3-(1-adamantyl)-1-(dimethylamino)propan-3-ol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 3-(1-adamantyl)-1-(dimethylamino)propan-3-ol
• 英文别名: 3-dimethylamino-1-(1-adamantyl)-propanol；1-(Adamant-1-yl)-3-N,N-dimethylaminopropan-1-ol；1-(1-adamantyl)-3-(dimethylamino)propan-1-ol
• 化学式: C₁₅H₂₇NO
• 分子量: 237.385
• InChiKey: MELAOWZNXDXXBF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  23.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(1-adamantyl)-1-(dimethylamino)propan-3-ol 在 4-二甲氨基吡啶 、 2,2'-联吡啶 、 2-氮杂金刚烷-N-氧自由基 、 copper(l) chloride 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 2.5h， 以80%的产率得到3-dimethylamino-1-(1-adamantyl)-propan-1-one
  参考文献：
  名称：

  氨基醇的高度化学选择性好氧氧化成氨基羰基化合物

  摘要：

  未保护的氨基醇直接氧化成其相应的氨基羰基化合物经常在有机合成中面临严峻挑战，并限制了化学家采用间接路线（例如保护/脱保护策略）来实现其目标。本文描述了未保护的氨基醇对它们的氨基羰基化合物的高度化学选择性好氧氧化，其中使用了2-氮杂金刚烷N-氧基（AZADO）/铜催化。所开发的催化系统导致带有伯，仲或叔氨基的各种未保护氨基醇的醇选择性氧化，在环境温度下暴露于空气下具有良好至高收率，从而为合成氮提供了灵活性。含有化合物。

  DOI：

  10.1002/anie.201309634
• 作为产物：
  描述：

  3-dimethylamino-1-(1-adamantyl)-propan-1-one 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 生成 3-(1-adamantyl)-1-(dimethylamino)propan-3-ol
  参考文献：
  名称：

  金刚烷烷胺类可能作为抗抑郁药和抗帕金森氏剂。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jm00252a007

文献信息

• Highly Chemoselective Aerobic Oxidation of Amino Alcohols into Amino Carbonyl Compounds
  作者：Yusuke Sasano、Shota Nagasawa、Mai Yamazaki、Masatoshi Shibuya、Jaiwook Park、Yoshiharu Iwabuchi

  DOI：10.1002/anie.201309634

  日期：2014.3.17

  direct oxidation of unprotected amino alcohols to their corresponding amino carbonyl compounds has often posed serious challenges in organic synthesis and has constrained chemists to adopting an indirect route, such as a protection/deprotection strategy, to attain their goal. Described herein is a highly chemoselective aerobic oxidation of unprotected amino alcohols to their amino carbonyl compounds

  未保护的氨基醇直接氧化成其相应的氨基羰基化合物经常在有机合成中面临严峻挑战，并限制了化学家采用间接路线（例如保护/脱保护策略）来实现其目标。本文描述了未保护的氨基醇对它们的氨基羰基化合物的高度化学选择性好氧氧化，其中使用了2-氮杂金刚烷N-氧基（AZADO）/铜催化。所开发的催化系统导致带有伯，仲或叔氨基的各种未保护氨基醇的醇选择性氧化，在环境温度下暴露于空气下具有良好至高收率，从而为合成氮提供了灵活性。含有化合物。
• ——
  作者：N. V. Makarova、I. K. Moiseev、M. N. Zemtsova

  DOI：10.1023/a:1013130410423

  日期：——

  The reduction of alpha- and beta-aminoketones and enaminoketones of the adamantane series with sodium borohydride in methanol at room temperature gives the corresponding adamantylaminoalkanols.
• ——
  作者：N. V. Makarova、E. I. Boreko、I. K. Moiseev、N. I. Pavlova、M. N. Zemtsova、S. N. Nikolaeva、G. V. Vladyko

  DOI：10.1023/a:1014086507352

  日期：——
• Chemistry of adamantane. VII. Adamantanealkanamines as potential antidepressant and anti-Parkinson agents
  作者：Jiban K. Chakrabarti、Michael J. Foulis、Terrence M. Hotten、Stephen S. Szinai、Alec Todd

  DOI：10.1021/jm00252a007

  日期：1974.6
• Identification of the Optimal Framework for Nitroxyl Radical/Hydroxylamine in Copper-Cocatalyzed Aerobic Alcohol Oxidation
  作者：Masaki Toda、Yusuke Sasano、Masaya Takahashi、Shogo Fujiki、Koki Kasabata、Tetsuya Ono、Katsuhiko Sato、Yoshitomo Kashiwagi、Yoshiharu Iwabuchi

  DOI：10.1021/acs.joc.2c02327

  日期：2023.2.3

  1]heptan-7-ol (ABHOL) are the main homologues of hydroxylamine 2-azaadamantan-2-ol (AZADOL) and 9-azabicyclo[3.3.1]nonan-9-ol. Both homologues feature a small bicyclic backbone and are known to be stable; however, to date, they have not been used as catalysts for alcohol oxidation. Herein, we report that these hydroxylamines can efficiently catalyze the oxidation of various secondary alcohols to their corresponding

  8-Azabicyclo[3.2.1]octan-8-ol (ABOOL) 和 7-azabicyclo[2.2.1]heptan-7-ol (ABHOL) 是羟胺 2-azaadamantan-2-ol (AZADOL) 和9-氮杂双环[3.3.1]壬烷-9-醇。两种同系物都具有小的双环主链，并且众所周知是稳定的；然而，迄今为止，它们还没有被用作醇氧化的催化剂。在此，我们报道了这些羟胺可以在室温下使用环境空气中的分子氧作为末端氧化剂和铜助催化剂，有效地催化各种仲醇氧化成相应的酮。此外，我们表明可以从市售材料轻松合成 ABOOL 和 ABHOL。