1,2,3,4,7,8,9,10,13,14,15,16-dodecafluoro-5,6,11,12,17,18-hexaazatrinaphthylene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 1,2,3,4,7,8,9,10,13,14,15,16-dodecafluoro-5,6,11,12,17,18-hexaazatrinaphthylene
• 英文别名: 1,2,3,4,7,8,9,10,13,14,15,16-dodecafluoro-5,6,11,12,17,18-hexaaza-trinaphthylene；5,6,7,8,15,16,17,18,25,26,27,28-Dodecafluoro-3,10,13,20,23,30-hexazaheptacyclo[20.8.0.02,11.04,9.012,21.014,19.024,29]triaconta-1(22),2(11),3,5,7,9,12(21),13,15,17,19,23,25,27,29-pentadecaene；5,6,7,8,15,16,17,18,25,26,27,28-dodecafluoro-3,10,13,20,23,30-hexazaheptacyclo[20.8.0.02,11.04,9.012,21.014,19.024,29]triaconta-1(22),2(11),3,5,7,9,12(21),13,15,17,19,23,25,27,29-pentadecaene
• 化学式: C₂₄F₁₂N₆
• 分子量: 600.285
• InChiKey: FEUPITNMXPIMRI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  42
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  77.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  18

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  环己六酮八水合物 、 3,4,5,6-四氟苯-1,2-二胺 在 溶剂黄146 作用下， 反应 12.0h， 生成 1,2,3,4,7,8,9,10,13,14,15,16-dodecafluoro-5,6,11,12,17,18-hexaazatrinaphthylene
  参考文献：
  名称：

  六氮杂萘并萘衍生物的合成，电离势和电子亲和力。

  摘要：

  通过适当的二胺与六酮环己烷的反应，已经合成了几种六氮杂萘并萘衍生物和三（硫杂）六氮杂苯并菲衍生物。通过X射线衍射测定了2,3,8,9,14,15-六氯-5,6,11,12,17,18-六氮杂萘并萘的晶体结构; 这表明分子结构与密度泛函理论（DFT）计算和pi堆积所预测的分子结构非常吻合，相邻分子平面之间的平均间距为3.18A。已使用紫外光电子能谱法测定了固态电离电势，固态电子亲和力在5.99至7.76 eV的范围内变化，而使用逆光电子能谱测量的固态电子亲和力在-2.65至-4.59 eV的范围内变化。最容易还原的例子是被双（三氟甲基）苯基取代的三（硫代）六氮杂三苯并苯；DFT计算表明，高度放热的电子亲和力是由于六氮杂萘并萘的最外亚苯基环被噻吩基取代和吸电子的双（三氟甲基）苯基的存在。通过DFT计算获得的相当高的放热电子亲和力，采用π堆积结构的潜力以及较低的分子内重组能表明这些分子中的某些可

  DOI：

  10.1002/chem.200601298

文献信息

• Charge-Transport Materials, Methods of Fabrication Thereof, and Methods of Use Thereof
  申请人：Marder Seth

  公开号：US20090065057A1

  公开（公告）日：2009-03-12

  Briefly described, embodiments of this disclosure include charge-transport materials, methods of forming charge-transport materials, and methods of using the charge-transport materials.

  简要描述，本公开的实施例包括电荷传输材料，制备电荷传输材料的方法以及使用电荷传输材料的方法。
• [EN] P-TYPE ORGANIC SEMICONDUCTOR MATERIAL, PREPARATION METHOD AND DISPLAY PANEL<br/>[FR] MATÉRIAU SEMI-CONDUCTEUR ORGANIQUE DE TYPE P, PROCÉDÉ DE PRÉPARATION ET PANNEAU D'AFFICHAGE<br/>[ZH] P型有机半导体材料、制备方法及显示面板
  申请人：WUHAN CHINA STAR OPTOELECTRONICS SEMICONDUCTOR DISPLAY TECH CO LTD

  公开号：WO2021237820A1

  公开（公告）日：2021-12-02

  本申请提供一种P型有机半导体材料，制备方法及显示面板。本申请的P型有机半导体材料利用取代基取代了分子结构中环上的氢，得到的P型有机半导体材料的LUMO能级变低。
• [EN] Charge-transport materials, methods of fabrication thereof, and methods of use thereof
  申请人：UNIV ARIZONA

  公开号：WO2005123737A3

  公开（公告）日：2006-05-26
• US7994423B2
  申请人：——

  公开号：US7994423B2

  公开（公告）日：2011-08-09
• Synthesis, Ionisation Potentials and Electron Affinities of Hexaazatrinaphthylene Derivatives
  作者：Stephen Barlow、Qing Zhang、Bilal R. Kaafarani、Chad Risko、Fabrice Amy、Calvin K. Chan、Benoit Domercq、Zoya A. Starikova、Mikhail Yu. Antipin、Tatiana V. Timofeeva、Bernard Kippelen、Jean-Luc Brédas、Antoine Kahn、Seth R. Marder

  DOI：10.1002/chem.200601298

  日期：2007.4.16

  bis(trifluoromethyl)phenyl groups; DFT calculations suggest that the highly exothermic electron affinity is due both to the replacement of the outermost phenylene rings of hexaazatrinaphthylene with thieno groups and to the presence of electron-withdrawing bis(trifluoromethyl)phenyl groups. The rather exothermic electron affinities, the potential for adopting pi-stacked structures and the low intramolecular reorganisation

  通过适当的二胺与六酮环己烷的反应，已经合成了几种六氮杂萘并萘衍生物和三（硫杂）六氮杂苯并菲衍生物。通过X射线衍射测定了2,3,8,9,14,15-六氯-5,6,11,12,17,18-六氮杂萘并萘的晶体结构; 这表明分子结构与密度泛函理论（DFT）计算和pi堆积所预测的分子结构非常吻合，相邻分子平面之间的平均间距为3.18A。已使用紫外光电子能谱法测定了固态电离电势，固态电子亲和力在5.99至7.76 eV的范围内变化，而使用逆光电子能谱测量的固态电子亲和力在-2.65至-4.59 eV的范围内变化。最容易还原的例子是被双（三氟甲基）苯基取代的三（硫代）六氮杂三苯并苯；DFT计算表明，高度放热的电子亲和力是由于六氮杂萘并萘的最外亚苯基环被噻吩基取代和吸电子的双（三氟甲基）苯基的存在。通过DFT计算获得的相当高的放热电子亲和力，采用π堆积结构的潜力以及较低的分子内重组能表明这些分子中的某些可