2H-3-methoxy-1,4-benzothiazine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻嗪类
• 英文名称: 2H-3-methoxy-1,4-benzothiazine
• 英文别名: 3-methoxy-2H-1,4-benzothiazine
• 化学式: C₉H₉NOS
• 分子量: 179.243
• InChiKey: KMFPPWJZUJCDMC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  46.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-氯甲基-1,3-苯并噻唑 、 sodium methylate 以 甲醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以26%的产率得到2H-3-methoxy-1,4-benzothiazine
  参考文献：
  名称：

  氯烷基苯并噻唑与醇盐的反应

  摘要：

  2-氯烷基苯并噻唑1a-c与醇盐反应生成取代基并进行环扩产物3和4。取代环的扩大竞争很大程度上取决于溶剂，在醇中优选取代反应，而在DMF中则优选环扩大。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(97)00243-3

文献信息

• Verfahren zur Kernchlorierung von aromatischen Kohlenwasserstoffen
  申请人：BAYER AG

  公开号：EP0368063A1

  公开（公告）日：1990-05-16

  Aromatische Kohlenwasserstoffe, die durch geradkettiges oder verzweigtes C₁-C₁₂-Alkyl oder durch C₃-C₈-Cyclo­alkyl monosubstituiert sind, können in Gegenwart von Friedel-Crafts-Katalysatoren in flüssiger Phase im aro­matischen Kern chloriert werden, wenn man als Co-Kata­lysatoren cyclische benzokondensierte Imine oder Benzo­[f]-1,4-thiazepine einsetzt. Hierbei kann ein erhöhter Anteil an p-Isomeren erhalten werden.

  如果使用环状苯并融合亚胺或苯并[f]-1,4-硫氮杂卓作为助催化剂，则可在液相中在 Friedel-Crafts 催化剂存在下对由直链或支链 C₁-C₁₂-烷基或 C₃-C₈-环烷基单取代的芳香烃进行芳香核心氯化。可以获得更多的对异构体。
• Ring expansion of 2-chloromethylbenzothiazole: Synthesis of heteroarylalkylidene 1,4-benzothiazines
  作者：Saverio Florio、Luigino Troisi、Vito Capriati

  DOI：10.1016/0040-4039(95)00111-o

  日期：1995.3

  the title heteroarylalkylidene dihydro-1,4-benzothiazines 7 have been prepared from heteroarylalkyllithiums 4 and 2-chloromethylbenzothiazole 1.
• US4990707A
  申请人：——

  公开号：US4990707A

  公开（公告）日：1991-02-05
• On the reaction of chloroalkylbenzothiazoles with alkoxides
  作者：Saverio Florio、Vito Capriati、Gennara Colli

  DOI：10.1016/s0040-4020(97)00243-3

  日期：1997.4

  2-chloroalkylbenzothiazoles 1a-c react with alkoxides to give substitution and ring-expanded products 3 and 4. The substitution ring-enlargement competition much depends upon the solvent, the substitution reaction being preferred in alcohols and the ring-enlargement in DMF.

  2-氯烷基苯并噻唑1a-c与醇盐反应生成取代基并进行环扩产物3和4。取代环的扩大竞争很大程度上取决于溶剂，在醇中优选取代反应，而在DMF中则优选环扩大。