9-(4-(2-(dimethylamino)ethoxy)phenethyl)-1,3-dimethyl-6,7,8,9-tetrahydropyrimido[1,2-a]purine-2,4(1H,3H)-dione

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 英文名称: 9-(4-(2-(dimethylamino)ethoxy)phenethyl)-1,3-dimethyl-6,7,8,9-tetrahydropyrimido[1,2-a]purine-2,4(1H,3H)-dione
• 英文别名: 9-(4-(2-(dimethylamino)ethoxy)phenylethyl)-1,3-dimethyl-6,7,8,9-tetrahydropyrimido[2,1-f]purine-2,4(1H,3H)-dione；9-[2-[4-[2-(dimethylamino)ethoxy]phenyl]ethyl]-1,3-dimethyl-7,8-dihydro-6H-purino[7,8-a]pyrimidine-2,4-dione
• 化学式: C₂₂H₃₀N₆O₃
• 分子量: 426.519
• InChiKey: JKDVZKVTGDCWPU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  74.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  7-(3-chloropropyl)-8-bromotheophylline 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 丁酮 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 9-(4-(2-(dimethylamino)ethoxy)phenethyl)-1,3-dimethyl-6,7,8,9-tetrahydropyrimido[1,2-a]purine-2,4(1H,3H)-dione
  参考文献：
  名称：

  在人和大鼠腺苷受体上三环嘧啶基和吡嗪并黄嘌呤的亲和力和结合方式的异同。

  摘要：

  获得了一系列新的32个嘧啶基和5个四氢吡嗪并[2,1-f]嘌呤二酮，并对其腺苷受体（ARs）亲和力进行了评估。9-（4-（2-（二甲基氨基）乙氧基）苯基）-1,3-二丁基衍生物-6,7,8,9-四氢嘧啶基[1,2-f]嘌呤-2,4（1H，3H） -dione被发现是本系列中最有效的A1 AR拮抗剂，显示出对其他AR亚型的选择性。建立了获得的嘌呤二酮的结构活性。将研究的文库与人和大鼠A1和A2A AR的同源性模型对接实验，可以比较所选化合物的预期结合模式。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2016.07.028

文献信息

• Similarities and differences in affinity and binding modes of tricyclic pyrimido- and pyrazinoxanthines at human and rat adenosine receptors
  作者：Ewa Szymańska、Anna Drabczyńska、Tadeusz Karcz、Christa E. Müller、Meryem Köse、Janina Karolak-Wojciechowska、Andrzej Fruziński、Jakub Schabikowski、Agata Doroz-Płonka、Jadwiga Handzlik、Katarzyna Kieć-Kononowicz

  DOI：10.1016/j.bmc.2016.07.028

  日期：2016.9

  tetrahydropyrazino[2,1-f]purinediones was obtained and evaluated for their adenosine receptors (ARs) affinities. The 1,3-dibutyl derivative of 9-(4-(2-(dimethylamino)ethoxy)phenyl)-6,7,8,9-tetrahydropyrimido[1,2-f]purine-2,4(1H,3H)-dione was found to be the most potent A1 AR antagonist of the present series, showing selectivity over the other AR subtypes. The structure-activity for the obtained purinediones

  获得了一系列新的32个嘧啶基和5个四氢吡嗪并[2,1-f]嘌呤二酮，并对其腺苷受体（ARs）亲和力进行了评估。9-（4-（2-（二甲基氨基）乙氧基）苯基）-1,3-二丁基衍生物-6,7,8,9-四氢嘧啶基[1,2-f]嘌呤-2,4（1H，3H） -dione被发现是本系列中最有效的A1 AR拮抗剂，显示出对其他AR亚型的选择性。建立了获得的嘌呤二酮的结构活性。将研究的文库与人和大鼠A1和A2A AR的同源性模型对接实验，可以比较所选化合物的预期结合模式。