trans-3-(2-furyl)-2-(4-methoxyphenyl)-5-oxa-2-azaspiro[3,4]octan-1-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氮杂环丁烷
• 英文名称: trans-3-(2-furyl)-2-(4-methoxyphenyl)-5-oxa-2-azaspiro[3,4]octan-1-one
• 英文别名: (1S,4S)-1-(furan-2-yl)-2-(4-methoxyphenyl)-5-oxa-2-azaspiro[3.4]octan-3-one
• 化学式: C₁₇H₁₇NO₄
• 分子量: 299.326
• InChiKey: KWXRPGYZPGMITM-RDJZCZTQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  51.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-四氢呋喃甲酸 在 草酰氯 、 三乙胺 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 生成 trans-3-(2-furyl)-2-(4-methoxyphenyl)-5-oxa-2-azaspiro[3,4]octan-1-one
  参考文献：
  名称：

  不对称环状烯酮的斯托丁格反应：一种合成有用的方法，用于合成螺旋β-内酰胺及其衍生物。反应机理与理论研究

  摘要：

  高效且操作简单的合成四氢呋喃衍生的螺β-内酰胺。 烯酮–亚胺描述了环加成路线。还制备螺-N-磺酰基-β-内酰胺衍生物，它们是单bactams，据报道。据我们所知，这是第一次非对称循环烯酮用于施陶丁格型反应。实验证据表明烯酮 源自 酰氯反应中的前体。为了获得对控制反应的立体化学结果的电子效应的深入了解，已进行了从头算的高级从头计算。

  DOI：

  10.1039/b103279h