外，化合物4在所有测试的细胞系上均表现出令人感兴趣的功效，而化合物7对MCF-7细胞则表现出良好的活性。评估了活性最高的体外抗肿瘤类似物2、4、5和7对艾氏