N,N'-dimethyl-(R)-1,1'-binaphthyldiamine-bis-2-pyridinecarboxyamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: N,N'-dimethyl-(R)-1,1'-binaphthyldiamine-bis-2-pyridinecarboxyamide
• 英文别名: N-methyl-N-[1-[2-[methyl(pyridine-2-carbonyl)amino]naphthalen-1-yl]naphthalen-2-yl]pyridine-2-carboxamide
• 化学式: C₃₄H₂₆N₄O₂
• 分子量: 522.606
• InChiKey: OIWUBNUTQTWKKF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.6
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  66.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-吡啶甲酰氯 、 (R)-N,N'-二甲基-1,1'-双萘二胺 在 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以73%的产率得到N,N'-dimethyl-(R)-1,1'-binaphthyldiamine-bis-2-pyridinecarboxyamide
  参考文献：
  名称：

  用于还原 N-芳基和 N-烷基酮亚胺的现成且高效的有机催化剂 1,1'-联萘二胺基路易斯碱

  摘要：

  开发对映异构纯胺的简单、低成本、高效和可持续的路线是一个非常有趣的话题，特别是考虑到未来的工业应用。在这种情况下，我们希望通过路易斯碱活化的三氯硅烷还原酮亚胺来报告手性胺的化学和立体化学有效合成。有机催化剂，通过吡啶甲酸和市售的 1,1'-联萘二胺的缩合很容易在一个步骤中制备，是这种无金属方法的关键要素，它允许以高产率合成手性仲胺和伯胺，并且立体选择性。值得注意的是，此类催化剂能够促进 N-烷基酮亚胺的还原，通常以定量收率和高达 87% 的对映选择性；值得一提的是，对于此类转化，迄今为止仅报道了一种其他有机催化系统。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200900524
• 作为试剂：
  描述：

  N-<1-(2-naphthyl)ethylidene>benzylamine 在 N,N'-dimethyl-(R)-1,1'-binaphthyldiamine-bis-2-pyridinecarboxyamide 、 三氯硅烷 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 (S)-N-benzyl-1-(naphthalen-2-yl)ethanamine 、 (R)-N-benzyl-1-(naphthalen-2-yl)ethan-1-amine
  参考文献：
  名称：

  用于还原 N-芳基和 N-烷基酮亚胺的现成且高效的有机催化剂 1,1'-联萘二胺基路易斯碱

  摘要：

  开发对映异构纯胺的简单、低成本、高效和可持续的路线是一个非常有趣的话题，特别是考虑到未来的工业应用。在这种情况下，我们希望通过路易斯碱活化的三氯硅烷还原酮亚胺来报告手性胺的化学和立体化学有效合成。有机催化剂，通过吡啶甲酸和市售的 1,1'-联萘二胺的缩合很容易在一个步骤中制备，是这种无金属方法的关键要素，它允许以高产率合成手性仲胺和伯胺，并且立体选择性。值得注意的是，此类催化剂能够促进 N-烷基酮亚胺的还原，通常以定量收率和高达 87% 的对映选择性；值得一提的是，对于此类转化，迄今为止仅报道了一种其他有机催化系统。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200900524

文献信息

• Chiral Bis-pyridinium Salts as Novel Stereoselective Catalysts for the Metal-Free Diels-Alder Cycloaddition of α,β-Unsaturated Aldehydes
  作者：Maurizio Benaglia、Andrea Genoni、Alessandra Puglisi、Sergio Rossi

  DOI：10.1055/s-0030-1260462

  日期：2011.6

  The synthesis of enantiomerically pure C 2-symmetric bis-pyridinium salts was realized through a simple condensation of 2-pyridyl-carboxyaldehydes with a chiral diamine. The catalytic properties of such novel compounds were preliminarily studied and the trifluoracetate salts of chiral bis-imines of 2-picolinaldehydes derived from 1,1′-binaphthyl-2,2′-diamine were shown to catalyze the Diels-Alder reaction

  对映体纯的C 2对称双吡啶鎓盐的合成是通过2-吡啶基羧醛与手性二胺的简单缩合实现的。初步研究了这类新型化合物的催化性能，并证明了由1,1'-联萘-2,2'-二胺衍生的2-吡啶啉醛的手性双亚胺的三氟乙酸盐催化环戊二烯与环戊二烯之间的Diels-Alder反应。 α，β-不饱和醛。获得适度的外向立体选择性和对映体选择性，最高可达55％。 手性亚胺-Diels-Alder反应-吡啶鎓盐-对映选择性催化-氢键活化
• Chiral organic catalysts for the enantioselective reduction of n-alkyl and n-benzyl-substituted alicyclic and cyclic imines
  申请人：UNIVERSITA' DEGLI STUDI DI MILANO

  公开号：EP2166002A1

  公开（公告）日：2010-03-24

  Chiral organic catalysts of formula (I) wherein ar, R1 and R2 are as defined in the description are herein disclosed. these catalysts promote the enantioselective reduction of n-alkyl and n-benzyl- substituted alicyclic and cyclic imines in the presence of trichlorosilane, avoiding the use of metal chitalysts or of metal-free catalysts which suffer from stability problems. the invention also relates to the preparation of the catalysts and to a process for the reduction on n-alkyl and n-benzyl substituted alicyclic and cyclic imines in which the imines are prepared in situ.

  式(I)的手性有机催化剂 这些催化剂可促进正烷基和正苄基取代的脂环族和环状亚胺在三氯硅烷存在下的对映体选择性还原，避免了使用金属驰豫催化剂或存在稳定性问题的无金属催化剂。本发明还涉及催化剂的制备方法，以及原位制备正烷基和正苄基取代的脂环族和环族亚胺的还原工艺。
• Highly Stereoselective Metal-Free Catalytic Reduction of Imines: An Easy Entry to Enantiomerically Pure Amines and Natural and Unnatural α-Amino Esters
  作者：Stefania Guizzetti、Maurizio Benaglia、Sergio Rossi

  DOI：10.1021/ol900945h

  日期：2009.7.2

  A highly efficient catalytic stereoselective ketimine reduction is described. The combination of an inexpensive chiral organocatalyst, easily prepared in a single step, and of a very cheap removable chiral auxiliary allowed us to obtain enantiomerically pure amino compounds. The methodology allowed synthesis of chiral secondary and primary amines and natural and unnatural amino esters in high yields often with total control of the absolute stereochemistry.