2-bromo-2-(4'-cyanophenyl)propane

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-bromo-2-(4'-cyanophenyl)propane
• 英文别名: 4-(2-Bromopropan-2-yl)benzonitrile
• 化学式: C₁₀H₁₀BrN
• 分子量: 224.1
• InChiKey: XRNAOFNXOYBYHS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  23.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-bromo-2-(4'-cyanophenyl)propane 生成 2-(4-cyanophenyl)propene
  参考文献：
  名称：

  自由基反应的单参数与双参数相关性。将溴原子加到α-甲基苯乙烯中

  摘要：

  开发了一种严格的程序来测量向11个取代的α-甲基苯乙烯（1-Y，Y = CF 3，NO 2，F，CN，Cl，Br，CO，2 Me，Me，COMe的溴原子加成的相对速率，OMe和SMe）。反应在30℃下在HBr，O 2和过氧草酸二丁酯存在下于四氢呋喃中进行。所有产物均来自YC 6 H 4 CMeCH 2 Br加合物自由基，这些自由基立即被O 2拦截。所有数据的相关性分析证实了这样的主张：在没有可测量的空间效应的情况下，自由基加成的相对速率只能通过双参数方程式关联，而不能通过单参数方程式关联。其中σ的各种组合*和σ X，所述（σ JJ * +σ MB）组合产生最好的相关性。

  DOI：

  10.1002/poc.610070207
• 作为产物：
  描述：

  4-异丙基苯甲腈 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 偶氮二异丁腈 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 2-bromo-2-(4'-cyanophenyl)propane
  参考文献：
  名称：

  通过氢转移形成自由基的双分子形成，第12条。-对位取代的α-甲基苯乙烯和9-亚甲基芴的转移氢化，其机理的标准为† •

  摘要：

  对9,10-二氢蒽（DHA），x吨（XAN）或9,10-二氢ac啶（DHAC）进行了取代的α-甲基苯乙烯的未催化转移加氢反应进行了机理研究。这三个氢供体以非常相似的速率和相似的活化参数进行反应，并且在各种取代的苯乙烯之间几乎没有区别。动力学同位素效应也相似，溶剂效应很小。因此，氢原子转移机理（逆歧化作用）优于氢化物转移机理。DHA和XAN与9-亚甲基芴的氢转移反应非常相似的反应性支持了这一点。在该项目中研究的所有反应中，产物收率均> 90％。

  DOI：

  10.1002/jlac.199719970216

文献信息

• Process for the production of living radical polymers and polymers
  申请人：Yamago Shigeru

  公开号：US20060135711A1

  公开（公告）日：2006-06-22

  A process for producing a living radical polymer characterized in that a vinyl monomer is polymerized with use of an organotellurium compound represented by the formula (1) and an azo type polymerization initiator, and the living radical polymer obtainable by the process wherein R 1 is C 1 -C 8 alkyl, aryl, substituted aryl or an aromatic heterocyclic group, R 2 and R 3 are each a hydrogen atom or C 1 -C 8 alkyl, and R 4 is aryl, substituted aryl, an aromatic heterocyclic group, acyl, oxycarbonyl or cyano.

  使用由公式（1）表示的有机碲化合物和偶氮类聚合引发剂聚合乙烯单体的生活自由基聚合物的生产方法，其中所述生活自由基聚合物可通过该方法获得 其中R1为C1-C8烷基，芳基，取代芳基或芳香杂环基，R2和R3分别为氢原子或C1-C8烷基，R4为芳基，取代芳基，芳香杂环基，酰基，氧羰基或氰基。
• Single-parameter versus dual-parameter correlation for radical reactions. Addition of bromine atoms to ?-methylstyrenes
  作者：Xi-kui Jiang、Wayne Wei-zhong Liu、Shi-hui Wu

  DOI：10.1002/poc.610070207

  日期：1994.2

  developed for measuring the relative rates of addition of bromine atoms to eleven substituted α-methylstyrenes (1-Y, with Y = CF3, NO2, F, CN, Cl, Br, CO2Me, Me, COMe, OMe and SMe). The reaction was run in tetrahydrofuran in the presence of HBr, O2 and dibutyl peroxyoxalate at 30°C. All products were derived from the YC6H4CMeCH2Br adduct radicals, which were immediately intercepted by O2. Correlation

