5-Formyl-2-furoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 呋喃
• 英文名称: 5-Formyl-2-furoate
• 英文别名: 5-formylfuran-2-carboxylate
• 化学式: C6H3O4-
• 分子量: 139.09
• InChiKey: SHNRXUWGUKDPMA-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  70.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-Formyl-2-furoate 、 水 生成 5-(Dihydroxymethyl)-2-furoate
  参考文献：
  名称：

  Discovery and Characterization of a 5-Hydroxymethylfurfural Oxidase from Methylovorus sp. Strain MP688

  摘要：

  摘要 在寻找有用的可再生化学砌块的过程中，5-羟甲基糠醛（HMF）成为一种非常有前途的候选物质，因为它可以从糖类中制备出来。HMF 可氧化成 2,5-呋喃二甲酸（FDCA），后者在聚合物生产中可替代石油基对苯二甲酸盐。根据最近确定的 HMF 细菌降解途径，确定了负责选择性 HMF 氧化的候选基因。异源表达来自 Methylovorus 菌株 MP688 的蛋白质在 大肠杆菌 的蛋白质进行异源表达，随后进行酶鉴定，结果表明相关基因确实编码一种高效的 HMF 氧化酶（HMFO）。HMFO 是一种含黄素腺嘌呤二核苷酸的氧化酶，属于葡萄糖-甲醇-胆碱型黄素氧化酶家族。有趣的是，HMFO 的活性并不局限于 HMF，它对多种芳香伯醇和醛类也有活性。研究表明，这种酶具有较好的热稳定性，在较宽的 pH 值范围内都具有活性。这使得 HMFO 成为一种很有前景的氧化生物催化剂，可用于从 HMF 生产 FDCA（该反应涉及醇和醛的氧化）。

  DOI：

  10.1128/aem.03740-13
• 作为产物：
  描述：

  2-(Dihydroxymethyl)-5-formylfuran 、 氧气 生成 5-Formyl-2-furoate 、 氢(+1)阳离子 、 双氧水
  参考文献：
  名称：

  Discovery and Characterization of a 5-Hydroxymethylfurfural Oxidase from Methylovorus sp. Strain MP688

  摘要：

  摘要 在寻找有用的可再生化学砌块的过程中，5-羟甲基糠醛（HMF）成为一种非常有前途的候选物质，因为它可以从糖类中制备出来。HMF 可氧化成 2,5-呋喃二甲酸（FDCA），后者在聚合物生产中可替代石油基对苯二甲酸盐。根据最近确定的 HMF 细菌降解途径，确定了负责选择性 HMF 氧化的候选基因。异源表达来自 Methylovorus 菌株 MP688 的蛋白质在 大肠杆菌 的蛋白质进行异源表达，随后进行酶鉴定，结果表明相关基因确实编码一种高效的 HMF 氧化酶（HMFO）。HMFO 是一种含黄素腺嘌呤二核苷酸的氧化酶，属于葡萄糖-甲醇-胆碱型黄素氧化酶家族。有趣的是，HMFO 的活性并不局限于 HMF，它对多种芳香伯醇和醛类也有活性。研究表明，这种酶具有较好的热稳定性，在较宽的 pH 值范围内都具有活性。这使得 HMFO 成为一种很有前景的氧化生物催化剂，可用于从 HMF 生产 FDCA（该反应涉及醇和醛的氧化）。

  DOI：

  10.1128/aem.03740-13

文献信息

• Enzyme‐Catalyzed Oxidation of 5‐Hydroxymethylfurfural to Furan‐2,5‐dicarboxylic Acid
  作者：Willem P. Dijkman、Daphne E. Groothuis、Marco W. Fraaije

  DOI：10.1002/anie.201402904

  日期：2014.6.16

  Furan‐2,5‐dicarboxylic acid (FDCA) is a biobased platform chemical for the production of polymers. In the past few years, numerous multistep chemical routes have been reported on the synthesis of FDCA by oxidation of 5‐hydroxymethylfurfural (HMF). Recently we identified an FAD‐dependent enzyme which is active towards HMF and related compounds. This oxidase has the remarkable capability of oxidizing

  呋喃-2,5-二羧酸（FDCA）是用于生产聚合物的生物基平台化学品。在过去的几年中，已经报道了通过5-羟甲基糠醛（HMF）氧化合成FDCA的许多多步化学路线。最近，我们发现了一种对FAD依赖的酶，该酶对HMF和相关化合物具有活性。这种氧化酶具有将[5-（羟甲基）呋喃-2-基]甲醇氧化为FDCA的出色能力，该反应涉及四个连续的氧化反应。氧化酶可以在环境温度和压力下以高收率从HMF生产FDCA。对基本机理的研究表明，氧化酶仅作用于醇基，并且取决于形成FDCA所需的氧化反应中醛的水合反应。
• Discovery and Characterization of a 5-Hydroxymethylfurfural Oxidase from Methylovorus sp. Strain MP688
  作者：Willem P. Dijkman、Marco W. Fraaije

  DOI：10.1128/aem.03740-13

  日期：2014.2

  In the search for useful and renewable chemical building blocks, 5-hydroxymethylfurfural (HMF) has emerged as a very promising candidate, as it can be prepared from sugars. HMF can be oxidized to 2,5-furandicarboxylic acid (FDCA), which is used as a substitute for petroleum-based terephthalate in polymer production. On the basis of a recently identified bacterial degradation pathway for HMF, candidate genes responsible for selective HMF oxidation have been identified. Heterologous expression of a protein from Methylovorus sp. strain MP688 in Escherichia coli and subsequent enzyme characterization showed that the respective gene indeed encodes an efficient HMF oxidase (HMFO). HMFO is a flavin adenine dinucleotide-containing oxidase and belongs to the glucose-methanol-choline-type flavoprotein oxidase family. Intriguingly, the activity of HMFO is not restricted to HMF, as it is active with a wide range of aromatic primary alcohols and aldehydes. The enzyme was shown to be relatively thermostable and active over a broad pH range. This makes HMFO a promising oxidative biocatalyst that can be used for the production of FDCA from HMF, a reaction involving both alcohol and aldehyde oxidations.

  摘要 在寻找有用的可再生化学砌块的过程中，5-羟甲基糠醛（HMF）成为一种非常有前途的候选物质，因为它可以从糖类中制备出来。HMF 可氧化成 2,5-呋喃二甲酸（FDCA），后者在聚合物生产中可替代石油基对苯二甲酸盐。根据最近确定的 HMF 细菌降解途径，确定了负责选择性 HMF 氧化的候选基因。异源表达来自 Methylovorus 菌株 MP688 的蛋白质在 大肠杆菌 的蛋白质进行异源表达，随后进行酶鉴定，结果表明相关基因确实编码一种高效的 HMF 氧化酶（HMFO）。HMFO 是一种含黄素腺嘌呤二核苷酸的氧化酶，属于葡萄糖-甲醇-胆碱型黄素氧化酶家族。有趣的是，HMFO 的活性并不局限于 HMF，它对多种芳香伯醇和醛类也有活性。研究表明，这种酶具有较好的热稳定性，在较宽的 pH 值范围内都具有活性。这使得 HMFO 成为一种很有前景的氧化生物催化剂，可用于从 HMF 生产 FDCA（该反应涉及醇和醛的氧化）。