cis-2,3-bis-(4-nitrophenyl)-5-oxa-2-azasprio[3,4]octan-1-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氮杂环丁烷
• 英文名称: cis-2,3-bis-(4-nitrophenyl)-5-oxa-2-azasprio[3,4]octan-1-one
• 英文别名: (1R,4S)-1,2-bis(4-nitrophenyl)-5-oxa-2-azaspiro[3.4]octan-3-one
• 化学式: C₁₈H₁₅N₃O₆
• 分子量: 369.334
• InChiKey: ZLBOORGKZIXKBB-AEFFLSMTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  121
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-四氢呋喃甲酸 在 草酰氯 、 三乙胺 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 生成 cis-2,3-bis-(4-nitrophenyl)-5-oxa-2-azasprio[3,4]octan-1-one
  参考文献：
  名称：

  不对称环状烯酮的斯托丁格反应：一种合成有用的方法，用于合成螺旋β-内酰胺及其衍生物。反应机理与理论研究

  摘要：

  高效且操作简单的合成四氢呋喃衍生的螺β-内酰胺。 烯酮–亚胺描述了环加成路线。还制备螺-N-磺酰基-β-内酰胺衍生物，它们是单bactams，据报道。据我们所知，这是第一次非对称循环烯酮用于施陶丁格型反应。实验证据表明烯酮 源自 酰氯反应中的前体。为了获得对控制反应的立体化学结果的电子效应的深入了解，已进行了从头算的高级从头计算。

  DOI：

  10.1039/b103279h

文献信息

• Staudinger reactions of unsymmetrical cyclic ketenes: a synthetically useful approach to spiro β-lactams and derivatives. Reaction mechanism and theoretical studiesElectronic supplementary information (ESI) available: Spectral data for compounds 4b–4m and 5b–5d and Cartesian coordinates and energies (hartrees) of zwitterionic intermediates (IZ1, IZ2, IZ3, and IZ4) and transition structures (TS1, TS2, TS3 and TS4). See http://www.rsc.org/suppdata/p1/b1/b103279h/
  作者：Eduardo Alonso、Carlos del Pozo、Javier González

  DOI：10.1039/b103279h

  日期：2002.2.6

  efficient and operationally simple synthesis of tetrahydrofuran-derived spiro-β-lactams using the ketene–imine cycloaddition route is described. Also the preparation of spiro-N-sulfonyl-β-lactam derivatives, which are analogs of monobactams, is reported. As far as we know, this is the first time that an unsymmetrical cyclic ketene is used in a Staudinger-type reaction. The experimental evidence suggests

  高效且操作简单的合成四氢呋喃衍生的螺β-内酰胺。 烯酮–亚胺描述了环加成路线。还制备螺-N-磺酰基-β-内酰胺衍生物，它们是单bactams，据报道。据我们所知，这是第一次非对称循环烯酮用于施陶丁格型反应。实验证据表明烯酮 源自 酰氯反应中的前体。为了获得对控制反应的立体化学结果的电子效应的深入了解，已进行了从头算的高级从头计算。