(3β,16S,23R,24S)-16,23-epoxy-15-oximido-24-hydroxy-25-en-9,19-cycloart-3-O-α-L-arabinopyranoside

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: (3β,16S,23R,24S)-16,23-epoxy-15-oximido-24-hydroxy-25-en-9,19-cycloart-3-O-α-L-arabinopyranoside
• 英文别名: cimifrigine F
• 化学式: C₃₅H₅₅NO₈
• 分子量: 617.824
• InChiKey: BQUVAEDSWPEZEO-XUOIUQGGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.03
• 重原子数：
  44.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  141.2
• 氢给体数：
  5.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3β,16S,23R,24S)-16,23-epoxy-15-oximido-24-hydroxy-25-en-9,19-cycloart-3-O-α-L-arabinopyranoside 在 盐酸 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 L-阿拉伯糖
  参考文献：
  名称：

  Cimifrigines A–G，具有细胞毒性的三萜类化合物，具有来自Cimicifuga frigida †的花朵的肟基

  摘要：

  七种新的达苏里诺型三萜衍生物，包括三种苷元，辛基三嗪A–C（1-3）和四种糖苷，辛基三嗪D–G（4–7），是从Cimicifuga frigida的花中纯化得到的。这些三萜类化合物的特征在于在C-15处有肟基。使用光谱分析和X射线晶体学确定新结构。在体外细胞毒性筛选中，糖苷（4-7）对人HL-60，SMMC-7721，A549，MCF-7和SW-480细胞系比糖苷类（1-3）表现出更明显的活性。有趣的是，化合物5和7带有2'- O糖单元上的-乙酰基部分显示出与阳性对照顺铂相当的细胞毒性（IC 50：0.5至5.4μM）。而没有2'- O-乙酰基的类似物4和6表明活性较弱，IC 50值为8.9-14.3μM。

  DOI：

  10.1039/c7ra07275a

文献信息

• Cimifrigines A–G, cytotoxic triterpenes with an oxime group from the flowers of Cimicifuga frigida
  作者：Yin Nian、Hui Yan、Xiao-Nian Li、Lin Zhou、Ming-Hua Qiu

  DOI：10.1039/c7ra07275a

  日期：——

  including three aglycones, cimifrigines A–C (1–3), and four glycosides, cimifrigines D–G (4–7), were purified from the flowers of Cimicifuga frigida. These triterpenoids are characterized by an oxime group at C-15. Spectroscopic analyses and X-ray crystallography were used to determine the new structures. In the in vitro cytotoxicity screening, glycosides (4–7) exhibited more noticeable activities than the

  七种新的达苏里诺型三萜衍生物，包括三种苷元，辛基三嗪A–C（1-3）和四种糖苷，辛基三嗪D–G（4–7），是从Cimicifuga frigida的花中纯化得到的。这些三萜类化合物的特征在于在C-15处有肟基。使用光谱分析和X射线晶体学确定新结构。在体外细胞毒性筛选中，糖苷（4-7）对人HL-60，SMMC-7721，A549，MCF-7和SW-480细胞系比糖苷类（1-3）表现出更明显的活性。有趣的是，化合物5和7带有2'- O糖单元上的-乙酰基部分显示出与阳性对照顺铂相当的细胞毒性（IC 50：0.5至5.4μM）。而没有2'- O-乙酰基的类似物4和6表明活性较弱，IC 50值为8.9-14.3μM。