4-(thiophen-2-yl)isoquinolin-1(2H)-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 英文名称: 4-(thiophen-2-yl)isoquinolin-1(2H)-one
• 化学式: C₁₃H₉NOS
• 分子量: 227.287
• InChiKey: POAYXIPHBGRAOI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.26
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  32.86
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-(4-ethynylphenyl)thiophene 、 N-(benzamido)-2,4,6-triphenylpyridine tetrafluoroborate 在 氟硼酸钠 、 Eosin Y 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 以64%的产率得到4-(thiophen-2-yl)isoquinolin-1(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  可见光诱导的脱氨基[4 + 2]环化反应合成异喹诺酮。

  摘要：

  本文描述了通过炔烃和N-酰胺吡啶鎓盐的光引发的脱氨基[4 + 2]环合反应合成异喹诺酮衍生物的无金属方法。该方案在良性反应条件下表现出广泛的范围和良好的官能团耐受性和区域选择性。初步研究表明，关键的酰胺基团源自N-酰胺吡啶鎓盐的NN键的光催化裂解，该裂解增加了炔的三键并经历了环化过程，从而提供了所需的异喹诺酮。

  DOI：

  10.1039/d0cc01333a

文献信息

• Synthesis of isoquinolones by visible-light-induced deaminative [4+2] annulation reactions
  作者：Yating Zhao、Chengcheng Shi、Xing Su、Wujiong Xia

  DOI：10.1039/d0cc01333a

  日期：——

  a metal-free approach for the synthesis of isoquinolone derivatives by means of photoinitiated deaminative [4+2] annulation of alkynes and N-amidepyridinium salts is described. This protocol exhibits a broad scope and good functional group tolerance and regioselectivity under benign reaction conditions. Preliminary studies suggest that the critical amide radical is derived from the photocatalytic cleavage

  本文描述了通过炔烃和N-酰胺吡啶鎓盐的光引发的脱氨基[4 + 2]环合反应合成异喹诺酮衍生物的无金属方法。该方案在良性反应条件下表现出广泛的范围和良好的官能团耐受性和区域选择性。初步研究表明，关键的酰胺基团源自N-酰胺吡啶鎓盐的NN键的光催化裂解，该裂解增加了炔的三键并经历了环化过程，从而提供了所需的异喹诺酮。