fluorenylphosphonic bis(diethylamide)

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: fluorenylphosphonic bis(diethylamide)
• 英文别名: N-[diethylamino(9H-fluoren-9-yl)phosphoryl]-N-ethylethanamine
• 化学式: C₂₁H₂₉N₂OP
• 分子量: 356.448
• InChiKey: SKQMSMNSMKKGPJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  23.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  双(二乙基氨基)氯膦 在 甲醇 、 正丁基锂 、 trichloroiodomethane 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 fluorenylphosphonic bis(diethylamide)
  参考文献：
  名称：

  Kolodyazhnyi, O. I.; Ustenko, S. N., Russian Journal of General Chemistry, 1993, vol. 63, # 6, p. 857 - 861

  摘要：

  DOI：

文献信息

• An alkylphosphonyl nucleophilic substitution reaction that proceeds by an elimination–addition mechanism with an alkylidineoxophosphorane (phosphene) intermediate
  作者：Martin J. P. Harger、Barbara T. Hurman

  DOI：10.1039/c39950001701

  日期：——

  For the phosphonamidic chloride R2CHP(O)(NEt2) Cl having R2CH = 9-fluorenyl, substitution at phosphorus is unexpectedly fast with Et2NH as the nucleophile, and discriminates less than is usual between competing Me2NH and Et2NH nucleophiles; such behaviour is consistent with an elimination-addition mechanism and a fluorenylidineoxophosphorane intermediate 8.

  对于具有R 2 CH = 9-芴基的膦酰氯氯化物R 2 CHP（O）（NEt 2）Cl，用Et 2 NH作为亲核试剂，磷的取代出乎意料地快，并且与竞争的Me 2 NH和Et 2 NH亲核试剂；这样的行为与消除加成机理和芴基氧代次膦酸酯中间体8是一致的。
• Scrambling of the label in a fluorenylphosphonamidic [¹⁸O]-sulfonate during dissociative nucleophilic substitution (elimination–addition): a measure of the importance of preassociation
  作者：Martin J. P. Harger

  DOI：10.1039/b606871e

  日期：——

  p-tolyl) undergoes nucleophilic substitution (elimination-addition) with Et(2)NH (0.4 mol dm(-3) in CHCl(3)) the phosphene intermediate R(2)C=P(O)NEt(2) recombines with the sulfonate leaving group (internal return), causing scrambling of the (18)O label, more quickly than it diffuses away; efficient conversion into R(2)CHP(O)(NEt(2))(2) therefore depends on preassociation between the substrate and the

  当R（2）CHP（O）（NEt（2））OS（18）O（2）Ar（R（2）CH = 9-芴基，Ar =对甲苯基）经历亲核取代（消除加成）时， Et（2）NH（在CHCl（3）中为0.4 mol dm（-3））中，膦中间体R（2）C = P（O）NEt（2）与磺酸盐离去基团重新结合（内部返回），导致加扰（18）O标签的扩散速度快于其扩散的速度；因此，向R（2）CHP（O）（NEt（2））（2）的有效转化取决于底物与亲核试剂之间的预缔合。
• Kolodjazhnyii O. I., Ustenko S. N., Zh. obshh. khimii, 63 (1993) N 6, S 1228-1233
  作者：Kolodjazhnyii O. I., Ustenko S. N.

  DOI：——

  日期：——
• Kolodyazhnyi, O. I.; Ustenko, S. N., Journal of General Chemistry of the USSR, 1992, vol. 62, # 9, p. 1764 - 1765
  作者：Kolodyazhnyi, O. I.、Ustenko, S. N.

  DOI：——

  日期：——