4-(4-(diethylamino)phenyl)butan-2-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 4-(4-(diethylamino)phenyl)butan-2-one
• 英文别名: 4-[4-(Diethylamino)phenyl]butan-2-one
• 化学式: C₁₄H₂₁NO
• 分子量: 219.327
• InChiKey: OQFQIEZTICIGMF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-羟基-2-丁酮 、 N,N-二乙基苯胺 在 tris(pentafluorophenyl)borane hydrate 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以63%的产率得到4-(4-(diethylamino)phenyl)butan-2-one
  参考文献：
  名称：

  β-羟基酮为MVK前体的硼催化芳烃的脱水Friedel-Crafts烷基化反应

  摘要：

  首次开发了硼催化的对环境有益的脱水吲哚/吡咯和苯胺衍生物与β-羟基酮的Friedel-Crafts烷基化反应。该方法可通过更安全，更便宜的β-羟基酮高效，绿色地替代有毒和不稳定的甲基乙烯基酮（MVK）。该反应具有易于操作，底物范围广且显着的特点，只有水是副产物。

  DOI：

  10.1002/adsc.202001269

文献信息

• Michael Additions Catalyzed by a β-Diketiminate-Supported Aluminum Complex
  作者：Zhizhou Liu、Dragoslav Vidović

  DOI：10.1021/acs.joc.8b00434

  日期：2018.5.4

  CH(CMe)2(N-C6H3-iPr2)2; Tf = O2SCF3; ArCl = 3,5-Cl2-C6H3) has been identified as an efficient Lewis acid catalyst for Michael additions involving numerous electron-rich (hetero)aromatic substrates and several α,β-unsaturated carbonyl compounds. In a vast majority of the attempted Michael reactions our catalytic system was significantly superior over the currently used methods for the same transformations

  β-二甲双胍负载的双硫铝铝络合物（Dip LAl（OTf）2 ·Na [BAr Cl 4 ]; Dip L = CH（CMe）2（NC 6 H 3 - i Pr 2）2 ; Tf = O 2 SCF 3； Ar Cl = 3,5-Cl 2 -C 6 H 3）已被证实是迈克尔加成反应的有效路易斯酸催化剂，涉及许多富电子（杂）芳族底物和几种α，β-不饱和羰基化合物。在绝大多数尝试的迈克尔反应中，就反应时间和温度，催化剂负载量，分离的产物收率和/或选择性而言，对于相同的转化，我们的催化体系明显优于目前使用的方法。
• B(C₆F₅)₃-Catalyzed Michael Reactions: Aromatic C–H as Nucleophiles
  作者：Wu Li、Thomas Werner

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b00720

  日期：2017.5.19

  The Michael reaction is a widely used reaction for the C–C coupling of electron-poor olefins and C(sp3)–H pronucleophiles. Herein we report the Michael reaction between alkenes and aromatic as well as heteroaromatic compounds as aromatic C(sp2)–H nucleophiles under mild conditions. The reaction is catalyzed by readily available Lewis acidic B(C6F5)3 and proceeds with high regioselectivity for a wide

  迈克尔反应是贫电子烯烃与C（sp 3）-H前亲核试剂的C-C偶联反应中广泛使用的反应。在这里，我们报道了在温和条件下烯烃与芳香族以及杂芳香族化合物（如芳香族C（sp 2）–H亲核体）之间的迈克尔反应。该反应被易得的路易斯酸性B（C 6 F 5）3催化，并在较大的底物范围内以高区域选择性进行。
• Gold-Catalyzed Hydroarylation of Alkenes with Dialkylanilines
  作者：Xingbang Hu、David Martin、Mohand Melaimi、Guy Bertrand

  DOI：10.1021/ja507788r

  日期：2014.10.1

  Anti-Bredt di(amino)carbene supported gold(I) chloride complexes are readily prepared in two steps from the corresponding isocyanide complexes. In the presence of KB(C6F5)(4) as chloride scavenger, they promote the unprecedented hydroarylation reaction of alkenes with N,N-dialkylanilines with high para-selectivity. The latter are challenging arenes for Friedel-Craft reactions, due to their high basicity.
• Boron‐Catalyzed Dehydrative Friedel‐Crafts Alkylation of Arenes Using <i>β</i> ‐Hydroxyl Ketone as MVK Precursor
  作者：Htet Htet San、Jie Huang、Seinn Lei Aye、Xiang‐Ying Tang

  DOI：10.1002/adsc.202001269

  日期：2021.4.27

  Boron‐catalyzed environmentally benign dehydrative Friedel‐Crafts alkylation of indole/pyrrole and aniline derivatives with β‐hydroxyl ketones has been developed for the first time. This method provides an efficient and green replacement of toxic and unstable methyl vinyl ketone (MVK) by safer and cheaper β‐hydroxyl ketone. The reaction features easy operation, wide substrate scope and significantly, only water

  首次开发了硼催化的对环境有益的脱水吲哚/吡咯和苯胺衍生物与β-羟基酮的Friedel-Crafts烷基化反应。该方法可通过更安全，更便宜的β-羟基酮高效，绿色地替代有毒和不稳定的甲基乙烯基酮（MVK）。该反应具有易于操作，底物范围广且显着的特点，只有水是副产物。