(Z)-1-(trimethylsilyl)-3-phenyl-4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)oct-3-en-1-yne

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (Z)-1-(trimethylsilyl)-3-phenyl-4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)oct-3-en-1-yne
• 英文别名: trimethyl-[(Z)-3-phenyl-4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)oct-3-en-1-ynyl]silane
• 化学式: C₂₃H₃₅BO₂Si
• 分子量: 382.426
• InChiKey: QDUNFUCJNGWJSL-MRCUWXFGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.14
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-苯基-1-己炔 、 三甲基(4,4,5,5-四甲基)-1,3,2-二氧硼烷-2-基)乙炔硅烷 在 bis(1,5-cyclooctadiene)nickel (0) 三环己基膦 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以68%的产率得到(E)-1-(trimethylsilyl)-3-phenyl-4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)oct-3-en-1-yne
  参考文献：
  名称：

  镍催化的炔基硼​​烷与炔烃的加成

  摘要：

  在炔基（频哪醇）硼烷与炔烃在镍催化剂存在下的反应中实现了炔基硼化反应，得到 cis-1-borylbut-1-en-3-yne 衍生物。1-Aryl-1-炔烃区域选择性地进行炔基硼化反应，在芳基连接的 1-位选择性引入炔基。硼基取代的烯炔在 Suzuki-Miyaura 偶联条件下与 sp2 卤化物反应，以高产率得到高度共轭的烯炔。

  DOI：

  10.1021/ja064970j

文献信息

• Nickel-Catalyzed Addition of Alkynylboranes to Alkynes
  作者：Michinori Suginome、Masamichi Shirakura、Akihiko Yamamoto

  DOI：10.1021/ja064970j

  日期：2006.11.1

  Alkynylboration has been achieved in the reaction of alkynyl(pinacol)boranes with alkynes in the presence of nickel catalysts, giving cis-1-borylbut-1-en-3-yne derivatives. 1-Aryl-1-alkynes underwent the alkynylboration regioselectively with the selective introduction of the alkynyl groups at their 1-positions, where the aryl groups were attached. The boryl-substituted enynes were reacted with sp2

  在炔基（频哪醇）硼烷与炔烃在镍催化剂存在下的反应中实现了炔基硼化反应，得到 cis-1-borylbut-1-en-3-yne 衍生物。1-Aryl-1-炔烃区域选择性地进行炔基硼化反应，在芳基连接的 1-位选择性引入炔基。硼基取代的烯炔在 Suzuki-Miyaura 偶联条件下与 sp2 卤化物反应，以高产率得到高度共轭的烯炔。