5H-oxazolo[2,3-b]quinazolin-5-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 5H-oxazolo[2,3-b]quinazolin-5-one
• 英文别名: [1,3]oxazolo[2,3-b]quinazolin-5-one
• 化学式: C₁₀H₆N₂O₂
• 分子量: 186.17
• InChiKey: KHZUJEYZUUEMQV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  41.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-氨基恶唑 、 2-氯苯甲酸甲酯 在 C₁₃H₁₂N^(1-)*Pd⁽²⁺⁾*CH₃O₃S^(1-)*C₃₆H₅₅OP 、 sodium phenoxide 作用下， 以 2-甲基四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 以148 mg的产率得到5H-oxazolo[2,3-b]quinazolin-5-one
  参考文献：
  名称：

  机械洞察力导致形成配体，该配体有助于2-（杂）芳基氨基恶唑和4-（杂）芳基氨基噻唑的钯催化形成

  摘要：

  利用机理的见解，开发了伯胺和卤代芳基之间钯催化的C-N交叉偶联的新配体（EPhos）。在C3位使用异丙氧基有利于配体支持的钯（II）配合物的C结合异构体，并显着提高反应性。事实证明，使用基于EPhos和NaOPh作为温和均质碱的催化剂体系在形成4-芳基氨基噻唑和高度官能化的2-芳基氨基恶唑方面非常有效。以前，使用钯催化不易获得这些化合物。

  DOI：

  10.1002/anie.201705525

文献信息

• Substituierte Pyrimidin-2,4(1H,3H)-dione als Matrix Metalloproteinase (MMP) Inhibitoren
  申请人：IBFB GmbH Privates Institut für biomedizinische Forschung und Beratung

  公开号：EP1357114A1

  公开（公告）日：2003-10-29

  Die Erfindung betrifft substituierte kondensierte Pyrimidin-2,4(1H,3H)-dione der allgemeinen Formel I, deren Tautomere, deren Stereoisomere, Gemische, Prodrugs und Salze, wobei in der Formel I die Indices bedeuten: n = die Zahlen 0, 1 oder 2, A = ein anellierter Benzoring oder ein anellierter fünf- bis siebengliedriger Cycloalkylring oder ein anellierter fünf- bis siebengliedriger Cycloheteroalkylring mit einem Sauerstoff- oder Schwefelatom oder ein über zwei Kohlenstoffatome gebundener Heteroaromat mit einem, zwei oder drei Stickstoff-, Sauerstoff- und/oder Schwefelatomen als Heteroatomen, R1, R2, R3 = unabhängig voneinander Wasserstoff, Halogen, C1-C6 Alkyl, C1-C3-Alkylthio-, C6-C12 Aryl-, Nitro-, Carbamoyl-, C1-C4 Alkoxy, -CN, CF3, NH2 -, Carboxy-, C1-C4 Alkoxycarbonyl, C1-C4 N-alkyl-carbamoyl oder C1-C5 Alkenyl R4 = Wasserstoff, C1-C8 Alkyl, C2-C5 Alkenyl, C2-C8 Alkinyl, C3-C10 Cycloalkyl-, C3-C10 Cycloalkenyl-, C3-C10 Cycloalkinyl-, [-(CH2)1-5-Z-(C1-C10 Alkyl) mit Z= O, S, C=O, S=O, SO2], C6-C12 Aryl, C7-C12 Aralkyl, R5 = Wasserstoff, Methyl, wobei die für R1 bis R4 definierten Alkyl-, Alkylthio-, Alkoxy-, Alkoxycarbonyl-, N-alkylcarbamoyl-, Alkenyl-, Alkinyl-, Cycloalkyl-, Cycloalkenyl- und Cycloalkinylgruppen sowie die Z-Gruppe mono oder disubstituiert sein können durch Reste aus der Gruppe: Carbamoyl-, Hydroxy, C1-C4 Alkoxy, -CN, SO3H, CF3, NH2 , Carboxy-, C1-C4 Alkoxycarbonyl, C1-C4 N-alkyl-carbamoyl, C1-C4 N-dialkyl-carbamoyl, Phenyl oder Piperazinylcarboxy, wobei vorstehend genannten Alkylgruppen substituiert sein können durch ein oder zwei Hydroxygruppen, SO3H, NH2, C1-C4 alkylamino, C1-C4 dialkylamino, oder einen Heterocyclus. Diese Verbindungen stellen Matrix Metalloproteinase-Inhibitoren dar und eignen sich daher zur Herstellung von Arzneimitteln gegen Krebs, Rheuma, Entzündungen und allergische Reaktionen.

