(+/-)-3,6-dimethyl-2-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-[2R,3R]-2,3-dihydrobenzo[b]furan-5-ol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 2-芳基苯并呋喃类黄酮
• 英文名称: (+/-)-3,6-dimethyl-2-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-[2R,3R]-2,3-dihydrobenzo[b]furan-5-ol
• 英文别名: (2R,3R)-3,6-dimethyl-2-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-2,3-dihydro-1-benzofuran-5-ol
• 化学式: C₁₉H₂₂O₅
• 分子量: 330.381
• InChiKey: DSNRTLOKQKEFCJ-ADLMAVQZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  57.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,2,3-三甲氧基-5-((E)-丙-1-烯基)苯 、 甲基苯醌 在 indium(III) chloride 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 以92%的产率得到(+/-)-3,6-dimethyl-2-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-[2R,3R]-2,3-dihydrobenzo[b]furan-5-ol
  参考文献：
  名称：

  InCl3-催化的 [3 + 2] 环加成反应：反式二氢苯并呋喃和取代的环丁烷衍生物的简便合成

  摘要：

  在温和条件下，1,4-苯醌与富电子烯烃在 10 mol% 三氯化铟或 5 mol% 碘存在下顺利进行 [3 + 2] 环加成反应，以优异的产率得到相应的 2,3-二氢苯并呋喃和反式-选择性。类似地，甲基乙烯基酮与富电子烯烃反应生成取代的反式-环丁烷衍生物。

  DOI：

  10.1055/s-2003-39175

文献信息

• InCl₃-Catalyzed [3 + 2] CycloadditionReactions: A Facile Synthesis of<i>trans</i>-Dihydrobenzofuransand Substituted Cyclobutane Derivatives
  作者：J. S. Yadav、B. V. Reddy、G. Kondaji

  DOI：10.1055/s-2003-39175

  日期：——

  1,4-Benzoquinones undergo smoothly [3 + 2] cycloaddition reactions with electron rich alkenes in the presence of 10 mol% indium trichloride or 5 mol% iodine under mild conditions to afford the corresponding 2,3-dihydrobenzofurans in excellent yields with trans-selectivity. Similarly, methyl vinyl ketone reacts with electron rich olefins to produce substituited trans-cyclobutane derivatives.

  在温和条件下，1,4-苯醌与富电子烯烃在 10 mol% 三氯化铟或 5 mol% 碘存在下顺利进行 [3 + 2] 环加成反应，以优异的产率得到相应的 2,3-二氢苯并呋喃和反式-选择性。类似地，甲基乙烯基酮与富电子烯烃反应生成取代的反式-环丁烷衍生物。