(2S,3S)-2-amino-3-(4'-hydroxyphenyl)-4-methylpentanoic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 苯丙酸
• 英文名称: (2S,3S)-2-amino-3-(4'-hydroxyphenyl)-4-methylpentanoic acid
• 英文别名: (2S,3S)-2-azaniumyl-3-(4-hydroxyphenyl)-4-methylpentanoate
• 化学式: C₁₂H₁₇NO₃
• 分子量: 223.272
• InChiKey: KWYZTHVAWKERSM-QWRGUYRKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  83.6
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (2E)-4-methylpent-2-enoic acid 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 lithium hydroxide 、 copper(I) bromide dimethylsulfide complex 、 三氟甲磺酸 、 茴香硫醚 、 2,4,6-三异丙基苯磺酰叠氮化物 、 氢气 、 双氧水 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 三氟乙酸 为溶剂， -78.0~20.0 ℃ 、344.73 kPa 条件下， 反应 40.25h， 生成 (2S,3S)-2-amino-3-(4'-hydroxyphenyl)-4-methylpentanoic acid
  参考文献：
  名称：

  地形受限的新氨基酸的所有四个异构体的不对称合成：β-异丙基酪氨酸

  摘要：

  通过使用光学纯的4-苯基恶唑烷酮作为手性助剂，通过不对称Michael合成了高度受限的新型氨基酸β-异丙基酪氨酸的所有四种立体异构体，具有很高的立体选择性（> 90％de），总产率为40–50％。另外，直接或间接的叠氮化，氢解和脱甲基反应。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(97)00381-9

文献信息

• Asymmetric synthesis of all four isomers of topographically constrained novel amino acids: β-isopropyltyrosines
  作者：Jun Lin、Subo Liao、Yinglin Han、Wei Qiu、Victor J. Hruby

  DOI：10.1016/s0957-4166(97)00381-9

  日期：1997.10

  All four stereoisomers of the highly constrained novel amino acid, β-isopropyltyrosine, have been synthesized with high stereoselectivities (>90% de) and in 40–50% overall yields by using the optically pure 4-phenyloxazolidinone as a chiral auxiliary via asymmetric Michael addition, direct or indirect azidation, hydrogenolysis and demethylation reactions.

  通过使用光学纯的4-苯基恶唑烷酮作为手性助剂，通过不对称Michael合成了高度受限的新型氨基酸β-异丙基酪氨酸的所有四种立体异构体，具有很高的立体选择性（> 90％de），总产率为40–50％。另外，直接或间接的叠氮化，氢解和脱甲基反应。