3-amino-6,7-difluoro-2-methylquinazolin-4(3H)-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 3-amino-6,7-difluoro-2-methylquinazolin-4(3H)-one
• 化学式: C₉H₇F₂N₃O
• 分子量: 211.171
• InChiKey: LBJWDDMPGLWBSI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  60.91
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-amino-6,7-difluoro-2-methylquinazolin-4(3H)-one 、 3-甲基哌啶 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 9.0h， 以79%的产率得到3-amino-6-fluoro-2-methyl-7-(3-methylpiperidin-1-yl)-3H-quinazolin-4-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 7-cycloalkylimino substituted 3-amino-6-fluoro-2-methyl-3H-quinazolin-4-ones

  摘要：

  A versatile pathway for the synthesis of 7-cycloalkylimino substituted 3-amino-6-fluoro-2-methyl-3H-quinazolin-4-ones from 4,5-difluoroanthranylic acid has been advanced. Nucleophilic amination-defluorination reaction of the 6,7-difluoro derivative of 3-amino-2-methyl-3H-quinazolin-4-one has been established to occur at position 7, as shown by X-ray crystallographic analysis. (c) 2012 Elsevier B.V. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.jfluchem.2012.10.003
• 作为产物：
  描述：

  6,7-difluoro-2-methyl-4H-benzo[d][1,3]oxazin-4-one 在 hydrazine hydrate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以62 %的产率得到3-amino-6,7-difluoro-2-methylquinazolin-4(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  Development of Quinazolinone Derivatives as Modulators of Virulence Factors of Pseudomonas aeruginosa Cystic Fibrosis Strains

  摘要：

  铜绿假单胞菌（Pseudomonas aeruginosa，PA）是 ESKAPE 病原体之一，是一种机会性革兰阴性菌，不仅可引起人类的院内感染，还可引起艾滋病、癌症或囊性纤维化（CF）患者的感染。由于 PA 能通过形成生物膜获得抗生素耐受性，因此治疗 CF 患者的 PA 感染是一个全球性的医疗保健问题。抗真菌化合物是一种很有前景的辅助治疗方法，它可以在不影响 PA 生长的情况下降低或消除 PA 的致病性。焦花青素是一种毒力因子，它的产生受假单胞菌喹诺酮信号（PQS）通过其受体 PqsR 的调节。多年来，人们合成了不同的 PqsR 调节剂，凸显了这一新的强大治疗策略。基于喹唑啉-4(3H)-酮的良好结构，我们开发了化合物 7a-d、8a,b、9、10 和 11a-f，这些化合物能在 50 µM 的浓度下减少导致 CF 急性和慢性感染的两种 PA 菌株的生物膜形成和毒力因子（脓蓝蛋白和焦维丁）的产生。所开发的化合物不会降低 IB3-1 支气管 CF 细胞的活力，计算研究证实了新型化合物作为潜在 Pqs 系统调节剂的潜在能力。

  DOI：

  10.3390/molecules28186535

文献信息

• Fluorine-containing heterocycles: XIX. Synthesis of fluorine-containing quinazolin-4-ones from 3,1-benzoxazin-4-ones
  作者：A. A. Laeva、E. V. Nosova、G. N. Lipunova、A. V. Golovchenko、N. Yu. Adonin、V. N. Parmon、V. N. Charushin

  DOI：10.1134/s1070428009060190

  日期：2009.6

  Reactions of fluorine-containing 3,1-benzoxazin-4-ones with ammonium acetate, hydrazine, and heteroaromatic amines gave new 3H-, 3-amino-, and 3-hetarylquinazolin-4-ones, respectively. Differences in the conditions of formation of benzoxazinones from anthranilic acids with different fluorination patterns and in the reactions of fluorinated 3,1-benzoxazinones with nitrogen-centered nucleophiles were revealed.