(S)-N-benzyl-1-(naphthalen-2-yl)ethanamine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (S)-N-benzyl-1-(naphthalen-2-yl)ethanamine
• 英文别名: (1S)-N-benzyl-1-naphthalen-2-ylethanamine
• 化学式: C₁₉H₁₉N
• 分子量: 261.367
• InChiKey: KKEGSDYZJIGUIY-HNNXBMFYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  12
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-N-benzyl-1-(naphthalen-2-yl)ethanamine 在 pentamethylcyclopentadienyliridium (III)Iodide Dimer 作用下， 生成 苄基-(1-萘-2-乙基)胺
  参考文献：
  名称：

  手性胺的催化消旋作用及其在动态动力学拆分中的应用

  摘要：

  已经开发了一种温和而有效的光学活性胺外消旋方法，并将其应用于外消旋胺的动态动力学拆分（DKR）。溶解在常规溶剂中的五甲基环戊二烯基铱（III）碘化二聚体是可与伯，仲或叔胺原位反应形成SCRAM催化剂的预催化剂。这能够使底物胺脱氢形成亚胺，然后根据反应条件将其还原成胺。当光学活性胺与铱预催化剂混合时，观察到外消旋化。SCRAM催化剂在与合适的酶和酰基供体相容的温和条件下使用，因此已经实现了胺的DKR，与单独使用酶相比，产率明显更高。

  DOI：

  10.1021/op060233w
• 作为产物：
  描述：

  N-<1-(2-naphthyl)ethylidene>benzylamine 在 三氯硅烷 、 C₁₆H₂₄F₂N₂O₂S 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 48.0h， 以20%的产率得到(S)-N-benzyl-1-(naphthalen-2-yl)ethanamine
  参考文献：
  名称：

  l-缬氨酸衍生的手性N-亚磺酰胺可作为有效的有机催化剂，用于N-烷基和N-芳基保护的酮亚胺的不对称氢化硅烷化†

  摘要：

  已经开发出L-缬氨酸衍生的N-亚磺酰胺作为有效的对映选择性路易斯碱性有机催化剂，用于用三氯硅烷不对称还原N-芳基和N-烷基酮亚胺。催化剂3c在N-烷基酮亚胺的还原中提供高达99％的收率和96％ee，在N-芳基酮亚胺的还原中提供高达98％的收率和98％ee 。

  DOI：

  10.1039/c4ob01257g

文献信息

• Asymmetric Imine Hydroboration Catalyzed by Chiral Diazaphospholenes
  作者：Matt R. Adams、Chieh-Hung Tien、Robert McDonald、Alexander W. H. Speed

  DOI：10.1002/anie.201709926

  日期：2017.12.22

  first use of diazaphospholenes as chiral catalysts has been demonstrated with enantioselective imine hydroboration. A chiral diazaphospholene prepared in a simple three‐step synthesis from commercial materials has been shown to achieve the highest enantioselectivity for the hydroboration of alkyl imines with pinacolborane reported to date. Enantiomer ratios of up to 88:12 were obtained with low (2 mol %)

  对映选择性亚胺氢硼化已证明了二氮杂膦烯作为手性催化剂的首次使用。已证明，由市售材料通过简单的三步合成方法制备的手性二氮杂ol烯具有最高的对映选择性，迄今为止，据报道该化合物与频哪醇硼烷一起对烷基亚胺进行硼氢化。在低（2 mol％）催化剂负载下，可获得高达88:12的对映体比例。显示了使用这种主要基团催化方案进行不对称还原的20个实例，包括药物对雷沙吉兰和芬迪林的合成。
• 1,1′-Binaphthyldiamine-Based Lewis Bases as Readily Available and Efficient Organocatalysts for the Reduction of<i>N</i>-Aryl and<i>N</i>-Alkyl Ketimines
  作者：Stefania Guizzetti、Maurizio Benaglia、Giuseppe Celentano

  DOI：10.1002/ejoc.200900524

  日期：2009.8

  development of simple, low-cost, efficient, and sustainable routes to enantiomerically pure amines is a topic of extraordinary interest, specially in view of future industrial applications. In this context, we wish to report a chemical and stereochemical efficient synthesis of chiral amines through the Lewis base activated trichlorosilane reduction of ketimines. An organocatalyst, easily prepared in a single

