吡啶,4-[(1E)-2-苯基乙烯基]-,盐酸 | 10129-69-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 吡啶,4-[(1E)-2-苯基乙烯基]-,盐酸
• 英文名称: (E)-4-styrylpyridine hydrochloride
• 英文别名: 4-trans-styryl-pyridine; hydrochloride；4-trans-Styryl-pyridin; Hydrochlorid；4-[(E)-2-phenylethenyl]pyridin-1-ium;chloride
• CAS: 10129-69-8；19149-60-1；19337-93-0
• 化学式: C₁₃H₁₁N*ClH
• 分子量: 217.698
• InChiKey: LIOMEEIPDNUTRD-UHDJGPCESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.67
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  吡啶,4-[(1E)-2-苯基乙烯基]-,盐酸 以 neat (no solvent, solid phase) 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 rac-4,4'-((1R,2R,3S,4S)-2,4-diphenylcyclobutane-1,3-diyl)dipyridine
  参考文献：
  名称：

  氢键在光反应性晶体的分子堆积中的作用：结合水分子和氯离子，以结晶状态模拟质子化的噻唑的光二聚化。

  摘要：

  已鉴定出质子化反式-噻唑的水合晶体和无水晶体在光行为和分子堆积方面的差异。尽管噻唑在晶体状态下不具有光反应性，但在固态HCl质子化后，当暴露于UV光时它们会二聚为一个二聚体（反头尾）。在这些光反应性晶体中，质子化的斯蒂巴唑分子以梯状排列，梯级由水分子和氯离子组成。水和氯离子的组合通过N-HO或N-HCl（-）相互作用保留质子化反式-噻唑。通过在减压下加热“湿”晶体而制备的无水质子化的斯蒂巴唑晶体在暴露于紫外光时是惰性的。根据X射线晶体结构分析，这些光稳定晶体的晶格中不包含水分子。目前的研究已经确定，水分子对于结晶质子化反式噻唑类化合物的二聚化至关重要。为了比较质子化反式-stilbazoles和质子化顺式-stilbazoles的反应性，研究了顺式-4-碘stilbazole.HCl盐的光反应性和堆积排列。该处于结晶状态的分子仅异构化为反式异构体，并且不二聚。因此，尽管反式异构体二聚并且不

  DOI：

  10.1039/c4pp00221k
• 作为产物：
  描述：

  trans-4-styrylpyride 在 盐酸 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 吡啶,4-[(1E)-2-苯基乙烯基]-,盐酸
  参考文献：
  名称：

  氢键在光反应性晶体的分子堆积中的作用：结合水分子和氯离子，以结晶状态模拟质子化的噻唑的光二聚化。

  摘要：

  已鉴定出质子化反式-噻唑的水合晶体和无水晶体在光行为和分子堆积方面的差异。尽管噻唑在晶体状态下不具有光反应性，但在固态HCl质子化后，当暴露于UV光时它们会二聚为一个二聚体（反头尾）。在这些光反应性晶体中，质子化的斯蒂巴唑分子以梯状排列，梯级由水分子和氯离子组成。水和氯离子的组合通过N-HO或N-HCl（-）相互作用保留质子化反式-噻唑。通过在减压下加热“湿”晶体而制备的无水质子化的斯蒂巴唑晶体在暴露于紫外光时是惰性的。根据X射线晶体结构分析，这些光稳定晶体的晶格中不包含水分子。目前的研究已经确定，水分子对于结晶质子化反式噻唑类化合物的二聚化至关重要。为了比较质子化反式-stilbazoles和质子化顺式-stilbazoles的反应性，研究了顺式-4-碘stilbazole.HCl盐的光反应性和堆积排列。该处于结晶状态的分子仅异构化为反式异构体，并且不二聚。因此，尽管反式异构体二聚并且不

  DOI：

  10.1039/c4pp00221k

文献信息

• TETRA-ARYL CYCLOBUTANE INHIBITORS OF ANDROGEN RECEPTOR ACTION FOR THE TREATMENT OF HORMONE REFRACTORY CANCER
  申请人：THE BOARD OF TRUSTEES OF THE UNIVERSITY OF ILLINOIS

  公开号：US20160229811A1

  公开（公告）日：2016-08-11

  The present disclosure provides tetra-substituted cyclobutane inhibitors of Androgen Receptor Action, and methods of using such inhibitors, for the treatment of hormone-refractory cancers.

