3-benzyl-5-(N-(tert-butyloxycarbonyl)-2(S)-pyrrolidinyl)isoxazole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: 3-benzyl-5-(N-(tert-butyloxycarbonyl)-2(S)-pyrrolidinyl)isoxazole
• 英文别名: tert-butyl (2S)-2-(3-benzyl-1,2-oxazol-5-yl)pyrrolidine-1-carboxylate
• 化学式: C₁₉H₂₄N₂O₃
• 分子量: 328.411
• InChiKey: SXDNEHXVTNDVOO-INIZCTEOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  55.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-benzyl-5-(N-(tert-butyloxycarbonyl)-2(S)-pyrrolidinyl)isoxazole 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以63%的产率得到3-Benzyl-5-(2(S)-pyrrolidinyl)-isoxazole
  参考文献：
  名称：

  脑胆碱能通道受体的配体：新型异恶唑和异噻唑的合成和体外表征，可作为尼古丁中吡啶环的生物等位替代物。

  摘要：

  激活神经元烟碱型乙酰胆碱受体（nAChRs）的配体代表了姑息治疗与阿尔茨海默氏病（AD）相关的记忆丧失症状的潜在方法。基于此方法，制备了一系列新颖的3,5-二取代异恶唑和异噻唑，并在体外作为神经元nAChR的胆碱能通道激活剂（ChCA）进行了评估。发现在整个大鼠脑的制备中，许多3-取代的5-（2-吡咯烷基）异恶唑具有与（S）-尼古丁（2a）相当的纳摩尔结合亲和力。然而，在测量从大鼠纹状体制剂中诱发的[3H]多巴胺释放的范例中，这些类似物相对于2a的激动剂效力和功效存在差异。

  DOI：

  10.1021/jm00052a005
• 作为产物：
  描述：

  Β-硝基苯乙烷 、 (2S)-2-乙炔-1-吡咯烷羧酸-1,1-二甲基乙酯 在 异氰酸苯酯 、 三乙胺 作用下， 以 苯 为溶剂， 以59%的产率得到3-benzyl-5-(N-(tert-butyloxycarbonyl)-2(S)-pyrrolidinyl)isoxazole
  参考文献：
  名称：

  脑胆碱能通道受体的配体：新型异恶唑和异噻唑的合成和体外表征，可作为尼古丁中吡啶环的生物等位替代物。

  摘要：

  激活神经元烟碱型乙酰胆碱受体（nAChRs）的配体代表了姑息治疗与阿尔茨海默氏病（AD）相关的记忆丧失症状的潜在方法。基于此方法，制备了一系列新颖的3,5-二取代异恶唑和异噻唑，并在体外作为神经元nAChR的胆碱能通道激活剂（ChCA）进行了评估。发现在整个大鼠脑的制备中，许多3-取代的5-（2-吡咯烷基）异恶唑具有与（S）-尼古丁（2a）相当的纳摩尔结合亲和力。然而，在测量从大鼠纹状体制剂中诱发的[3H]多巴胺释放的范例中，这些类似物相对于2a的激动剂效力和功效存在差异。

  DOI：

  10.1021/jm00052a005

文献信息

• ISOXAZOLE AND ISOTHIAZOLE COMPOUNDS THAT ENHANCE COGNITIVE FUNCTION
  申请人：ABBOTT LABORATORIES

  公开号：EP0588917B1

  公开（公告）日：2000-11-08
• US5409946A
  申请人：——

  公开号：US5409946A

  公开（公告）日：1995-04-25