(3aS^*,5aR^*,6R^*,9S^*,9aS^*)-3a-(4-chlorophenyl)-6,9-methano-1,2,3,3a,5,5a,6,7,8,9-decahydropyrrolo[1,2-a][3,1]benzoxazin-1-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: (3aS^*,5aR^*,6R^*,9S^*,9aS^*)-3a-(4-chlorophenyl)-6,9-methano-1,2,3,3a,5,5a,6,7,8,9-decahydropyrrolo[1,2-a][3,1]benzoxazin-1-one
• 英文别名: (1R,2R,7R,10S,11S)-7-(4-chlorophenyl)-8-oxa-3-azatetracyclo[9.2.1.02,10.03,7]tetradecan-4-one
• 化学式: C₁₈H₂₀ClNO₂
• 分子量: 317.815
• InChiKey: QZFKKZALALBHHB-RHGTVDNUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-(4-氯苯甲酰)丙酸 、 [(1R,2R,3S,4S)-3-aminobicyclo[2.2.1]hept-2-yl]methanol 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 4.5h， 以58%的产率得到(3aS^*,5aR^*,6R^*,9S^*,9aS^*)-3a-(4-chlorophenyl)-6,9-methano-1,2,3,3a,5,5a,6,7,8,9-decahydropyrrolo[1,2-a][3,1]benzoxazin-1-one
  参考文献：
  名称：

  Structures of pyrrolo-1,3-heterocycles prepared from 3-aroylpropionic acid and cyclic aminoalcohols: an NMR and X-ray diffraction study

  摘要：

  通过3-(4-氯苯甲酰)丙酸1与1,2-和1,3-双官能团化合物的反应，制备了新的稠合杂环化合物。因此，1与肼反应得到吡嗪-3-酮2，与乙二胺反应形成吡咯[1,2-a]咪唑3。化合物1与2-氨基乙醇反应生成吡咯[2,1-b]噁唑啉酮4，与3-氨基丙醇-1反应生成吡咯[2,1-b][1,3]噁嗪酮5。与邻氨基硫酚反应制备了三环的吡咯[2,1-b]苯并噻唑酮6。与4-6相比，新型的三环和四环化合物7-14的结构被讨论。以起始的酮酸1，环状和双环的氨基醇生成了以下稠合杂环：顺式和反式2-(羟甲基)环己烷和环己-4-烯胺生成吡咯[1,2-a][3,1]苯并噁嗪酮7-10，双环[2.2.1]庚烷-3-(羟甲基)-2-胺和庚-5-烯-2-胺生成双环(11和12)和双内(13和14)亚甲基桥联的吡咯[1,2-a][3,1]苯并噁嗪酮。这些化合物的结构通过1D 1H和13C NMR光谱、NOE差谱及多种同核和异核多脉冲技术(COSY, NOESY, HETCOR)得到证实。1D 1H NMR光谱通过PERCH软件迭代自旋模拟进行分析。发现了许多有趣的长程偶合。分子建模计算提供了一些结构阐明的辅助。从X射线衍射测量的晶体结构7, 9-11, 13和14与溶液结构没有显著差异。

  DOI：

  10.1039/a604905b

文献信息

• Structures of pyrrolo-1,3-heterocycles prepared from 3-aroylpropionic acid and cyclic aminoalcohols: an NMR and X-ray diffraction study
  作者：Petri Tähtinen、Reijo Sillanpää、Géza Stá、Angela E. Szabó、Kalevi Pihlaja

  DOI：10.1039/a604905b

  日期：——

  By the reaction of 3-(4-chlorobenzoyl)propionic acid 1 with 1,2- and 1,3-bifunctional compounds, new condensed heterocycles have been prepared. Thus, the reaction of 1 with hydrazine gave the pyridazin-3-one 2 and with ethylenediamine, the pyrrolo[1,2-a]imidazole 3 was formed. Reaction of compound 1 and 2-aminoethanol yielded the pyrrolo[2,1-b]oxazolidinone 4 and the reaction with 3-aminopropan-1-ol resulted in the pyrrolo[2,1-b][1,3]oxazinone 5. With o-aminothiophenol tricyclic pyrrolo[2,1-b]benzothiazolone 6 was prepared. In comparison with 4–6, the structure of the new tri- and tetra-cyclic compounds 7–14 are discussed. With the starting oxoacid 1, the cyclic and bicyclic aminoalcohols gave the following fused heterocycles: cis- and trans-2-(hydroxymethyl)cyclohexane- and cyclohex-4-ene-amines yielded pyrrolo[1,2-a][3,1]benzoxazinones 7–10, diexo-3-(hydroxymethyl)bicyclo[2.2.1]heptane-2-amine and hept-5-ene-2-amine yielded the diexo (11 and 12) and diendo (13 and 14) methylene-bridged pyrrolo[1,2-a][3,1]benzoxazinones. The structures of the compounds were proved by 1D 1H and 13C NMR spectroscopy, NOE difference spectroscopy and several different homo- and hetero-nuclear multipulse techniques (COSY, NOESY, HETCOR). The 1D 1H NMR spectra were analysed by iterative spin-simulation using PERCH-software. Many interesting long-range couplings were found. Some aid for structural elucidation was gained from molecular modelling calculations. The crystal structures of 7, 9–11, 13 and 14 elucidated from the X-ray diffraction measurements do not differ significantly from the solution structures.

  通过3-(4-氯苯甲酰)丙酸1与1,2-和1,3-双官能团化合物的反应，制备了新的稠合杂环化合物。因此，1与肼反应得到吡嗪-3-酮2，与乙二胺反应形成吡咯[1,2-a]咪唑3。化合物1与2-氨基乙醇反应生成吡咯[2,1-b]噁唑啉酮4，与3-氨基丙醇-1反应生成吡咯[2,1-b][1,3]噁嗪酮5。与邻氨基硫酚反应制备了三环的吡咯[2,1-b]苯并噻唑酮6。与4-6相比，新型的三环和四环化合物7-14的结构被讨论。以起始的酮酸1，环状和双环的氨基醇生成了以下稠合杂环：顺式和反式2-(羟甲基)环己烷和环己-4-烯胺生成吡咯[1,2-a][3,1]苯并噁嗪酮7-10，双环[2.2.1]庚烷-3-(羟甲基)-2-胺和庚-5-烯-2-胺生成双环(11和12)和双内(13和14)亚甲基桥联的吡咯[1,2-a][3,1]苯并噁嗪酮。这些化合物的结构通过1D 1H和13C NMR光谱、NOE差谱及多种同核和异核多脉冲技术(COSY, NOESY, HETCOR)得到证实。1D 1H NMR光谱通过PERCH软件迭代自旋模拟进行分析。发现了许多有趣的长程偶合。分子建模计算提供了一些结构阐明的辅助。从X射线衍射测量的晶体结构7, 9-11, 13和14与溶液结构没有显著差异。