  本发明涉及通式 I 的取代的融合嘧啶-2,4(1H,3H)-二酮、 它们的同分异构体、立体异构体、混合物、原药和盐，其中式 I 中的指数表示 n = 数字 0、1 或 2、 A = 融合的苯环，或融合的五至七元环烷基环，或融合的五至七元环杂环烷基环，带有一个氧原子或硫原子，或通过两个碳原子键合的杂芳香族，带有一个、两个或三个氮、氧和/或硫原子作为杂原子、 R1、R2、R3 = 相互独立的氢、卤素、C1-C6 烷基、C1-C3 硫代烷基、C6-C12 芳基、硝基、氨基甲酰基、C1-C4 烷氧基、-CN、CF3、NH2、羧基、C1-C4 烷氧基羰基、C1-C4 N-烷基氨基甲酰基或 C1-C5 烯基 R4 = 氢、C1-C8 烷基、C2-C5 烯基、C2-C8 炔基、C3-C10 环烷基、C3-C10 环烯基、C3-C10 环炔基、[-(CH2)1-5-Z-(C1-C10 烷基)，其中 Z= O、S、C=O、S=O、SO2]、C6-C12 芳基、C7-C12 芳烷基、 R5 = 氢、甲基，其中 R1 至 R4 所定义的烷基、烷硫基、烷氧基、烷氧羰基、N-烷基氨基甲酰基、烯基、炔基、环烷基、环烯基和环炔基以及 Z 基团可被以下组成的基团单取代或二取代 氨基甲酰基、羟基、C1-C4 烷氧基、-CN、SO3H、CF3、NH2、羧基、C1-C4 烷氧羰基、C1-C4 N-烷基-氨基甲酰基、C1-C4 N-二烷基-氨基甲酰基、苯基或哌嗪基羧基，其中上述烷基可被一个或两个羟基、SO3H、NH2、C1-C4 烷基氨基、C1-C4 二烷基氨基或杂环取代。 这些化合物是基质金属蛋白酶抑制剂，因此适用于生产治疗癌症、风湿病、炎症和过敏反应的药物。
• [EN] METHOD FOR PREPARING SECONDARY AROMATIC AMINE<br/>[FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION D'UNE AMINE AROMATIQUE SECONDAIRE<br/>[ZH] 二级芳香胺的制备方法
  申请人：UNIV GUANGDONG PETROCHEM TECH

  公开号：WO2021056466A1

  公开（公告）日：2021-04-01

  钯催化的(拟)卤代芳烃或(拟)卤代杂环芳烃与一级(杂环)芳香胺发生C-N偶联反应制备二级芳香胺的方法，用于促进反应的碱为碱金属羧酸盐或碱金属碳酸氢盐。
• TRICYCLISCHE MERCAPTOMETHYLSUBSTITUIERTE 2,3-DIHYDRO-CHINAZOLIN-5-ONE UND 2,3-DIHYDRO-BENZO-[1,2,4]-THIADIAZIN-5,5-DIOXIDE ALS MATRIX METALLOPROTEINASE (MMP) INHIBITOREN
  申请人：IBFB GmbH Privates Institut für biomedizinische Forschung und Beratung

  公开号：EP1319010B1

  公开（公告）日：2003-12-17
• Tricylic mercaptomethyl-substituted 2,3-dihydro-quinazolin-5-ones and 2,3-dihydro-benzo-[1,2,4]-thiadiazin-5,5-dioxides as matrix metalloproteinase (MMP) inhibitors
  申请人：——

  公开号：US20040023953A1

  公开（公告）日：2004-02-05

  The invention relates to mercaptomethyl-substituted thiazolo[2,3-b]quinazolines, oxazolo[2,3-b]quinazolines and imidazolo[2,1-b]quinazolines. It is the object of the invention to discover new matrix metalloproteinase inhibitors (MMP) and give a simple synthesis method. The object is achieved by the production of the indicated compounds. By means of them it is possible to achieve progress using them as active substances in pharmaceutical preparations for treating diseases such as inflammatory responses of non-specific causes, sunburn and allergies.
• [DE] TRICYCLISCHE MERCAPTOMETHYLSUBSTITUIERTE 2,3-DIHYDRO-CHINAZOLIN-5-ONE UND 2,3-DIHYDRO-BENZO-[1,2,4]-THIADIAZIN-5,5-DIOXIDE ALS MATRIX METALLOPROTEINASE (MMP) INHIBITOREN<br/>[EN] TRICYCLIC MERCAPTOMETHYL-SUBSTITUTED 2,3-DIHYDRO-QUINAZOLIN-5-ONES AND 2,3-DIHYDRO-BENZO-[1,2,4]-THIADIAZIN-5,5-DIOXIDES AS MATRIX METALLOPROTEINASE (MMP) INHIBITORS<br/>[FR] 2,3-DIHYDRO-QUINAZOLIN-5-ONES ET 2,3-DIHYDRO-BENZO-[1,2,4]-THIADIAZIN-5,5-DIOXYDES SUBSTITUES PAR UN MERCAPTOMETHYLE TRICYCLIQUE ET UTILISES COMME INHIBITEURS DE LA MATRICE METALLOPROTEINASE (MMP)
  申请人：IBFB GMBH PRIVATES INST FUER B

  公开号：WO2002024710A1

  公开（公告）日：2002-03-28

  Die Erfindung betrifft mercaptomethylsubstituierte Thiazolo[2,3-b]chinazoline, Oxazolo[2,3-b]chinazoline und Imidazolo[2,1-b]chinazoline. Die Erfindung hat die Aufgabe, neue Matrix-Metalloproteinase-Inhibitoren (MMP) aufzufinden und ein einfaches Syntheseverfahren anzugeben. Die Aufgabe wird durch die Herstellung der angegebenen Verbindungen gelöst. Diese sind geeignet, als Wirkstoffe in pharmazeutischen Zubereitungen, Fortschritte in der Behandlung von Krankheiten wie Entzündungsreaktionen unspezifischer Ursachen, Sonnenbrand und Allergien zu erzielen.