吡咯烷二硫代氨基甲酸烯丙酯 | 701-13-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 中文名称: 吡咯烷二硫代氨基甲酸烯丙酯
• 中文别名: 1-吡咯烷二硫代羧酸烯丙酯
• 英文名称: Allyl 1-pyrrolidinecarbodithioate
• 英文别名: prop-2-enyl pyrrolidine-1-carbodithioate
• CAS: 701-13-3
• 化学式: C₈H₁₃NS₂
• mdl: MFCD00059099
• 分子量: 187.33
• InChiKey: GDQCWIUHBJJDNL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  255.1±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.14

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.625
• 拓扑面积：
  60.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  吡咯烷二硫代氨基甲酸烯丙酯 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 异辛烷 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  （E）-1,3-二烯和（E，E）-1,3,5-三烯的高度立体和区域选择性合成

  摘要：

  （E）-1-，3-dodecadien-1-ylacetate（红铃虫蛾的昆虫性信息素）和（E，E）-1,3.5-十一碳三烯（双翅目和Galbanum的成分）以高度立体合成烯丙基和戊二烯基二硫代氨基甲酸酯的-和区域选择性方式。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)87972-1
• 作为产物：
  描述：

  sodium pyrrolidine-N-carbodithioate 以78%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  FAID-ALLAH, HASSAN M., REV. ROUM. CHIM., 33,(1988) N, C. 815-822

  摘要：

  DOI：

文献信息

• An efficient synthesis of dithiocarbamates under ultrasound irradiation in water
  作者：Najmadin Azizi、Elahm Gholibeglo、Sanaz Dehghan Nayeri

  DOI：10.1007/s00706-011-0687-z

  日期：2012.8

  economic, and green method for the synthesis of dithiocarbamate derivatives in water. The one-pot, three-component condensation of primary and secondary amines with carbon disulfide and unsaturated carbonyl compounds or alkyl halides under ultrasonic irradiation was developed as a green and fast protocol for the rapid high-yielding preparation of dithiocarbamates in water. Graphical abstract

  摘要具有超声活化的多组分反应已被用作简单，快速，原子经济且绿色的方法，用于在水中合成二硫代氨基甲酸酯衍生物。伯胺和仲胺与二硫化碳和不饱和羰基化合物或烷基卤化物在超声波辐射下的一锅，三组分缩合反应是一种绿色快速的方法，用于在水中快速高产率地制备二硫代氨基甲酸酯。 图形概要
• Straightforward and Highly Efficient Catalyst-Free One-Pot Synthesis of Dithiocarbamates under Solvent-Free Conditions
  作者：Najmedin Azizi、Fezzeh Aryanasab、Mohammad R. Saidi

  DOI：10.1021/ol0620141

  日期：2006.11.9

  [Structure: see text] A highly efficient and simple synthesis of dithiocarbamates is possible based on the one-pot reaction of amines, CS2, and alkyl halides without using a catalyst under solvent-free conditions. The mild reaction conditions, high yields, and broad scope of the reaction illustrate the good synthetic utility of this method. The reaction is a highly atom-economic process for production

  [结构：见正文]基于胺，CS2和烷基卤化物的一锅反应，在无溶剂条件下无需使用催化剂，即可高效且简单地合成二硫代氨基甲酸酯。温和的反应条件，高收率和广泛的反应范围说明了该方法的良好合成实用性。该反应是生产S-烷基硫代氨基甲酸酯的高度原子经济的方法，可成功地大量用于制药或农业化学工业。
• Allyl dithiocarbamate as a new β-acyl vinyl anion equivalent
  作者：Toshio Hayashi

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)97568-3

  日期：1990.1

  The title compound can function as synthetic equivalents of β-formyl vinyl and β-halomethyl vinyl anions, as shown by the conversion of aldehydes to 4-hydroxy-2(E)-enals and 4-hydroxy-1-iodo-2(E)-alkenes.

  标题化合物可以用作β-甲酰基乙烯基和β-卤甲基乙烯基阴离子的合成等价物，如醛转化为4-羟基-2（E）-烯醛和4-羟基-1-碘-2（E）所示。 ）-烯烃。
• A NEW, GENERAL, AND STEREOSELECTIVE SYNTHESIS OF LONG CHAIN TETRAENOIC ACIDS EXAMPLIFIED BY β-PARINARIC ACID
  作者：Toshio Hayashi、Takeshi Oishi

  DOI：10.1246/cl.1985.413

  日期：1985.3.5

  All trans-9,11,13,15-octadecatetraenoic acid was first synthesized in a stereoselective manner, using pentadienyl and allyl dithiocarbamates as the starting materials. This synthesis confirmed that β-parinaric acid has all trans configurations about the four double bonds.

  以戊二烯基和二硫代氨基甲酸烯丙酯为起始原料，首先以立体选择性方式合成了全反式-9,11,13,15-十八碳四烯酸。该合成证实，β-偏二烯酸的四个双键具有全部反式构型。
• Regiospecific iodocyclization of S-allyl dithiocarbamates: synthesis of 2-imino-1,3-dithiolane and 2-iminium-1,3-dithiolane derivatives
  作者：Azim Ziyaei Halimehjani、Hajar Maleki、Mohammad R. Saidi

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.03.127

  日期：2009.6

  4-Alkyl-2-imino-1,3-dithiolanes and 4-alkyl-2-iminium-1,3-dithiolanes were prepared in excellent yields with complete regiospecificity under mild conditions by the iodocyclization of S-allyl dithiocarbamates. Dehydrohalogentaion of the 4-alkyl-2-imino-1,3-dithiolanes gave 4-alkylidene-2-imino-1,3-dithiolanes in excellent yields. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.

表征谱图