5'-(prop-1-en-2-yl)-4',5'-dihydro-2'H-spiro[fluorene-9,3'-furan]-2'-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: 5'-(prop-1-en-2-yl)-4',5'-dihydro-2'H-spiro[fluorene-9,3'-furan]-2'-one
• 英文别名: 5'-Prop-1-en-2-ylspiro[fluorene-9,3'-oxolane]-2'-one；5'-prop-1-en-2-ylspiro[fluorene-9,3'-oxolane]-2'-one
• 化学式: C₁₉H₁₆O₂
• 分子量: 276.335
• InChiKey: NHSHRUBLTRTGAZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  9-(3-methylbut-2-enyl)-9H-fluorene-9-carboxylic acid 在 i-Pr-SPRIX 、 palladium diacetate 、 对苯醌 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 60.0h， 生成 5'-(prop-1-en-2-yl)-4',5'-dihydro-2'H-spiro[fluorene-9,3'-furan]-2'-one 、 5'-(prop-1-en-2-yl)-4',5'-dihydro-2'H-spiro[fluorene-9,3'-furan]-2'-one
  参考文献：
  名称：

  通过氧化烯丙基C–H酯化反应对4-链烯酸进行对映选择性环化

  摘要：

  开发了4-烯酸的对映选择性分子内氧化环化反应。反应通过烯丙基C–H活化生成的π-烯丙基Pd中间体进行，得到具有中等至良好对映选择性的γ-内酯衍生物。螺双（异恶唑啉）配体SPRIX对于这种不对称转化是必不可少的。

  DOI：

  10.1021/ol201314m

文献信息

• Enantioselective Cyclization of 4-Alkenoic Acids via an Oxidative Allylic C–H Esterification
  作者：Kazuhiro Takenaka、Mitsutoshi Akita、Yugo Tanigaki、Shinobu Takizawa、Hiroaki Sasai

  DOI：10.1021/ol201314m

  日期：2011.7.1

  An enantioselective intramolecular oxidative cyclization of 4-alkenoic acids was developed. The reaction proceeded via a π-allyl Pd intermediate generated by an allylic C–H activation to give γ-lactone derivatives with moderate to good enantioselectivity. Spiro bis(isoxazoline) ligand, SPRIX, was indispensable for this asymmetric transformation.

  开发了4-烯酸的对映选择性分子内氧化环化反应。反应通过烯丙基C–H活化生成的π-烯丙基Pd中间体进行，得到具有中等至良好对映选择性的γ-内酯衍生物。螺双（异恶唑啉）配体SPRIX对于这种不对称转化是必不可少的。