吡啶-3-氨基甲酸甲酯 | 6269-24-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 吡啶-3-氨基甲酸甲酯
• 英文名称: methyl-3-pyridyl carbamate
• 英文别名: Methyl pyridin-3-ylcarbamate；methyl N-pyridin-3-ylcarbamate
• CAS: 6269-24-5
• 化学式: C₇H₈N₂O₂
• mdl: MFCD00010436
• 分子量: 152.153
• InChiKey: BJZCVSWNTPRACJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  119-121 °C(Solv: ligroine (8032-32-4))
• 沸点：
  209.5±13.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.246±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.142
• 拓扑面积：
  51.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2933399090

SDS

methyl N-pyridin-3-ylcarbamateMSDS英文版

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  吡啶-3-氨基甲酸甲酯 、 8-Chloro-11-(1-Piperazinyl)-6,11-Dihydro-5H-Benzo[5,6]Cyclohepta[1,2-b]Pyridine 反应 17.0h， 生成 (-)-4-(8-CHLORO-6,11-DIHYDRO-5H-BENZO[5,6]CYCLOHEPTA[1,2-b]PYRIDIN-11(S)-YL)-N-(3-PYRIDINYL)-1-PIPERAZINECARBOXAMIDE
  参考文献：
  名称：

  Inhibitors of Farnesyl Protein Transferase. 4-Amido, 4-Carbamoyl, and 4-Carboxamido Derivatives of 1-(8-Chloro-6,11-dihydro-5H-benzo[5,6]- cyclohepta[1,2-b]pyridin-11-yl)piperazine and 1-(3-Bromo-8-chloro-6,11- dihydro-5H-benzo[5,6]cyclohepta[1,2-b]pyridin-11-yl)piperazine

  摘要：

  The synthesis of a variety of novel 4-amido, 4-carbamoyl and 4-carboxamido derivatives of 1-(8-chloro-6,11-dihydro-5H-benzo[5,6]cyclohepta[1,2-b]pyridin -11-yl)piperazine to explore the SAR of of this series of FPT inhibitors is described. This resulted in the synthesis of the 4- and 3-pyridylacetyl analogues 45a and 50a, respectively, both of which were orally active but were found to be rapidly metabolized in vivo. Identification of the principal metabolites led to the synthesis of a variety of new compounds that would be less readily metabolized, the most interesting of which were the 3- and 4-pyridylacetyl N-oxides 80a and 83a. Novel replacements for the pyridylacetyl moiety were also sought, and this resulted in the discovery of the 4-N-methyl and 4-N-carboxamidopiperidinylacetyl derivatives 135a and 160a, respectively. All of these derivatives exhibited greatly improved pharmacokinetics. The synthesis of the corresponding 3-bromo analogues resulted in the discovery of the 4-pyridylacetyl N-oxides 83b (+/-) and 85b [11S(-)] and the 4-carboxamidopiperidinylacetamido derivative 160b (+/-), all of which exhibited potent FPT inhibition in vitro. All three showed excellent oral bioavailability in vivo in nude mice and cynomolgus monkeys and exhibited excellent antitumor efficacy against a series of tumor cell lines when dosed orally in nude mice.

  DOI：

  10.1021/jm970462w
• 作为产物：
  描述：

  甲醇 、 烟酰胺 在 aluminum oxide 、 potassium fluoride 、 sodium hypochlorite 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.5h， 以90%的产率得到吡啶-3-氨基甲酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  霍夫曼重排的有效修饰：氨基甲酸甲酯的合成

  摘要：

  在KF / Al 2 O 3 / MeOH的存在下，使用NaOCl作为氧化剂，以回流法合成了一系列氨基甲酸酯，收率很高。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2006.11.134

文献信息

• New method for Hofmann rearrangement
  作者：Sang-sup Jew、Hyeung Geun Park、Hee-Joo Park、Min-soo Park、Youn-sang Cho

  DOI：10.1016/0040-4039(90)80016-f

  日期：1990.1

  Treatment of a series of primary aliphatic and aromatic carboxamides (-) with NBS-Hg(OAc)2-R'OH (A), dibromantin-Hg(OAc)2-R'OH (B), NBS-AgOAc-R'OH (C), or dibromantin-AgOAc-R'OH (D) in DMF under argon provides corresponding carbamates (-) in nearly quantitative yields.

