2,3,7,8-tetracyano-5,10-dimethyl-5,10-dihydrodipyrazino[2,3-b:2',3'-e]pyrazine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 2,3,7,8-tetracyano-5,10-dimethyl-5,10-dihydrodipyrazino[2,3-b:2',3'-e]pyrazine
• 英文别名: 2,9-Dimethyl-2,4,7,9,11,14-hexazatricyclo[8.4.0.03,8]tetradeca-1(14),3,5,7,10,12-hexaene-5,6,12,13-tetracarbonitrile
• 化学式: C₁₄H₆N₁₀
• 分子量: 314.269
• InChiKey: SMDWFQDHZDOXDY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  153
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5,6-二氯-2,3-二氰基吡嗪 在 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 2,3,7,8-tetracyano-5,10-dimethyl-5,10-dihydrodipyrazino[2,3-b:2',3'-e]pyrazine
  参考文献：
  名称：

  2,3,7,8-四氰基-5,10-二氢二吡嗪并[2,3- b：2'，3'- e ]吡嗪的合成及光谱性质

  摘要：

  对2-氨基-3-氯-5,6-二氰基吡嗪进行碱催化的分子间环化反应，得到5,10-二取代基-2,3,7,8-四氰基-5,10-二氢二吡嗪并[2,3- b：2 ′，3′-c]吡嗪11–20。这些化合物具有相当小的分子大小，但是具有强的分子内电荷转移发色体系。它们在溶液中具有很强的荧光，有些甚至在固态也具有荧光，这对于评估其作为电致发光器件的发射器的电致发光性能非常重要。这些新的2,3,7,8-tetracyano-5,10-dihy-drodipyrazino [2,3- b：2′3′- e的物理，结构和电子性质使用紫外-可见光谱和Pariser-Parr-Pople分子轨道计算方法研究了对吡嗪。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570340251

文献信息

• Process for manufacturing bis(2-methoxyethyl)-2,3,6,7-tetracyano-1,4,5,8,9,10-hexazaanthracene
  申请人：Rasmussen Paul George

  公开号：US08742107B1

  公开（公告）日：2014-06-03

  A process to manufacture substituted tetracyano-hexaazatricyclics with the substitutions occurring at the 9 and 10 hydrogens. The process begins with 2,3-dichloro-5,6-dicyanopyrazine, which is reacted to form the desired tetracyano-hexaazatricyclic. Different process embodiments enable different reaction paths to the desired tetracyano-hexaazatricyclic. Different tetracyano-hexaazatricyclic embodiments include bis(2-methoxyethyl)-2,3,6,7-tetracyano-1,4,5,8,9,10-hexazaanthracene and bis(2-methoxyethoxyethyl)-2,3,6,7-tetracyano-1,4,5,8,9,10-hexazaanthracene.

  一种制造取代的四氰基六氮杂三环化合物的过程，其中取代发生在第9和第10个氢原子上。该过程始于2,3-二氯-5,6-二氰基吡嗪，经反应形成所需的四氰基六氮杂三环化合物。不同的工艺实施方案使得不同的反应路径通向所需的四氰基六氮杂三环化合物。不同的四氰基六氮杂三环实施方案包括双(2-甲氧基乙基)-2,3,6,7-四氰基-1,4,5,8,9,10-六氮基蒽和双(2-甲氧基乙氧基乙基)-2,3,6,7-四氰基-1,4,5,8,9,10-六氮基蒽。
• PREPARATION AND OPTICAL PROPERTIES OF UNIAXIALLY ORIENTED DIHYDRODIPYRAZINOPYRAZINE THIN FILM
  作者：Takao Saito、Yasukiyo Ueda、Koretomo Harada、Koshi Fukunishi

  DOI：10.1080/744819026

  日期：2003.1
• NITROGEN-CONTAINING HETEROCYCLIC DERIVATIVE AND ORGANIC ELECTROLUMINESCENCE ELEMENT USING NITROGEN-CONTAINING HETEROCYCLIC DERIVATIVE
  申请人：Yamamoto Hiroshi

  公开号：US20110248251A1

  公开（公告）日：2011-10-13

  Provided are a nitrogen-containing heterocyclic derivative having a specific structure containing a pyrazine skeleton in the center thereof, a hole injecting material or hole transporting material for an organic electroluminescence (EL) device, a light emitting material for an organic EL device, and an electron injecting material or electron transporting material for an organic EL device each containing the nitrogen-containing heterocyclic derivative, an organic EL device which includes one or a plurality of organic layers interposed between a cathode and an anode and in which at least one layer of the organic layers contains the nitrogen-containing heterocyclic derivative, and an apparatus including the organic EL device. The organic EL device shows high luminous brightness and high luminous efficiency even at a low voltage as compared with a conventional device.
• US8742107B1
  申请人：——

  公开号：US8742107B1

  公开（公告）日：2014-06-03
• Syntheses and spectral properties of 2,3,7,8-tetracyano-5,10-dihydrodipyrazino[2,3-<i>b</i>:2′,3′-<i>e</i>]pyrazine
  作者：Jae-Yun Jaung、Koushi Fukunishi、Masaru Matsuoka

  DOI：10.1002/jhet.5570340251

  日期：1997.3

  10-dihydrodipyrazino[2,3-b:2′,3′-c]pyrazines 11–20. These compounds have rather small molecular size but have strong intramolecular charge-transfer chromophoric system. They have strong fluorescence in solution and some have fluorescence even in the solid state which are very important to evaluate their electroluminescence property as an emitter for electroluminescence devices. The physical, structural, and

  对2-氨基-3-氯-5,6-二氰基吡嗪进行碱催化的分子间环化反应，得到5,10-二取代基-2,3,7,8-四氰基-5,10-二氢二吡嗪并[2,3- b：2 ′，3′-c]吡嗪11–20。这些化合物具有相当小的分子大小，但是具有强的分子内电荷转移发色体系。它们在溶液中具有很强的荧光，有些甚至在固态也具有荧光，这对于评估其作为电致发光器件的发射器的电致发光性能非常重要。这些新的2,3,7,8-tetracyano-5,10-dihy-drodipyrazino [2,3- b：2′3′- e的物理，结构和电子性质使用紫外-可见光谱和Pariser-Parr-Pople分子轨道计算方法研究了对吡嗪。