2,2′-peroxybis(tetrahydro-2H-pyran)

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• 英文名称: 2,2′-peroxybis(tetrahydro-2H-pyran)
• 英文别名: 2-(Oxan-2-ylperoxy)oxane
• 化学式: C₁₀H₁₈O₄
• 分子量: 202.251
• InChiKey: WREKSKMZELYMMY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  36.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2′-peroxybis(tetrahydro-2H-pyran) 在 甲醇 、 碘 、 magnesium 作用下， 反应 3.0h， 以96%的产率得到tetrahydro-2H-2-pyranol
  参考文献：
  名称：

  Dai, Peng; Dussault, Patrick H.; Trullinger, Tony K., Journal of Organic Chemistry, 2004, vol. 69, # 8, p. 2851 - 2852

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二氢-2H-吡喃 在 硫酸 、 双氧水 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 2,2′-peroxybis(tetrahydro-2H-pyran)
  参考文献：
  名称：

  α-杂芳基碳负离子与单过氧缩醛的亲电醚化反应，可合成烯酮O，O-和N，O-缩醛

  摘要：

  烷基烯酮缩醛在各种合成过程中都是有用的反应物，然而，形成可分离产物的途径有限。现在，我们报告了烷氧基（δ + OR）从亲电子过氧化物分子间转移到锂化苯并呋喃，吲哚和吡啶的成功合成和杂芳基乙烯酮缩醛的分离。伯和仲过氧缩醛能够以中等至高收率选择性转移非端基烷氧基。带有给电子取代基的底物对亲电子氧的反应性增强。在整个传统纯化技术中，杂芳基乙烯酮缩醛非常稳定。与乙烯酮O相比，乙烯酮N，O-缩醛的稳定性更高，O-缩醛大概是由于吲哚和吡啶结构的芳香性增加。提出的方法克服了与烷基烯酮缩醛合成相关的典型问题，因为所报道的产物经受了后处理和快速柱色谱程序。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.0c02506

文献信息

• Synthesis of Ethers via Reaction of Carbanions and Monoperoxyacetals
  作者：ShivaKumar Kyasa、Rebecca N. Meier、Ruth A. Pardini、Tristan K. Truttmann、Keith T. Kuwata、Patrick H. Dussault

  DOI：10.1021/acs.joc.5b02043

  日期：2015.12.18

  organolithium and organomagnesium reagents to furnish moderate to high yields of ethers. The method is successfully applied to the synthesis of alkyl, alkenyl, aryl, heteroaryl, and cyclopropyl ethers, mixed O,O-acetals, and S,S,O-orthoesters. In contrast to reactions of dialkyl and alkyl/silyl peroxides, the displacements of monoperoxyacetals provide no evidence for alkoxy radical intermediates. At the

  尽管亲电烷氧基（“ RO +”）从有机过氧化物转移至有机金属化合物为传统的醚化方法提供了补充，但其应用受到与过氧化物反应性和稳定性相关的限制。现在我们证明容易制备的四氢吡喃基单过氧缩醛与sp 3和sp 2有机锂和有机镁试剂反应，以提供中等至高产率的醚。该方法已成功应用于烷基，烯基，芳基，杂芳基和环丙基醚，混合的O，O-乙缩醛和S，S，O的合成-原酸酯。与二烷基和烷基/甲硅烷基过氧化物的反应相反，单过氧缩醛的取代没有提供烷氧基自由基中间体的证据。同时，对于伯，仲或叔醇盐的转移，观察到的高产率，后者涉及对新戊基氧的攻击，与S N 2机制不一致。理论研究表明，涉及路易斯酸的机理促进了有机金属插入O-O键中。
• Rapid, One-Step Synthesis of α-Ketoacetals via Electrophilic Etherification
  作者：Timothy J. Paris、Chris Schwartz、Eric Sundall、Rachel Willand-Charnley

  DOI：10.1021/acs.joc.1c01588

  日期：2021.11.5

  decreased steric bulk surrounding the peroxide bond and site of etherification; additionally, we found the α-OCH3 group to be critical in ensuring product formation. α-Ketoacetals demonstrated excellent reactivity, as selective, nucleophilic attack at the unprotected carbonyl furnished α-hydroxy acetals in 80–100% yields; subsequent hydrolysis of the foregoing compounds provided α-hydroxy aldehydes in yields

  在此，我们报告了通过 α-烷氧基烯醇化物和单过氧缩醛的亲电醚化快速、一步合成 α-酮缩醛。从四氢吡喃底物中得到甲基、伯和仲 α-酮缩醛，产率为 44-63%。然而，使用甲基四氢吡喃基、烷基四氢吡喃基或甲基四氢呋喃基过氧缩醛，甲基和初级产物的分离率为 66-90%。本方法适用于通过烷基和甲基过氧缩醛在叔碳上形成 C-O 键，产率为 25-65%。从过氧缩醛到α-烷氧基烯醇化物的分子间“烷氧基”转移在很大程度上依赖于过氧化物键和醚化位点周围空间位阻的减少；此外，我们发现了α-OCH 3组对确保产品形成至关重要。α-酮缩醛表现出优异的反应性，对未受保护的羰基提供的 α-羟基缩醛进行选择性亲核攻击，产率为 80-100%；上述化合物的后续水解以 58-90% 的产率提供了 α-羟基醛。
• Prostaglandin derivatives
  申请人：ONO PHARMACEUTICAL CO., LTD.

  公开号：EP0760366A1

  公开（公告）日：1997-03-05

  Prostaglandin E1 ester derivatives of the formula (I): wherein the groups R1 are the same as each other and are C4-12 alkyl; or cyclodextrin clathrates thereof, liposome formulations containing them, processes for their preparation and pharmaceutical compositions containing them, as active ingredient. The compounds of formula (I) have the effect of increasing blood flow and are useful for the prevention and/or treatment of peripheral circulatory disorder, decubitus, or skin ulcers, or for the maintenance of blood flow.

  式（I）的前列腺素 E1 酯衍生物： 其中基团 R1 互为相同且为 C4-12 烷基；或其环糊精凝块、含有它们的脂质体制剂、其制备工艺和含有它们的药物组合物作为活性成分。 式（I）化合物具有增加血流量的作用，可用于预防和/或治疗外周循环障碍、褥疮或皮肤溃疡，或用于维持血流量。
• PREPARING CARBOHYDRATE MICROARRAYS AND CONJUGATED NANOPARTICLES
  申请人：Zhou Xichun

  公开号：US20120040872A1

  公开（公告）日：2012-02-16

  The present invention is directed to carbohydrate microarray and conjugated nanoparticles methods of making the same.
• US3963752A
  申请人：——

  公开号：US3963752A

  公开（公告）日：1976-06-15