  开发对映异构纯胺的简单、低成本、高效和可持续的路线是一个非常有趣的话题，特别是考虑到未来的工业应用。在这种情况下，我们希望通过路易斯碱活化的三氯硅烷还原酮亚胺来报告手性胺的化学和立体化学有效合成。有机催化剂，通过吡啶甲酸和市售的 1,1'-联萘二胺的缩合很容易在一个步骤中制备，是这种无金属方法的关键要素，它允许以高产率合成手性仲胺和伯胺，并且立体选择性。值得注意的是，此类催化剂能够促进 N-烷基酮亚胺的还原，通常以定量收率和高达 87% 的对映选择性；值得一提的是，对于此类转化，迄今为止仅报道了一种其他有机催化系统。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009)
• Asymmetric organocatalytic reduction of ketimines with catecholborane employing a N-triflyl phosphoramide Brønsted acid as catalyst
  作者：Dieter Enders、Andreas Rembiak、Matthias Seppelt

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.11.055

  日期：2013.2

  The first asymmetric reduction of ketimines with catecholborane employing an enantiopure N-triflyl phosphoramide as the organocatalyst has been developed. Five mole % of the catalyst provides the corresponding secondary amines in very good to almost quantitative yields and good enantioselectivities up to 86:14 e.r. under mild reaction conditions.

  已经开发了使用对映体纯的N-三氟乙磷酰胺作为有机催化剂用儿茶酚硼烷对酮亚胺进行的第一次不对称还原。在温和的反应条件下，五摩尔％的催化剂可提供非常好的至几乎定量的产率和高达86:14 er的良好对映选择性的相应仲胺。
• Asymmetric Transfer Hydrogenation of Imines using Alcohol: Efficiency and Selectivity are Influenced by the Hydrogen Donor
  作者：Hui-Jie Pan、Yao Zhang、Chunhui Shan、Zhaoyuan Yu、Yu Lan、Yu Zhao

  DOI：10.1002/anie.201604025

  日期：2016.8.8

  The influence of the alcohol, as the hydrogen donor, on the efficiency and selectivity of the asymmetric transfer hydrogenation (ATH) of imines is reported for the first time. This discovery not only leads to a highly enantioselective access to N‐aryl and N‐alkyl amines, but also provides new insight into the mechanism of the ATH of imines. Both experimental and computational studies provide support

  首次报道了作为氢供体的醇对亚胺的不对称转移氢化（ATH）的效率和选择性的影响。这一发现不仅导致对N-芳基和N-烷基胺的高度对映选择性，而且为亚胺ATH的机理提供了新的见解。实验研究和计算研究均为涉及铱醇盐作为还原物种的反应途径提供了支持。
• 含窒素複素環カルベン配位子を有する有機金属化合物、これを含む触媒およびアミン化合物の製造方法
  申请人：関東化学株式会社

  公开号：JP2015074632A

  公开（公告）日：2015-04-20

  【課題】新規な有機金属化合物、還元的アミノ化反応またはイミンもしくはイミニウムイオンの水素化反応によりアミン化合物を製造するための官能基選択性に優れた当該有機金属化合物を含む新規触媒、および当該触媒を用いたアミン化合物の新規製造方法を提供する。【解決手段】下記一般式（１）で表される有機金属化合物。［Ａｒは芳香族化合物等；Ｑはヒドリド基等；Ｍはルテニウム、ロジウム等；Ｒ１は電子求引性基、Ｒ２〜Ｒ６は互いに独立して、Ｃ１〜２０のアルキル基等であり、ｎは、０〜３の整数であり、Ａは、少なくとも２つの窒素原子を含む飽和の含窒素複素環カルベン等］【選択図】なし

  这是一段关于新型有机金属化合物的描述，用于制备胺化合物的新型催化剂，具有优良的官能基选择性，可通过还原性氨基化反应或亚胺或亚胺离子的氢化反应来制备胺化合物，并提供了使用该催化剂的新型胺化合物制备方法。