(2S)-2-Methoxy-N-phenylpropanamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2S)-2-Methoxy-N-phenylpropanamide
• 英文别名: L(-)α-Methoxy-propionanilid
• 化学式: C₁₀H₁₃NO₂
• 分子量: 179.219
• InChiKey: DWJNOPJTKLZAOH-QMMMGPOBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  甲醇 、 (S)-2-bromo-N-phenylpropanamide 在 silver(l) oxide 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 14.0h， 以87%的产率得到(2S)-2-Methoxy-N-phenylpropanamide
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective Substitution in 2-Bromo Amides in the Presence of Ag+ or Ag2O

  摘要：

  Bromine displacement by a primary, secondary, or tertiary amine, or methanol, in chiral nonracemic (S)-2-bromopropanamides 1 occurs with high yields and stereo selectivity. Soluble Ag+ promotes inversion, and solid Ag2O promotes retention of configuration. However, in the case of Et(3)N, Ag+ promotes retention. With the hindered 2-bromo-2-methylbutanamide 5, the displacement by a primary or secondary amine or methanol occurs only in the presence of Ag2O, possibly with retention of configuration.

  DOI：

  10.1021/jo00118a017

文献信息

• Synthesis of new optically active α-alkoxypropionanilides
  作者：M.M. El-abadelah

  DOI：10.1016/0040-4020(73)80014-6

  日期：1973.1

  Two promising routes towards synthesis of the hitherto unknown α-alkoxypropionanilides were explored with success. As expected, facile displacement of the bromide in l(−)α-bromopropionanilide by alkoxide lead to inversion of configuration with considerable racemization, whereas substitution of the chloride in l(−) α-alkoxypropionyl chloride by arylamine proceeded with little or no racemization. α-

  成功地探索了迄今未知的合成α-烷氧基丙酰苯胺的两条有希望的途径。如所期望的，通过醇盐容易地将溴化物置换为l（-）α-溴丙酰苯胺中的溴化物导致构型反转，且具有大量的外消旋作用，而芳基胺取代l（-）α-烷氧基丙酰氯中的氯化物则几乎没有或没有外消旋作用。α-乙氧基丙酰苯胺和较高级的烷氧基同系物表现为低熔点的不可结晶胶。报道了该新的苯胺系列的几种模型化合物的光学性质和其他物理数据。