4-hydroxy-3-phenyl-1-(prop-2-yl)isoquinoline

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 4-hydroxy-3-phenyl-1-(prop-2-yl)isoquinoline
• 英文别名: 1-isopropyl-3-phenyl-4-hydroxyisoquinoline；3-Phenyl-1-propan-2-ylisoquinolin-4-ol
• 化学式: C₁₈H₁₇NO
• 分子量: 263.339
• InChiKey: GAFMEBBVKFAQCM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  33.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-Isopropyl-3-phenyl-1H-isoquinoline-2-carboxylic acid tert-butyl ester 在 碘 、 三氟乙酸 作用下， 生成 4-hydroxy-3-phenyl-1-(prop-2-yl)isoquinoline 、 1-isopropyl-3-phenylisoquinoline
  参考文献：
  名称：

  由N -boc-3-取代-1,2-二氢异喹啉制备1,3-二取代异喹啉衍生物

  摘要：

  3-取代的N -Boc-1,2-二氢异喹啉2可以通过锂化和随后的亲电捕集在1位官能化。可以将所得的产物3脱保护并氧化，得到相应的1，3-二取代的异喹啉5。二氢异喹啉3k脱保护，然后硼氢化钠还原，得到顺式-1,3-二取代四氢异喹啉11。1,3-二取代的N -Boc-1,2-二氢异喹啉3g在1位有效地烷基化，得到1,1,3-三取代的类似物12。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570320115

文献信息

• Competitive 3+2 and 2+2 cycloadditions of ester stabilized azaallyl anions to benzynes. Ring expansion of initial 3+2 products to isoquinolin-3-ones
  作者：Helmi Hussain、Ebrahim Kianmehr、Tony Durst

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)00130-7

  日期：2001.3

  Reaction of the azaallyllithiums derived from imines of α-amino esters with benzynes results in the formation of 1,3-dihydroisoindoles and 4-hydroxyisoquinolines via 3+2 and 2+2 cycloadditions, respectively. The initially formed 1-carboethoxy-1,3-dihydroisoindoles rearrange under basic reaction conditions to form 3-(2H)-isoquinolinones.

  衍生自α-氨基酯亚胺的氮杂烯丙基锂与苯并炔的反应分别通过3 + 2和2 + 2环加成反应形成1,3-二氢异吲哚和4-羟基异喹啉。最初形成的1-carboethoxy-1,3-dihydroisoindoles在碱性反应条件下重排形成3-（2 H）-异喹啉酮。