  本公开提供了四取代环丁烷抑制剂的雄激素受体作用，并使用这些抑制剂的方法，用于治疗激素难治性癌症。
• Regiospecific [2 + 2] photocyclodimerization of trans-4-styrylpyridines templated by cucurbit[8]uril
  作者：Asao Nakamura、Hiromi Irie、Shuhei Hara、Mai Sugawara、Shinji Yamada

  DOI：10.1039/c1pp05079f

  日期：2011.9

  Addition of HCl accelerated the photocyclodimerization of trans-4-styrylpyridine 1a in methanol and increased the yield of syn-head-to-tail (syn-HT) dimer 2a through the effect of cation-π interactions between the pyridinium ion of one molecule and the phenyl group of the other. We examined the photoirradiation products of derivatives of 1a having alkyl substituents on the phenyl group (1b–1f). The effect of the alkyl substituent on product distribution was rather limited for the photoreaction in MeOH solutions. However, the substituents had a distinct effect on the product distribution for the photoreaction of the inclusion complexes of hydrochloride salts of trans-4-styrylpyridines with cucurbit[8]uril in aqueous solutions. Introducing an alkyl group at the 2- or 3-position of the phenyl group completely shifted the major product from the syn-HT dimer to the syn-head-to-head (syn-HH) dimer. By adjusting the balance of host–guest interactions and cation-p interactions between guest molecules through systematic changes in the substituents on the phenyl ring of trans-4-styrylpyridine, we could change the orientation of the reactant molecules in the host cavity, resulting in a change of the major regioisomer of the photocyclodimerization products.

  通过一个分子中的吡啶离子与另一个分子中的苯基之间的阳离子-π相互作用的影响，加入盐酸加速了反式-4-苯乙烯吡啶 1a 在甲醇中的光环二聚化，并增加了合成头尾（syn-HT）二聚体 2a 的产率。我们研究了苯基上有烷基取代基的 1a 衍生物（1b-1f）的光辐射产物。在 MeOH 溶液中进行光反应时，烷基取代基对产物分布的影响相当有限。但是，对于反式-4-苯乙烯吡啶盐酸盐与葫芦[8]脲的包合物在水溶液中的光反应，取代基对产物分布有明显的影响。在苯基的 2- 位或 3- 位引入一个烷基，会使主要产物从 syn-HT 二聚体完全转变为 syn-head-to-head (syn-HH) 二聚体。通过系统地改变反式-4-苯乙烯吡啶苯环上的取代基，调整客体分子之间的主-客体相互作用和阳离子-阳离子相互作用的平衡，我们可以改变反应物分子在主腔中的取向，从而改变光环二聚产物的主要区域异构体。
• Water-assisted assembly of (E)-arylvinylpyridine hydrochlorides: effective substrates for solid-state [2+2] photodimerization
  作者：Shinji Yamada、Yuka Nojiri

  DOI：10.1039/c1cc12572a

  日期：——

  Water molecules assist the assembly of (E)-arylvinylpyridine hydrochlorides in a head-to-tail and face-to-face fashion by way of N–H⋯O hydrogen bonds in combination with cation–π interactions between the pyridinium and aromatic rings. Photolysis of the pyridinium salt hydrates provided synHT dimers in high yields.

  水分子通过 N-H⋯O 氢键以及吡啶和芳香环之间的阳离子-π 相互作用，以头对尾和面对面的方式协助 (E)- 芳基乙烯基吡啶盐酸盐的组装。光解吡啶鎓盐水合物可获得高产率的 synHT 二聚体。
• Takagi, Katsuhiko; Usami, Hisanao; Shiichi, Tetsuya, Molecular Crystals and Liquid Crystals Science and Technology, Section A: Molecular Crystals and Liquid Crystals, 1992, vol. 218, p. 109 - 112
  作者：Takagi, Katsuhiko、Usami, Hisanao、Shiichi, Tetsuya、Sawaki, Yasuhiko

  DOI：——

  日期：——
• TAKAGI, KATSUHIKO;USAMI, HISANAO;FUKAYA, HARUHIKO;SAWAKI, YASUHIKO, J. CHEM. SOC. CHEM. COMMUN.,(1989) N6, C. 1174-1175
  作者：TAKAGI, KATSUHIKO、USAMI, HISANAO、FUKAYA, HARUHIKO、SAWAKI, YASUHIKO

  DOI：——

  日期：——