  开发了一种严格的程序来测量向11个取代的α-甲基苯乙烯（1-Y，Y = CF 3，NO 2，F，CN，Cl，Br，CO，2 Me，Me，COMe的溴原子加成的相对速率，OMe和SMe）。反应在30℃下在HBr，O 2和过氧草酸二丁酯存在下于四氢呋喃中进行。所有产物均来自YC 6 H 4 CMeCH 2 Br加合物自由基，这些自由基立即被O 2拦截。所有数据的相关性分析证实了这样的主张：在没有可测量的空间效应的情况下，自由基加成的相对速率只能通过双参数方程式关联，而不能通过单参数方程式关联。其中σ的各种组合*和σ X，所述（σ JJ * +σ MB）组合产生最好的相关性。
• Organic tellurium compound, process for producing the same, living radical polymerization initiator, process for producing polymer with the same, and polymer
  申请人：Yamago Shigeru

  公开号：US20050245714A1

  公开（公告）日：2005-11-03

  An organotellurium compound of the formula (1) is useful as a living radical polymerization initiator and makes possible precision control of molecular weights and molecular weight distributions under mild conditions wherein R 1 is C 1 -C 8 alkyl, R 2 and R 3 are each a hydrogen atom or C 1 -C 8 alkyl, and R 4 is aryl, substituted aryl, aromatic heterocyclic group, hydroxycarbonyl or cyano.

  化学式为（1）的有机碲化合物可用作活性自由基聚合引发剂，能够在温和条件下实现分子量和分子量分布的精确控制。其中，R1为C1-C8烷基，R2和R3分别为氢原子或C1-C8烷基，R4为芳基，取代芳基，芳香族杂环基，羟基羰基或氰基。
• Organic antimony compound, process for producing the same, living radical polymerization initiator, process for producing polymer using the same, and polymer
  申请人：Yamago Shigeru

  公开号：US20090299008A1

  公开（公告）日：2009-12-03

  An organoantimony compound represented by the formula (1), processes for producing polymers with use of the compound, and polymers wherein R 1 and R 2 are C 1 -C 8 alkyl, aryl, substituted aryl or an aromatic heterocyclic group, R 3 and R 4 are each a hydrogen atom or C 1 -C 8 alkyl, and R 5 is aryl, substituted aryl, an aromatic heterocyclic group, oxycarbonyl or cyano.

  一种有机锑化合物，其化学式表示为（1），使用该化合物生产聚合物的方法，以及其中R1和R2为C1-C8烷基，芳基，取代芳基或芳香族杂环基，R3和R4分别为氢原子或C1-C8烷基，R5为芳基，取代芳基，芳香族杂环基，氧羰基或氰基的聚合物。
• ORGANOANTIMONY COMPOUND, PROCESS FOR PREPARING SAME, LIVING RADICAL POLYMERIZATION INITIATOR, PROCESS FOR PRODUCING POLYMER WITH USE OF SAME, AND THE POLYMER
  申请人：YAMAGO Shigeru

  公开号：US20110275774A1

  公开（公告）日：2011-11-10

  An organoantimony compound represented by the formula (1), processes for producing polymers with use of the compound, and polymers wherein R 1 and R 2 are C 1 -C 8 alkyl, aryl, substituted aryl or an aromatic heterocyclic group, R 3 and R 4 are each a hydrogen atom or C 1 -C 8 alkyl, and R 5 is aryl, substituted aryl, an aromatic heterocyclic group, oxycarbonyl or cyano.

  一种有机锑化合物，其化学式表示为(1)，使用该化合物制备聚合物的方法，以及其中R1和R2为C1-C8烷基、芳基、取代芳基或芳香族杂环基，R3和R4分别为氢原子或C1-C8烷基，R5为芳基、取代芳基、芳香族杂环基、氧羰基或氰基的聚合物。