(S)-(-)-2-amino-1,1-di(4-chlorophenyl)-2-phenyl-1-ethanol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: (S)-(-)-2-amino-1,1-di(4-chlorophenyl)-2-phenyl-1-ethanol
• 英文别名: (S)-2-amino-1,1-bis(4-chlorophenyl)-2-phenylethan-1-ol；(2S)-2-amino-1,1-bis(4-chlorophenyl)-2-phenylethanol
• 化学式: C₂₀H₁₇Cl₂NO
• 分子量: 358.267
• InChiKey: GGDIKJVIKVMCNL-IBGZPJMESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-(-)-2-amino-1,1-di(4-chlorophenyl)-2-phenyl-1-ethanol 、 二氯化二乙基丙二酰 在 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以71%的产率得到N,N’-bis((S)-2,2-bis(4-chlorophenyl)-2-hydroxy-1-phenylethyl)-2,2-diethylmalonamide
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective zinc-mediated conjugate alkynylation of saccharin-derived 1-aza-butadienes

  摘要：

  二乙基锌和双(羟基)马隆酰胺配体使得首次α,β-不饱和亚胺的共轭炔基化反应成为可能。利用脂肪族炔烃可以获得优异的对映选择性。

  DOI：

  10.1039/d0cc04221h
• 作为产物：
  描述：

  L-苯甘氨酸 在 氯化亚砜 、 碘 、 magnesium 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 (S)-(-)-2-amino-1,1-di(4-chlorophenyl)-2-phenyl-1-ethanol
  参考文献：
  名称：

  基于现成的主体化合物的包合物分辨率的设计和评估

  摘要：

  通过选择性结晶非对映体包合物来拆分对映体可以将传统外消旋体拆分的范围扩展到成盐化合物之外。为了评估这种方法的实用价值，仔细筛选了文献并检查了有希望的结果。此外，还制备并测试了大量适用于拆分过程的、源自简单羟基和氨基酸的新型内含物宿主。应用了多种技术，包括使用拆分剂混合物的荷兰拆分方法。超过 70 种潜在的拆分剂与 34 种外消旋体（如果包括文献结果，则超过 100 种外消旋体）进行了测试。发现文献结果的再现性存在问题。此外，发现的成功新决议的数量非常有限：在超过 10,000 次实验中测试的 1200 种外消旋体和拆分剂组合中，只有两种有效拆分！代表性组合的晶体研究

  DOI：

  10.1002/ejoc.200400613

文献信息

• Enantioselective Synthesis of 4-Substituted Dihydrocoumarins through a Zinc Bis(hydroxyamide)-Catalyzed Conjugate Addition of Terminal Alkynes
  作者：Gonzalo Blay、M. Carmen Muñoz、José R. Pedro、Amparo Sanz-Marco

  DOI：10.1002/adsc.201201120

  日期：2013.4.15

  A new enantioselective catalyst for the conjugate addition of terminal alkynes has been developed. Terminal alkynes react with 3‐alkoxycarbonylcoumarins in the presence of diethylzinc and bis(hydroxyamide) ligands to give chiral non‐racemic dihydrocoumarins substituted with an alkynyl group on the C‐4 position with good yields and enantiomeric excesses up to 95%.

  已经开发出用于末端炔烃的共轭加成的新对映选择性催化剂。末端炔烃在二乙基锌和双（羟酰胺）配体存在下与3-烷氧基羰基香豆素反应，得到手性非外消旋二氢香豆素，在C-4位上被炔基取代，收率好，对映体过量高达95％。
• Design and Evaluation of Inclusion Resolutions, Based on Readily Available Host Compounds
  作者：Simona Müller、Marcel Cyrus Afraz、René de Gelder、Gerry J. A. Ariaans、Bernard Kaptein、Quirinus B. Broxterman、Alle Bruggink

  DOI：10.1002/ejoc.200400613

  日期：2005.3

  of enantiomers through selective crystallisation of diastereomeric inclusion compounds can extend the scope of traditional racemate resolution beyond salt forming compounds. To assess the practical value of this approach the literature was carefully screened and promising results were checked. Also an extensive range of new inclusion hosts suitable for resolution processes, derived from simple hydroxyand

  通过选择性结晶非对映体包合物来拆分对映体可以将传统外消旋体拆分的范围扩展到成盐化合物之外。为了评估这种方法的实用价值，仔细筛选了文献并检查了有希望的结果。此外，还制备并测试了大量适用于拆分过程的、源自简单羟基和氨基酸的新型内含物宿主。应用了多种技术，包括使用拆分剂混合物的荷兰拆分方法。超过 70 种潜在的拆分剂与 34 种外消旋体（如果包括文献结果，则超过 100 种外消旋体）进行了测试。发现文献结果的再现性存在问题。此外，发现的成功新决议的数量非常有限：在超过 10,000 次实验中测试的 1200 种外消旋体和拆分剂组合中，只有两种有效拆分！代表性组合的晶体研究
• Enantioselective zinc-mediated conjugate alkynylation of saccharin-derived 1-<i>aza</i>-butadienes
  作者：Gonzalo Blay、Alvaro Castilla、David Sanz、Amparo Sanz-Marco、Carlos Vila、M. Carmen Muñoz、José R. Pedro

  DOI：10.1039/d0cc04221h

  日期：——

  Diethylzinc and a bis(hydroxyl)malonamide ligand allow the first conjugate alkynylation of α,β-unsaturated imines. Excellent enatioselectivities are obtained with aliphatic alkynes.

  二乙基锌和双(羟基)马隆酰胺配体使得首次α,β-不饱和亚胺的共轭炔基化反应成为可能。利用脂肪族炔烃可以获得优异的对映选择性。