2-(2-bromophenylsulfonyl)-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四氢异喹啉
• 英文名称: 2-(2-bromophenylsulfonyl)-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline
• 英文别名: 2-(2-bromophenyl)sulfonyl-3,4-dihydro-1H-isoquinoline
• 化学式: C₁₅H₁₄BrNO₂S
• 分子量: 352.252
• InChiKey: JMZZBWFZXTZPMT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  45.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-bromophenylsulfonyl)-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline 在 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 0.5h， 以46%的产率得到3,4-二氢异喹啉
  参考文献：
  名称：

  环烯磺酰胺的自由基环化伴随磺酰基自由基的β-消除而发生，形成多环亚胺

  摘要：

  环烯磺酰胺的自由基环化以良好的产率提供稳定的双环和三环醛亚胺和酮亚胺。根据前体的结构，发生环化以提供具有五元环、六元环和七元环的稠合亚胺和螺环亚胺。最初的自由基环化产生α-磺酰胺酰基自由基，该自由基经过消除形成亚胺和苯磺酰基自由基。在相关方法中，3，4-二氢喹啉也可以通过N-(2-碘苯磺酰基)四氢异喹啉的自由基易位反应来制备。无论哪种情况，非常稳定的磺酰胺在温和的还原条件下都会裂解形成亚胺（而不是胺）。

  DOI：

  10.1021/ja408387d
• 作为产物：
  描述：

  2-溴苯磺酰氯 在 四丁基溴化铵 、 一水合肼 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 2-(2-bromophenylsulfonyl)-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline
  参考文献：
  名称：

  水介质中胺与磺酰肼的无催化剂电化学磺酰化

  摘要：

  开发了一种在水介质中、无外源氧化剂和无催化剂条件下，胺与磺酰肼的高效电化学磺酰化反应。在温和条件下，通过简单的电化学过程，由各种环状或无环仲胺以及更具挑战性的游离伯胺与等量的芳基/杂芳基酰肼在空气中制备了多种磺酰胺。该方案被发现在易于放大方面非常出色，并且在生物活性化合物的修饰/合成方面显示出巨大的潜力。通过一系列对照实验和CV研究对反应机理进行了研究，表明该反应可能经历了自由基途径。另外，n -Bu 4NBr 既作为支持电解质又作为氧化还原剂，从磺酰肼中产生磺酰自由基和磺酰阳离子。

  DOI：

  10.1039/d3ob00690e

文献信息

• Radical Cyclizations of Cyclic Ene Sulfonamides Occur with β-Elimination of Sulfonyl Radicals to Form Polycyclic Imines
  作者：Hanmo Zhang、E. Ben Hay、Steven J. Geib、Dennis P. Curran

  DOI：10.1021/ja408387d

  日期：2013.11.6

  Radical cyclizations of cyclic ene sulfonamides provide stable bicyclic and tricyclic aldimines and ketimines in good yields. Depending on the structure of the precursor, the cyclizations occur to provide fused and spirocyclic imines with five-, six-, and seven-membered rings. The initial radical cyclization produces an α-sulfonamidoyl radical that undergoes elimination to form the imine and a phenylsulfonyl

  环烯磺酰胺的自由基环化以良好的产率提供稳定的双环和三环醛亚胺和酮亚胺。根据前体的结构，发生环化以提供具有五元环、六元环和七元环的稠合亚胺和螺环亚胺。最初的自由基环化产生α-磺酰胺酰基自由基，该自由基经过消除形成亚胺和苯磺酰基自由基。在相关方法中，3，4-二氢喹啉也可以通过N-(2-碘苯磺酰基)四氢异喹啉的自由基易位反应来制备。无论哪种情况，非常稳定的磺酰胺在温和的还原条件下都会裂解形成亚胺（而不是胺）。
• Catalyst-free electrochemical sulfonylation of amines with sulfonyl hydrazide in aqueous medium
  作者：Wei Chen、Haojian Xu、Run Wu、Yang Chen、Pingbing Yu、Yanxi Jin

  DOI：10.1039/d3ob00690e

  日期：——

  with sulfonyl hydrazides under exogenous-oxidant-free and catalyst-free conditions in aqueous medium was developed. A wide variety of sulfonamides were prepared via a simple electrochemical process from various cyclic or acyclic secondary amines, as well as more challenging free primary amines with equivalent amount of aryl/heteroaryl hydrazides in air under mild conditions. This protocol was found

  开发了一种在水介质中、无外源氧化剂和无催化剂条件下，胺与磺酰肼的高效电化学磺酰化反应。在温和条件下，通过简单的电化学过程，由各种环状或无环仲胺以及更具挑战性的游离伯胺与等量的芳基/杂芳基酰肼在空气中制备了多种磺酰胺。该方案被发现在易于放大方面非常出色，并且在生物活性化合物的修饰/合成方面显示出巨大的潜力。通过一系列对照实验和CV研究对反应机理进行了研究，表明该反应可能经历了自由基途径。另外，n -Bu 4NBr 既作为支持电解质又作为氧化还原剂，从磺酰肼中产生磺酰自由基和磺酰阳离子。