Fmoc-L-β-(trimethylsilyl)alanine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: Fmoc-L-β-(trimethylsilyl)alanine
• 英文别名: N-{[(9H-fluoren-9-yl)methoxy]carbonyl}-3-(trimethylsilyl)-L-alanine；(2R)-2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-3-trimethylsilylpropanoic acid
• 化学式: C₂₁H₂₅NO₄Si
• 分子量: 383.519
• InChiKey: FFEDDCSHOXXAOM-IBGZPJMESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.32
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  75.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  L-苯丙氨酸甲酯盐酸盐 、 Fmoc-L-β-(trimethylsilyl)alanine 在 1-羟基苯并三唑 、 三乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 20.0h， 以83%的产率得到N-(9-Fluorenylmethoxycarbonyl)-L-<β-(trimethylsilyl)alanyl>-L-phenylalanine methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Silicon-Containing Amino Acids and Peptides. Asymmetric Synthesis of (Trialkylsilyl)alanines

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00113a053
• 作为产物：
  描述：

  (3-碘丙基)(三甲基)硅烷 在 正丁基锂 、 三乙胺 、 二异丙胺 、 三氟乙酸 、 柠檬酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 10.67h， 生成 Fmoc-L-β-(trimethylsilyl)alanine
  参考文献：
  名称：

  （L）-（三甲基甲硅烷基）丙氨酸的合成利用羟基吡啶酮诱导的非对映选择性烷基化

  摘要：

  从甘氨酸叔丁酯开始，并使用羟基吡啶酮作为手性诱导剂，已经完成了一种新的高效合成（L）-（三甲基甲硅烷基）丙氨酸（TMSAla）的方法，该方法适用于固相肽合成（SPPS），具有适当的保护作用。甲硅烷基化的侧链是通过在-78°C下将席夫碱中间体与碘甲基（三甲基硅烷）烷基化而引入的。在测试的不同合成路线中，包括几种手性感应剂和不同的席夫碱，选择了该策略，并以良好的化学总收率提供了98％ee的（L）-TMSAla。

  DOI：

  10.1007/s00726-013-1492-2

文献信息

• [EN] MASP INHIBITORY COMPOUNDS AND USES THEREOF<br/>[FR] COMPOSÉS INHIBITEURS DE MASP ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：BAYER AG

  公开号：WO2020225095A1

  公开（公告）日：2020-11-12

  The present invention relates to novel Mannose-binding lectin (MBL)-associated serine protease (MASP) inhibitory compounds, as well as analogues and derivatives thereof, to processes for the preparation thereof, to the use thereof alone or in combinations for treatment and/or prevention of diseases and to the use thereof for production of medicaments for treatment and/or prevention of diseases, especially for treatment and/or prevention of renal and cardiovascular disorders and of ischemia reperfusion injuries.

  本发明涉及新型甘霖结合凝集素（MBL）相关丝氨酸蛋白酶（MASP）抑制化合物，以及其类似物和衍生物，以及其制备方法，单独或组合用于治疗和/或预防疾病，以及用于生产药物治疗和/或预防疾病，特别是用于治疗和/或预防肾脏和心血管疾病以及缺血再灌注损伤。
• Silicon-Containing Amino Acids and Peptides. Asymmetric Synthesis of (Trialkylsilyl)alanines
  作者：Robert D. Walkup、Derek C. Cole、Bruce R. Whittlesey

  DOI：10.1021/jo00113a053

  日期：1995.4
• (L)-(Trimethylsilyl)alanine synthesis exploiting hydroxypinanone-induced diastereoselective alkylation
  作者：A. René、N. Vanthuyne、J. Martinez、F. Cavelier

  DOI：10.1007/s00726-013-1492-2

  日期：2013.8

  A new and efficient synthesis of (L)-(trimethylsilyl)alanine (TMSAla) with suitable protection for use in Solid Phase Peptide Synthesis (SPPS) has been accomplished starting from glycine tert-butyl ester and using hydroxypinanone as chiral inductor. The silylated side chain was introduced by alkylation of the Schiff base intermediate with iodomethyl(trimethylsilane) at −78 °C. Among the different synthetic

  从甘氨酸叔丁酯开始，并使用羟基吡啶酮作为手性诱导剂，已经完成了一种新的高效合成（L）-（三甲基甲硅烷基）丙氨酸（TMSAla）的方法，该方法适用于固相肽合成（SPPS），具有适当的保护作用。甲硅烷基化的侧链是通过在-78°C下将席夫碱中间体与碘甲基（三甲基硅烷）烷基化而引入的。在测试的不同合成路线中，包括几种手性感应剂和不同的席夫碱，选择了该策略，并以良好的化学总收率提供了98％ee的（L）-TMSAla。