2-bromo-N-isopentylaniline

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 2-bromo-N-isopentylaniline
• 英文别名: 2-bromo-N-(3-methylbutyl)aniline
• 化学式: C₁₁H₁₆BrN
• mdl: MFCD11144818
• 分子量: 242.159
• InChiKey: NCLYOCQGYLKNMX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.454
• 拓扑面积：
  12
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氯苯甲酸甲酯 、 2-bromo-N-isopentylaniline 在 potassium phosphate 、 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 联硼酸频那醇酯 、 三环己基膦 作用下， 以 乙二醇乙醚 为溶剂， 以93%的产率得到5-isopentylphenanthridin-6(5H)-one
  参考文献：
  名称：

  Pd催化的硼酸酯介导的两个芳基卤化物的还原交叉偶联，以合成三环联芳基

  摘要：

  三环联芳基在许多天然产物中是重要的支架结构，在药物发现中是先导化合物。联芳基单元的形成通常是合成三环联芳基的关键步骤。尽管近年来在合成联芳基化合物方面取得了重大进展，但是两种不同的芳基卤化物的直接交叉偶联仍然具有挑战性，并且缺乏可靠的方法。在本文中，我们报道了在钯催化剂和硼酸酯存在下两种不同的芳基卤化物的直接交叉偶联，这为合成三环联芳基提供了一种新的有用的互补方法。

  DOI：

  10.1039/c7ob01237c
• 作为产物：
  描述：

  2-溴苯胺 、 异戊醛 在 甲醇 、 三乙酰氧基硼氢化钠 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以66%的产率得到2-bromo-N-isopentylaniline
  参考文献：
  名称：

  Pd催化的硼酸酯介导的两个芳基卤化物的还原交叉偶联，以合成三环联芳基

  摘要：

  三环联芳基在许多天然产物中是重要的支架结构，在药物发现中是先导化合物。联芳基单元的形成通常是合成三环联芳基的关键步骤。尽管近年来在合成联芳基化合物方面取得了重大进展，但是两种不同的芳基卤化物的直接交叉偶联仍然具有挑战性，并且缺乏可靠的方法。在本文中，我们报道了在钯催化剂和硼酸酯存在下两种不同的芳基卤化物的直接交叉偶联，这为合成三环联芳基提供了一种新的有用的互补方法。

  DOI：

  10.1039/c7ob01237c

文献信息

• A Pd-catalyzed, boron ester-mediated, reductive cross-coupling of two aryl halides to synthesize tricyclic biaryls
  作者：Zhilong Chen、Xiaodong Wang

  DOI：10.1039/c7ob01237c

  日期：——

  Tricyclic biaryls are important scaffold structures in many natural products and lead compounds in drug discovery. The formation of a biaryl unit is often the key step for the synthesis of tricyclic biaryls. Despite significant progress toward the synthesis of biaryl compounds in recent years, the direct cross-coupling of two different aryl halides is still challenging and robust methods are lacking

  三环联芳基在许多天然产物中是重要的支架结构，在药物发现中是先导化合物。联芳基单元的形成通常是合成三环联芳基的关键步骤。尽管近年来在合成联芳基化合物方面取得了重大进展，但是两种不同的芳基卤化物的直接交叉偶联仍然具有挑战性，并且缺乏可靠的方法。在本文中，我们报道了在钯催化剂和硼酸酯存在下两种不同的芳基卤化物的直接交叉偶联，这为合成三环联芳基提供了一种新的有用的互补方法。