6,7-dimethoxy-2,3-quinoxalinedione

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 6,7-dimethoxy-2,3-quinoxalinedione
• 英文别名: 6,7-dimethoxyquinoxaline-2,3-dione
• 化学式: C₁₀H₈N₂O₄
• 分子量: 220.185
• InChiKey: LQJWFTOPNMNQAN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  77.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6,7-dimethoxy-2,3-quinoxalinedione 在 sodium hydroxide 、 三溴化硼 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 5-Acetoxy-6,7-dimethoxy-2,3-quinoxalinedione
  参考文献：
  名称：

  Alkyl, azido, alkoxy, and fluoro-substituted and fused quinoxalinediones

  摘要：

  治疗或预防与中风、缺血、中枢神经系统创伤、低血糖和手术有关的神经元丧失的方法，以及治疗包括阿尔茨海默病、肌萎缩侧索硬化、亨廷顿病和唐氏综合征在内的神经退行性疾病，治疗或预防兴奋性氨基酸过度活跃的不良后果，以及治疗焦虑、慢性疼痛、抽搐和诱导麻醉的方法是通过给需要这种治疗的动物投予烷基或偶氮取代的1,4-二氢喹喔啉-2,3-二酮或其药学上可接受的盐来实现，这些物质对甘氨酸受体具有高结合能力。

  公开号：

  US05631373A1
• 作为产物：
  描述：

  草酸 、 1,2-二氨基-4,5-二甲氧基苯 在 盐酸 作用下， 反应 2.0h， 生成 6,7-dimethoxy-2,3-quinoxalinedione
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of selective SRPK-1 inhibitors: Novel tricyclic quinoxaline derivatives

  摘要：

  SR protein-specific kinase-1 (SRPK-1) has been identified as a validated target for hepatitis B virus (HBV). A series of novel tricyclic quinoxaline derivatives was designed and synthesised as potential kinase inhibitory antiviral agents and was found to be active and selective for SRPK-1 kinase. Most of these novel compounds have drug-like properties according to experimentally determined Log P and Log S values. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2005.04.064

文献信息

• [EN] ALKYL, AZIDO, ALKOXY, AND FLUORO-SUBSTITUTED AND FUSED QUINOXALINEDIONES AND THE USE THEREOF AS GLYCINE RECEPTOR ANTAGONISTS<br/>[FR] QUINOXALINEDIONES CONDENSEES ET SUBSTITUEES PAR ALKYLE, AZIDO, ALCOXY ET FLUORO ET LEUR UTILISATION COMME ANTAGONISTES DU RECEPTEUR DE LA GLYCINE
  申请人：ACEA PHARMACEUTICALS, INC.

  公开号：WO1995012417A1

  公开（公告）日：1995-05-11

  (EN) Methods of treating or preventing neuronal loss associated with stroke, ischemia, CNS trauma, hypoglycemia, and surgery, as well as treating neurodegenerative diseases including Alzheimer's disease, amyotrophic lateral sclerosis, Huntington's disease, and Down's syndrome, treating or preventing the adverse consequences of the hyperactivity of the excitatory amino acids, as well as treating anxiety, chronic pain, convulsions, and inducing anesthesia are disclosed by administering to an animal in need of such treatment an alkyl or azido-substituted 1,4-dihydroquinoxaline-2,3-dione or pharmaceutically acceptable salts thereof, which have high binding to the glycine receptor.(FR) L'invention concerne des procédés de traitement ou de prévention de baisses de l'activité neuronale associées aux ictus, à l'ischémie, aux traumatismes du système nerveux central, à l'hypoglycémie et aux opérations chirurgicales, ainsi que de traitement de maladies dégénératives du système nerveux, notamment la maladie d'Alzheimer, la sclérose latérale amyotrophique, la chorée de Huntington, et le mongolisme. L'invention concerne également le traitement ou la prévention des conséquences négatives de l'hyperactivité des acides aminés excitateurs, de même que le traitement de l'anxiété, des douleurs chroniques, des convulsions, et la manière d'induire l'anesthésie, par administration à un animal requérant ce type de traitement, d'une 1,4-dihydroquinoxaline-2,3-dione substituée par alkyle ou par azido ou de ses sels pharmaceutiquement acceptables, qui ont un pouvoir de fixation élevé sur le récepteur de la glycine.

