1-phenyl-3-(tetrahydrofuran-2-yl)-pyrrolidine-2,5-dione

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: 1-phenyl-3-(tetrahydrofuran-2-yl)-pyrrolidine-2,5-dione
• 英文别名: 1-phenyl-3-(tetrahydrofuran-2-yl)pyrrolidine-2,5-dione；3-(oxolan-2-yl)-1-phenylpyrrolidine-2,5-dione
• 化学式: C₁₄H₁₅NO₃
• mdl: MFCD01859362
• 分子量: 245.278
• InChiKey: HBOREFWWYMODDM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-四氢呋喃甲酸 、 N-苯基马来酰亚胺 在 dioxide titanium 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 18.0h， 以75%的产率得到1-phenyl-3-(tetrahydrofuran-2-yl)-pyrrolidine-2,5-dione
  参考文献：
  名称：

  二氧化钛促进烯烃的羧酸烷基化和级联加成-环化

  摘要：

  使用 TiO 2 的光化学反应和羧酸在干燥厌氧条件下导致几种类型的 C-C 键形成过程与缺电子烯烃。烷基化的效率随羧酸中的取代基而显着变化。芳氧基乙酸与马来酰亚胺的反应导致了一个级联过程，其中吡咯并色烯衍生物伴随着烷基化的琥珀酰亚胺。通过在不同条件下使用光氧化还原催化剂，可以在一定程度上调整这些产品中的一种或其他产品的选择性。通过包含 2-烯基、2-芳基或 2-肟基官能团而适用于分子内闭环的芳氧基乙酸反应相当差。这些系统的反应物消耗和产物形成的概况是通过原位核磁共振监测技术获得的。对一系列不同的催化剂形式进行了效率和易用性测试。所提出的机制，涉及在 TiO2 上的空穴捕获2表面由羧酸盐随后 CO 2损失得到中间体的 EPR 光谱证据的支持。氘标记表明二氧化钛可能从表面羟基提供质子并提供电子和空穴，因此既是催化剂又是反应伙伴。

  DOI：

  10.1021/jo4027929

文献信息

• Eosin Y as a Direct Hydrogen‐Atom Transfer Photocatalyst for the Functionalization of C−H Bonds
  作者：Xuan‐Zi Fan、Jia‐Wei Rong、Hao‐Lin Wu、Quan Zhou、Hong‐Ping Deng、Jin Da Tan、Cheng‐Wen Xue、Li‐Zhu Wu、Hai‐Rong Tao、Jie Wu

  DOI：10.1002/anie.201803220

  日期：2018.7.9

  effective direct hydrogen‐atom transfer catalyst for C−H activation. Using the alkylation of C−H bonds with electron‐deficient alkenes as a model study revealed an extremely broad substrate scope, enabling easy access to a variety of important synthons. This eosin Y‐based photocatalytic hydrogen‐atom transfer strategy is promising for diverse functionalization of a wide range of native C−H bonds in a green

  曙红Y是可见光驱动的基于单电子转移的有机转化中金属催化剂的一种著名的经济替代品，它可以作为一种有效的直接进行氢活化的氢原子转移催化剂。使用CH键与缺电子烯烃进行烷基化的模型研究表明，底物范围非常广，可以轻松获得各种重要的合成子。这种基于曙红Y的光催化氢原子转移策略有望以绿色和可持续的方式实现各种天然CH键的多样化功能化。
• Direct S₀ → T_n Transition under Visible Light Irradiation Enabling Synthesis of a Pseudoindoxyl Scaffold
  作者：Masaya Nakajima、Sho Nagasawa、Keita Yamazaki、Tomohiro Yazawa、Honoka Yoneyama、Yuko Kotaka、Tetsuhiro Nemoto

  DOI：10.1021/acs.orglett.4c00957

  日期：2024.4.19

  products. Its light-absorption properties make it useful for the design of functional molecules. However, versatile synthesis methods have not yet been reported. In this report, we present a versatile synthetic method for pseudoindoxyls using the direct S0 → Tn transition under visible light irradiation. We also discuss the application of pseudoindoxyls as photocatalysts.

  假吲哚酚是在各种天然产物中发现的部分骨架。其光吸收特性使其可用于功能分子的设计。然而，通用的合成方法尚未见报道。在本报告中，我们提出了一种在可见光照射下利用直接 S 0 → T n跃迁合成假吲哚酚的通用方法。我们还讨论了假吲哚酚作为光催化剂的应用。
• δ-Nitroalkanols as precursors for the one-pot synthesis of substituted tetrahydrofurans
  作者：Roberto Ballini、Dennis Fiorini、Maria Victoria Gil、Alessandro Palmieri、Emilio Román、José Antonio Serrano

  DOI：10.1016/s0040-4039(03)00461-1

  日期：2003.3

  DBU catalyses the one-pot Michael addition of nitroalkanes to 1,4-dienone derivatives, elimination of nitrous acid, then intramolecular conjugate addition-ring closure to allow the direct formation of a variety of tetrahydrofurans. (C) 2003 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Titania-Promoted Carboxylic Acid Alkylations of Alkenes and Cascade Addition–Cyclizations
  作者：David W. Manley、Roy T. McBurney、Phillip Miller、John C. Walton、Andrew Mills、Christopher O’Rourke

  DOI：10.1021/jo4027929

  日期：2014.2.7

  electron-deficient alkenes. The efficiency of alkylation varied appreciably with substituents in the carboxylic acids. The reactions of aryloxyacetic acids with maleimides resulted in a cascade process in which a pyrrolochromene derivative accompanied the alkylated succinimide. The selectivity for one or other of these products could be tuned to some extent by employing the photoredox catalyst under different

  使用 TiO 2 的光化学反应和羧酸在干燥厌氧条件下导致几种类型的 C-C 键形成过程与缺电子烯烃。烷基化的效率随羧酸中的取代基而显着变化。芳氧基乙酸与马来酰亚胺的反应导致了一个级联过程，其中吡咯并色烯衍生物伴随着烷基化的琥珀酰亚胺。通过在不同条件下使用光氧化还原催化剂，可以在一定程度上调整这些产品中的一种或其他产品的选择性。通过包含 2-烯基、2-芳基或 2-肟基官能团而适用于分子内闭环的芳氧基乙酸反应相当差。这些系统的反应物消耗和产物形成的概况是通过原位核磁共振监测技术获得的。对一系列不同的催化剂形式进行了效率和易用性测试。所提出的机制，涉及在 TiO2 上的空穴捕获2表面由羧酸盐随后 CO 2损失得到中间体的 EPR 光谱证据的支持。氘标记表明二氧化钛可能从表面羟基提供质子并提供电子和空穴，因此既是催化剂又是反应伙伴。