(+/-)-3-chloro-3-(4-bromophenyl)propyl acetate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (+/-)-3-chloro-3-(4-bromophenyl)propyl acetate
• 化学式: C₁₁H₁₂BrClO₂
• 分子量: 291.572
• InChiKey: PDMROKHYNLNJAN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.68
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  对溴苯乙烯 、 二氯甲烷 、 四丁基醋酸铵 在 三氟化硼 作用下， 反应 72.0h， 生成 (+/-)-3-chloro-3-(4-bromophenyl)propyl acetate 、 (+/-)-3-chloro-3-(4-bromophenyl)propan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  具有较远的立体生成中心的伯醇的动力学拆分：脂肪酶介导的（±）-3-氯-3-芳基丙醇的动力学拆分

  摘要：

  首次描述了通过脂肪酶介导的乙酰化作用的（±）-3-氯-3-芳基丙醇的动力学拆分。在使用的酶中，用CCL乙酰化可提供最佳的对映选择性。在两次连续的脂肪酶催化的乙酰化反应后，获得的对映体富集产物的ee最高可达78％。发现在底物上的芳环和溴上的不同​​取代基，而不是氯，对反应的对映选择性没有剧烈的影响。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2006.06.001

文献信息

• Kinetic resolution of primary alcohols having remote stereogenic centers: lipase mediated kinetic resolution of (±)-3-chloro-3-arylpropanols
  作者：Alper Isleyen、Cihangir Tanyeli、Özdemir Dogan

  DOI：10.1016/j.tetasy.2006.06.001

  日期：2006.6

  Kinetic resolutions of (±)-3-chloro-3-arylpropanols by lipase mediated acetylation are described for the first time. Acetylation with CCL provided the best enantioselectivity amongst the enzymes used. Enantiomerically enriched products were obtained with up to 78% ee after two successive lipase-catalyzed acetylations. Different substituents on the aromatic ring and bromide, instead of chloride, on

  首次描述了通过脂肪酶介导的乙酰化作用的（±）-3-氯-3-芳基丙醇的动力学拆分。在使用的酶中，用CCL乙酰化可提供最佳的对映选择性。在两次连续的脂肪酶催化的乙酰化反应后，获得的对映体富集产物的ee最高可达78％。发现在底物上的芳环和溴上的不同​​取代基，而不是氯，对反应的对映选择性没有剧烈的影响。