  用NBS-Hg（OAc）2 -R'OH（A），二溴mantin-Hg（OAc）2 -R'OH（B），NBS-AgOAc-R'处理一系列伯脂肪族和芳香族羧酰胺（- ）在氩气下，DMF中的OH（C）或二溴mantin-AgOAc-R'OH（D ）以几乎定量的产率提供相应的氨基甲酸酯（- ）。
• Synthesis of Methyl-1-(<i>tert</i>-butoxycarbonylamino)-2-vinylcyclopropanecarboxylate via a Hofmann Rearrangement Utilizing Trichloroisocyanuric Acid as an Oxidant
  作者：Zackary D. Crane、Paul J. Nichols、Tarek Sammakia、Peter J. Stengel

  DOI：10.1021/jo101504e

  日期：2011.1.7

  A trichloroisocyanuric acid (TCCA) mediated Hofmann rearrangement was utilized to synthesize methyl-1-(tert-butoxycarbonylamino)-2-vinylcyclopropanecarboxylate. A variety of functional groups are tolerated in this reaction including vinyl, cyclopropyl, pyridyl, aryl, benzyl, and nitro groups.

  利用三氯异氰尿酸（TCCA）介导的霍夫曼重排来合成-1-（叔丁氧基羰基氨基）-2-乙烯基环丙烷甲酸甲酯。在该反应中可以耐受多种官能团，包括乙烯基，环丙基，吡啶基，芳基，苄基和硝基。
• 一种催化甲醇转化制氨基甲酸甲酯的方法
  申请人：中国科学院大连化学物理研究所

  公开号：CN107473989B

  公开（公告）日：2020-04-28

  本发明公开了一种催化甲醇转化制氨基甲酸甲酯的方法，具体是以氧气或空气为氧源，以有机胺为氮源，以甲醇为溶剂，在催化剂作用下，甲醇经过氨氧化生成甲酰胺，甲酰胺原位氧化酯化，得到氨基甲酸甲酯。该方法原料利用率高，催化剂廉价易得，易回收、可循环使用，且易与产品分离。得到的产品性能优异，纯度高。此技术路线对于缓解甲醇产能过剩，减少对剧毒化学品的依赖，具有重要的意义。
• [EN] PTERIDINONES AS INHIBITORS OF POLO - LIKE KINASE<br/>[FR] PTÉRIDINONES EN TANT QU'INHIBITEURS DE POLO-LIKE KINASE
  申请人：ELAN PHARM INC

  公开号：WO2011079114A1

  公开（公告）日：2011-06-30

  The present invention provides compounds having a structure according to Formula (I) or a salt or solvate thereof, wherein ring A, X, R1, R2, R3, R4, R5 and R6, are defined herein. The invention further provides pharmaceutical compositions including the compounds of the invention and methods of making and using the compounds and compositions of the invention, e.g., in the treatment and prevention of various disorders, such as Parkinson's disease.

  本发明提供了具有如下结构式(I)的化合物或其盐或溶剂化物，其中环A、X、R1、R2、R3、R4、R5和R6的定义如本文所述。本发明还提供了包括本发明化合物的药物组合物以及制造和使用本发明化合物和组合物的方法，例如，在治疗和预防各种疾病，如帕金森病。
• Correlation of infrared spectra of zinc(II) carboxylates with their structures
  作者：V. Zeleňák、Z. Vargová、K. Györyová

  DOI：10.1016/j.saa.2006.02.050

  日期：2007.2

  complexes with different modes of the carboxylate binding, from chelating, through bridging (syn-syn, syn-anti, monatomic), ionic to monodentate were used for the study, namely [Zn(C6H5CHCHCOO)2(H2O)2] (I) with chelating carboxylate group (C6H5CHCHCOO=cinnamate), [Zn2(C6H5COO)4(pap)2] (II) with syn-syn bridging carboxylate (C6H5COO=benzoate; pap=papaverine), [Zn(C6H5CHCHCOO)2(mpcm)]n (III) with syn-anti

  研究了羧酸锌（II）的红外光谱与其结构的相关性。从[螯合-顺式，顺-反-，单原子]，离子键到单齿键具有不同的羧酸盐结合方式的复合物用于研究，即[Zn（C6H5CHCHCOO）2（H2O）2]（I ）与螯合的羧酸盐基团（C6H5CHCHCOO =肉桂酸酯），[Zn2（C6H5COO）4（pap）2]（II）与顺式-同步桥接的羧酸盐（C6H5COO =苯甲酸酯; pap =罂粟碱），[Zn（C6H5CHCHCOO）2（mpcm）具有正-抗羧酸盐桥基的[n]（III）（mpcm = 3-吡啶基氨基甲酸甲酯），具有离子羧酸盐基团的[Zn（C5H4NCOO）2（H2O）4]（IV）（C5H4NCOO =烟酸酯），[Zn（C6H5COO）具有单齿羧酸盐配位基（pcb = 3-吡啶基甲醇）和[Zn3（C6H5COO）6（nia）2]（VI）的2（pcb）2] n（V），具有顺式-syn和单原子羧酸酯桥（nia

表征谱图