  (中) 本发明涉及一种治疗或预防与中风、缺血、中枢神经系统创伤、低血糖和手术相关的神经元丧失，以及治疗包括阿尔茨海默病、肌萎缩性侧索硬化症、亨廷顿病和唐氏综合症等神经退行性疾病，治疗或预防兴奋性氨基酸过度活跃的不良后果，以及治疗焦虑、慢性疼痛、惊厥和诱导麻醉的方法，通过向需要此类治疗的动物注射具有高度结合甘氨酸受体的烷基或偶氮基取代的1,4-二氢喹噁啉-2,3-二酮或其药学上可接受的盐。
• Alkyl, azido, alkoxy, and fluoro-substituted and fused quinoxalinediones and the use thereof as glycine receptor antagonist
  申请人：Cocensys, Inc.

  公开号：US06251903B1

  公开（公告）日：2001-06-26

  Methods of treating or preventing neuronal loss associated with stroke, ischemia, CNS trauma, hypoglycemia, and surgery, as well as treating neurodegenerative diseases including Alzheimer's disease, amyotrophic lateral sclerosis, Huntington's disease, and Down's syndrome, treating or preventing the adverse consequences of the hyperactivity of the excitatory amino acids, as well as treating anxiety, chronic pain, convulsions, and inducing anesthesia are disclosed by administering to an animal in need of such treatment an alkyl or azido-substituted 1,4-dihydroquinoxaline-2,3-dione or pharmaceutically acceptable salts thereof, which have high binding to the glycine receptor.

  本文披露了通过给需要治疗的动物投与具有高结合甘氨酸受体的烷基或偶氮基取代的1,4-二氢喹噁啉-2,3-二酮或其药学上可接受的盐来治疗或预防与中风、缺血、中枢神经系统创伤、低血糖和手术相关的神经元丢失，以及治疗包括阿尔茨海默病、肌萎缩性脊髓侧索硬化症、亨廷顿病和唐氏综合症在内的神经退行性疾病，治疗或预防兴奋性氨基酸过度活性的不良后果，以及治疗焦虑、慢性疼痛、惊厥和诱导麻醉的方法。
• Alkyl, azido, alkoxy and fluoro-substituted and fused quinoxalinediones
  申请人：CoCensys, Inc.

  公开号：US06147075A1

  公开（公告）日：2000-11-14

  Methods of treating or preventing neuronal loss associated with stroke, ischemia, CNS trauma, hypoglycemia, and surgery, as well as treating neurodegenerative diseases including Alzheimer's disease, amyotrophic lateral sclerosis, Huntington's disease, and Down's syndrome, treating or preventing the adverse consequences of the hyperactivity of the excitatory amino acids, as well as treating anxiety, chronic pain, convulsions, and inducing anesthesia are disclosed by administering to an animal in need of such treatment an alkyl or azido-substituted 1,4-dihydroquinoxaline-2,3-dione or pharmaceutically acceptable salts thereof, which have high binding to the glycine receptor.

  本发明揭示了通过向需要此类治疗的动物投与具有高结合甘氨酸受体的烷基或偶氮基取代的1,4-二氢喹啉-2,3-二酮或其药学上可接受的盐，来治疗或预防与中风、缺血、中枢神经系统创伤、低血糖和手术相关的神经元丢失，以及治疗包括阿尔茨海默病、肌萎缩性侧索硬化症、亨廷顿病和唐氏综合征在内的神经退行性疾病，治疗兴奋性氨基酸过度活跃的不良后果，以及治疗焦虑、慢性疼痛、惊厥和诱导麻醉的方法。
• EP0732942A4
  申请人：——

  公开号：EP0732942A4

  公开（公告）日：2000-03-22
• ALKYL, AZIDO, ALKOXY, AND FLUORO-SUBSTITUTED AND FUSED QUINOXALINEDIONES AND THE USE THEREOF AS GLYCINE RECEPTOR ANTAGONISTS
  申请人：ACEA PHARMACEUTICALS, INC.

  公开号：EP0732942A1

  公开（公告）日：1996-09-25