N-(3,4,5-tridodecyloxyphenyl)-1,4,5,8-naphthalenetetracarboxylic monoanhydride

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 英文名称: N-(3,4,5-tridodecyloxyphenyl)-1,4,5,8-naphthalenetetracarboxylic monoanhydride
• 英文别名: 13-(3,4,5-Tridodecoxyphenyl)-6-oxa-13-azatetracyclo[6.6.2.04,16.011,15]hexadeca-1(15),2,4(16),8,10-pentaene-5,7,12,14-tetrone；13-(3,4,5-tridodecoxyphenyl)-6-oxa-13-azatetracyclo[6.6.2.04,16.011,15]hexadeca-1(15),2,4(16),8,10-pentaene-5,7,12,14-tetrone
• 化学式: C₅₆H₈₁NO₈
• 分子量: 896.261
• InChiKey: PMBALYRUUZVUBV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  19.7
• 重原子数：
  65
• 可旋转键数：
  37
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  108
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  aminoferrocene 、 N-(3,4,5-tridodecyloxyphenyl)-1,4,5,8-naphthalenetetracarboxylic monoanhydride 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.0h， 以87%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  二茂铁铰链萘二亚胺的超分子组装：薄膜状态的多重构象变化

  摘要：

  我们设计了一种新的萘二亚胺 (NDI) π 系统 NDI-Fc-NDI，它具有作为铰链单元的二茂铁接头和作为超分子组装单元的长烷基链。NDI 单元具有“方向灵活”，与具有小的旋转屏障的二茂铁单元的枢转​​运动相一致。NDI 单元围绕二茂铁单元旋转的速度比室温下溶液中的 NMR 时间尺度更快。UV-vis 吸收、同步加速器 X 射线衍射和原子力显微镜研究表明，NDI-Fc-NDI 在溶液（甲基环己烷和高浓度氯仿）和薄膜状态下形成纤维状超分子组装，其中 NDI 单元处于滑动-堆栈构象。薄膜状态下的 NDI-Fc-NDI 超分子组装体在不同温度下表现出与构象变化相关的多重相变，这通过差示扫描量热法、偏振光学显微镜和温度依赖性 X 射线衍射得到证实。NDI-Fc-NDI 薄膜的这种热转变也引起光学和电子特性的变化，分别通过紫外-可见吸收和光电子产率光谱显示。通过独特的分子设计实现的 NDI-Fc-NDI

  DOI：

  10.1021/jacs.6b05824
• 作为产物：
  描述：

  1,4,5,8-萘四甲酸酐 、 3,4,5-tris(dodec-1-yloxy)aniline 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 16.0h， 以62%的产率得到N-(3,4,5-tridodecyloxyphenyl)-1,4,5,8-naphthalenetetracarboxylic monoanhydride
  参考文献：
  名称：

  二茂铁铰链萘二亚胺的超分子组装：薄膜状态的多重构象变化

  摘要：

  我们设计了一种新的萘二亚胺 (NDI) π 系统 NDI-Fc-NDI，它具有作为铰链单元的二茂铁接头和作为超分子组装单元的长烷基链。NDI 单元具有“方向灵活”，与具有小的旋转屏障的二茂铁单元的枢转​​运动相一致。NDI 单元围绕二茂铁单元旋转的速度比室温下溶液中的 NMR 时间尺度更快。UV-vis 吸收、同步加速器 X 射线衍射和原子力显微镜研究表明，NDI-Fc-NDI 在溶液（甲基环己烷和高浓度氯仿）和薄膜状态下形成纤维状超分子组装，其中 NDI 单元处于滑动-堆栈构象。薄膜状态下的 NDI-Fc-NDI 超分子组装体在不同温度下表现出与构象变化相关的多重相变，这通过差示扫描量热法、偏振光学显微镜和温度依赖性 X 射线衍射得到证实。NDI-Fc-NDI 薄膜的这种热转变也引起光学和电子特性的变化，分别通过紫外-可见吸收和光电子产率光谱显示。通过独特的分子设计实现的 NDI-Fc-NDI

  DOI：

  10.1021/jacs.6b05824

文献信息

• US8378336B2
  申请人：——

  公开号：US8378336B2

  公开（公告）日：2013-02-19
• Supramolecular Assemblies of Ferrocene-Hinged Naphthalenediimides: Multiple Conformational Changes in Film States
  作者：Atsuro Takai、Takashi Kajitani、Takanori Fukushima、Keiki Kishikawa、Takeshi Yasuda、Masayuki Takeuchi

  DOI：10.1021/jacs.6b05824

  日期：2016.9.7

  diffraction, and atomic force microscope studies reveal that NDI-Fc-NDI forms a fibrous supramolecular assembly in solution (methylcyclohexane and highly concentrated chloroform) and film states, wherein the NDI units are in the slipped-stack conformation. The NDI-Fc-NDI supramolecular assembly in the film state exhibits multiple phase transitions associated with conformational changes at different temperatures

  我们设计了一种新的萘二亚胺 (NDI) π 系统 NDI-Fc-NDI，它具有作为铰链单元的二茂铁接头和作为超分子组装单元的长烷基链。NDI 单元具有“方向灵活”，与具有小的旋转屏障的二茂铁单元的枢转​​运动相一致。NDI 单元围绕二茂铁单元旋转的速度比室温下溶液中的 NMR 时间尺度更快。UV-vis 吸收、同步加速器 X 射线衍射和原子力显微镜研究表明，NDI-Fc-NDI 在溶液（甲基环己烷和高浓度氯仿）和薄膜状态下形成纤维状超分子组装，其中 NDI 单元处于滑动-堆栈构象。薄膜状态下的 NDI-Fc-NDI 超分子组装体在不同温度下表现出与构象变化相关的多重相变，这通过差示扫描量热法、偏振光学显微镜和温度依赖性 X 射线衍射得到证实。NDI-Fc-NDI 薄膜的这种热转变也引起光学和电子特性的变化，分别通过紫外-可见吸收和光电子产率光谱显示。通过独特的分子设计实现的 NDI-Fc-NDI