2-(4-(trifluoromethoxy)phenyl)-4H-thiochromen-4-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻喃类
• 英文名称: 2-(4-(trifluoromethoxy)phenyl)-4H-thiochromen-4-one
• 英文别名: 2-(4-(trifluoromethoxy)phenyl)-4H-mercaptobenzopyran-4-one；2-[4-(Trifluoromethoxy)phenyl]thiochromen-4-one；2-[4-(trifluoromethoxy)phenyl]thiochromen-4-one
• 化学式: C₁₆H₉F₃O₂S
• 分子量: 322.307
• InChiKey: JSMZKECRGJWJBH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  51.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  一氧化碳 、 2-氟碘苯 、 4-三氟甲氧基苯乙炔 在 sodiumsulfide nonahydrate 、 palladium diacetate 、 三乙胺 、 tri tert-butylphosphoniumtetrafluoroborate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 40.0~80.0 ℃ 、500.01 kPa 条件下， 反应 36.0h， 以69%的产率得到2-(4-(trifluoromethoxy)phenyl)-4H-thiochromen-4-one
  参考文献：
  名称：

  钯催化羰基化四组分合成硫代色酮：试剂胶囊的优势

  摘要：

  由于涉及平衡反应性，选择性和相容性的问题，多组分反应（尤其是涉及四种甚至更多种试剂的反应）一直是一项长期挑战。本文中，我们证明了使用试剂胶囊如何通过钯催化的羰基化四组分反应直接获得具有合成价值的硫代色酮衍生物。据我们所知，这是使用胶囊防止催化剂中毒和多组分反应不良反应的第一个例子。

  DOI：

  10.1002/anie.201600953

文献信息

• Visible-light-driven thio-carboxylation of alkynes with CO2: facile synthesis of thiochromones
  作者：Meng Miao、Lei Zhu、Hong Zhao、Lei Song、Si-Shun Yan、Li-Li Liao、Jian-Heng Ye、Yu Lan、Da-Gang Yu

  DOI：10.1007/s11426-022-1554-x

  日期：2023.5

  carboxylation of alkynes with CO2 is a sustainable and important strategy to generate valuable acrylate derivatives from both readily available starting materials. Such protocols, however, always suffer from the use of excess metallic reagents and transition metal residue. Herein, we report the first thio-carboxylation of alkynes with thiophenols and CO2, which is a visible-light-driven and transition metal-free

  用 CO 2对炔烃进行双官能团羧化是一种可持续且重要的策略，可以从两种现成的起始材料中生成有价值的丙烯酸酯衍生物。然而，此类协议总是会使用过量的金属试剂和过渡金属残留物。在此，我们报道了炔烃与苯硫酚和 CO 2的第一次硫代羧化反应，这是一个可见光驱动且无过渡金属的过程。与之前通过CO 2的双电子活化对炔烃进行羧化反应相比，机理和计算研究表明 CO 2的单电子活化参与硫代羧化，呈现独特的β-羧化。随后的环化酰化有效地提供了重要的硫色酮。此外，一锅法具有温和的反应条件（室温，1 个大气压的 CO 2）、高化学和区域选择性、易于扩展和易于将产物衍生为生物活性化合物。
• Palladium-Catalyzed Carbonylative Four-Component Synthesis of Thiochromenones: The Advantages of a Reagent Capsule
  作者：Chaoren Shen、Anke Spannenberg、Xiao-Feng Wu

  DOI：10.1002/anie.201600953

  日期：2016.4.11

  reactions, especially those involving four or even more reagents, have been a long‐standing challenge because of the issues associated with balancing reactivity, selectivity, and compatibility. Herein, we demonstrate how the use of a reagent capsule provides straightforward access to synthetically valuable thiochromenone derivatives by a palladium‐catalyzed carbonylative four‐component reaction. To the

  由于涉及平衡反应性，选择性和相容性的问题，多组分反应（尤其是涉及四种甚至更多种试剂的反应）一直是一项长期挑战。本文中，我们证明了使用试剂胶囊如何通过钯催化的羰基化四组分反应直接获得具有合成价值的硫代色酮衍生物。据我们所知，这是使用胶囊防止催化剂中毒和多组分反应不良反应的第一个例子。