N-(5-(2,3-dihydroxyphenyl)-1,3,4-thiadiazol-2-yl)-2-phenoxyacetamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: N-(5-(2,3-dihydroxyphenyl)-1,3,4-thiadiazol-2-yl)-2-phenoxyacetamide
• 英文别名: N-[5-(2,3-dihydroxyphenyl)-1,3,4-thiadiazol-2-yl]-2-phenoxyacetamide
• 化学式: C₁₆H₁₃N₃O₄S
• 分子量: 343.363
• InChiKey: QRUJMYARPBHMED-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  133
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯甲酸,二羟基- 在 碳酸氢钠 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 25.33h， 生成 N-(5-(2,3-dihydroxyphenyl)-1,3,4-thiadiazol-2-yl)-2-phenoxyacetamide
  参考文献：
  名称：

  酚酸衍生的1,3,4-噻二唑的合成，抗氧化和抗增殖活性

  摘要：

  将两个含有酚羟基的2-氨基-1,3,4-噻二唑与不同的羧酸氯化物混合，得到十六种酰胺衍生物，具有良好的抗氧化和抗增殖能力。具有金刚烷环的化合物3'c对人急性早幼粒细胞白血病HL-60细胞显示出优异的DPPH自由基清除活性和良好的细胞毒活性，而具有4-氯苯基部分的1,3,4-噻二唑3'h被认为是最有效地抑制肺癌A549细胞的存活。除3a和3'a外，所有检查的噻二唑与正常成纤维细胞MRC-5相比，对A549和HL-60癌细胞具有更高的细胞毒活性，这表明它们具有抗增殖作用。与亚细胞相比，一些活性最高的新型化合物3c，3'c，3'g和3'h在subG1细胞周期阶段诱导HL-60细胞百分比显着增加。这些化合物在HL-60细胞中诱导细胞死亡至少部分取决于caspase-3和caspase-8的活化。化合物3c和3′c具有很强的抗血管生成活性。此外，化合物3c，3'c，3'g和与对照细胞样品相比，图3'

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2017.07.003