N-(5-(2,3-dihydroxyphenyl)-1,3,4-thiadiazol-2-yl)-2-phenoxyacetamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: N-(5-(2,3-dihydroxyphenyl)-1,3,4-thiadiazol-2-yl)-2-phenoxyacetamide
• 英文别名: N-[5-(2,3-dihydroxyphenyl)-1,3,4-thiadiazol-2-yl]-2-phenoxyacetamide
• 化学式: C₁₆H₁₃N₃O₄S
• 分子量: 343.363
• InChiKey: QRUJMYARPBHMED-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  133
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯甲酸,二羟基- 在 碳酸氢钠 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 25.33h， 生成 N-(5-(2,3-dihydroxyphenyl)-1,3,4-thiadiazol-2-yl)-2-phenoxyacetamide
  参考文献：
  名称：

  酚酸衍生的1,3,4-噻二唑的合成，抗氧化和抗增殖活性

  摘要：

  将两个含有酚羟基的2-氨基-1,3,4-噻二唑与不同的羧酸氯化物混合，得到十六种酰胺衍生物，具有良好的抗氧化和抗增殖能力。具有金刚烷环的化合物3'c对人急性早幼粒细胞白血病HL-60细胞显示出优异的DPPH自由基清除活性和良好的细胞毒活性，而具有4-氯苯基部分的1,3,4-噻二唑3'h被认为是最有效地抑制肺癌A549细胞的存活。除3a和3'a外，所有检查的噻二唑与正常成纤维细胞MRC-5相比，对A549和HL-60癌细胞具有更高的细胞毒活性，这表明它们具有抗增殖作用。与亚细胞相比，一些活性最高的新型化合物3c，3'c，3'g和3'h在subG1细胞周期阶段诱导HL-60细胞百分比显着增加。这些化合物在HL-60细胞中诱导细胞死亡至少部分取决于caspase-3和caspase-8的活化。化合物3c和3′c具有很强的抗血管生成活性。此外，化合物3c，3'c，3'g和与对照细胞样品相比，图3'

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2017.07.003

文献信息

• Synthesis, antioxidant and antiproliferative activities of 1,3,4-thiadiazoles derived from phenolic acids
  作者：Katarina Jakovljević、Ivana Z. Matić、Tatjana Stanojković、Ana Krivokuća、Violeta Marković、Milan D. Joksović、Nevena Mihailović、Marija Nićiforović、Ljubinka Joksović

  DOI：10.1016/j.bmcl.2017.07.003

  日期：2017.8

  phenolic hydroxyl groups were combined with different carboxylic acid chlorides giving sixteen amide derivatives with good antioxidant and antiproliferative potential. The compound 3′c with an adamantane ring displayed excellent DPPH radical scavenging activity and good cytotoxic activity against human acute promyelocytic leukemia HL-60 cells, while 1,3,4-thiadiazole 3′h with 4-chlorophenyl moiety was found

  将两个含有酚羟基的2-氨基-1,3,4-噻二唑与不同的羧酸氯化物混合，得到十六种酰胺衍生物，具有良好的抗氧化和抗增殖能力。具有金刚烷环的化合物3'c对人急性早幼粒细胞白血病HL-60细胞显示出优异的DPPH自由基清除活性和良好的细胞毒活性，而具有4-氯苯基部分的1,3,4-噻二唑3'h被认为是最有效地抑制肺癌A549细胞的存活。除3a和3'a外，所有检查的噻二唑与正常成纤维细胞MRC-5相比，对A549和HL-60癌细胞具有更高的细胞毒活性，这表明它们具有抗增殖作用。与亚细胞相比，一些活性最高的新型化合物3c，3'c，3'g和3'h在subG1细胞周期阶段诱导HL-60细胞百分比显着增加。这些化合物在HL-60细胞中诱导细胞死亡至少部分取决于caspase-3和caspase-8的活化。化合物3c和3′c具有很强的抗血管生成活性。此外，化合物3c，3'c，3'g和与对照细胞样品相比，图3'