(S)-(-)-2-methoxy-2-phenylethyl allyl carbonate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-(-)-2-methoxy-2-phenylethyl allyl carbonate
• 英文别名: [(2S)-2-methoxy-2-phenylethyl] prop-2-enyl carbonate
• 化学式: C₁₃H₁₆O₄
• 分子量: 236.268
• InChiKey: RDJJHXZIWAQRER-GFCCVEGCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (+/-)-2-methoxy-2-phenylethyl allyl carbonate 在 immobilized Candida antarctica Lipase B 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 168.0h， 生成 (R)-(-)-2-甲氧基-2-苯乙醇 、 (S)-(+)-2-甲氧基-3-苯乙醇 、 (S)-(-)-2-methoxy-2-phenylethyl allyl carbonate 、 (R)-(-)-2-methoxy-2-phenylethyl allyl carbonate
  参考文献：
  名称：

  Enzymatic resolution of the chiral inductor 2-methoxy-2-phenylethanol

  摘要：

  Several lipase-catalyzed processes are evaluated for the resolution of 2-methoxy-2-phenylethanol, a chiral auxiliary in the synthesis of optically active 1,4-dihydropyridines. Candida antarctica lipase B (CAL B) catalyzes the enzymatic acylation of the primary alcohol with high enantioselectivity. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(02)00246-x